リラール
| Category | 人気と奇妙 |
| Subcategory | フローラル · dewy · フレッシュ |
| Origin | |
| Volatility | ミドルノート |
| Botanical | N/A (合成分子) |
| Appearance | 無色から淡い黄色の透明で粘性のある液体 |
| Odor Strength | 中程度 |
| Producing Countries | N/A（合成分子 — かつてヨーロッパで製造されていました） |
| Pyramid | ハート |
透明、蝋質、スズランの清新さに静かなアルデヒド的輝き。清潔な窓ガラス越しに冷たい花弁を嗅ぐような。商業化された最も持続力のあるミュゲ分子、そしてアレルゲン性を理由にEUが完全禁止した最初の大規模調香化学物質。
- Scent
- The Full Story
- Fun Fact
- Extraction & Chemistry
- In Perfumery
Scent
柔らかく透明感のあるワックスのようなフローラル。スズランから緑の鋭さを取り除き、冷たく露のような花びらだけを残した香り。ヒドロキシシトロネラールよりも重くなく、リリアルよりも攻撃的な緑さは控えめで、どちらよりも持続性が高い。微かなシクラメンとライラックのアンダートーンがスズランのシグネチャーの下に流れ、グルマンに至らない甘さを与えている。アルデヒドの質感は抑えられており、金属的なエッジではなく輝く光として存在する。肌の上では、リラルは清潔でややワックスのようで、ほぼ石鹸のように感じられる。この分子は50年間にわたり「洗いたての布」の嗅覚的コンセプトを定義してきた。後継のニンフェアルと比べると、リラルはより温かみがあり丸みを帯びている；ブルジョノールと比べると、より軽く、主張が控えめで、より拡散的である。
Evolution over time
Immediately
Immediately
クールで透明感のあるアルデヒドの閃き—ワックスのようで、やや石鹸の香りがあり、清潔感のあるスズランの明るさ。シクラメンとライラックのアンダートーンがすぐに感じられるが、主張しすぎない。軽やかで拡散し、静かに輝く。
After a few hours
ミュゲの特徴が深まり、柔らかくなる。アルデヒドの鋭さは後退し、温かみのあるワックスのようで、ほぼクリーミーなフローラルに—今はより丸みを帯び、かすかなパウダリーな甘さがある。驚くべき持続性が明らかになる：分子はほとんど消えず、軽い成分が蒸発してしまった後も残っている。
After a few days
布の上では、清潔で抽象的なフローラルの温かみが数日間続く—ワックスのようで、やや石鹸の香りがあり、全く動物的ではない。肌の上では、かすかなアルデヒドの残り香が残る：乾いて透明感があり、ほとんど感じられないが、それでも「清潔」だと認識できる。この香りこそが、二世代にわたって新しい洗濯物の香りを定義した痕跡である。
The Full Story
Lyral — 正式名称は4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキサルデヒド、INCI名はHICC、CAS番号31906-04-4 — 1958年に発見され、1960年に商業的に導入された合成香料成分です。2019年に欧州連合で禁止されるまで、半世紀以上にわたり香水における主要なスズラン（リリー・オブ・ザ・バレー）アルデヒドでした。分子量210.31、沸点約319°C（推定）、密度0.989–0.997 g/cm³。市販品は2つの位置異性体の70:30混合物で、4位置換体（主要成分、CAS 31906-04-4）と3位置換体（少量、CAS 51414-25-6）のシクロヘキセンカルボキサルデヒドです。
合成
Lyralはディールス・アルダー[4+2]環化付加反応により合成されます：ミルセン（ミルセン由来のモノテルペノイドアルコール）が50〜130°Cで触媒なしにアクロレインと反応し、異性体混合物を直接生成します。塩化亜鉛などのルイス酸触媒を用いて位置選択性を向上させることも可能ですが、触媒を使わない熱反応経路が標準的な工業的方法です。この一段階合成の簡便さと原子効率の良さがLyralの商業的優位性に寄与しました — 安価で効率的かつスケールアップが容易でした。
嗅覚特性と意義
Lyralの臭気閾値は空気中約0.1 ng/Lで、非常に強力です。その香りの特徴は柔らかく、ワックスのようで、花のようなアルデヒド香：スズランにシクラメンとかすかなライラックのニュアンスがあり、ヒドロキシシトロネラールに似ていますが、より透明感があり持続性が大幅に高いです。100%濃度のブロッター上で400時間の持続性を持ち、最も揮発性の低いスズラン香料として機能性香料（柔軟剤、洗剤）で繊維上の持続性が空気中の残香より重要な場面で大きな利点となりました。Lyralは1970年代から2010年代にかけて西洋で「清潔な洗濯物」の香りを事実上定義しました。
禁止
Lyralはハプテン化により接触性皮膚炎を引き起こします：アルデヒドのカルボニル基が皮膚タンパク質のリジン残基と共有結合し、新抗原を形成し、適応免疫系が攻撃します。2000年代初頭には、パッチテストデータで欧州の皮膚炎患者の約1.9%がHICCに感作されていることが示され、26の規制対象香料アレルゲンの中で最も高い率でした。SCCSは2012年の意見でHICCの化粧品使用を禁止すべきと結論付けました。欧州委員会規則（EU）2017/1410によりHICCは化粧品規則の付属書II（禁止物質）に追加されました。2019年8月23日以降、HICC含有製品はEU市場で販売できなくなり、2021年8月23日までに在庫は撤去されなければなりませんでした。この禁止により世界中で数千の製品が再処方を余儀なくされました。
関連ノート
参照： リリアル （別の禁止されたスズランアルデヒド）、 ヘディオン, ギャラクソライド.
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Did You Know?
Did you know?
リラルは、香料ミックスIIの一部として、ヨーロッパのベースラインシリーズに含まれており、これは皮膚科医が香水アレルギーをスクリーニングするために使用するパッチテストのパネルです。SCCSがレビューした臨床データ（2012年）によると、HICCの感作率はヨーロッパのクリニックで連続してテストされた皮膚炎患者の中で1.9％に達し、26種類の規制された香料アレルゲンの中で最も強力な接触感作物質となっています。この分子はハプテン化を通じてアレルギーを引き起こします。つまり、そのアルデヒド基が皮膚タンパク質のリジン残基に共有結合し、免疫系が異物として認識する新しい抗原を作り出します。
Extraction method: 完全合成品。ミルセンオール（2-メチル-6-メチレン-2,7-オクタジエン-1-オール）とアクロレイン（プロペナール）を触媒なしで50〜130°Cでディールス・アルダー環付加反応させて製造されます。この反応により、4-置換異性体（CAS 31906-04-4、主要成分）と3-置換異性体（CAS 51414-25-6、少量成分）の2つの位置異性体が70:30の割合で生成されます。両異性体は香りを持ちます。中間体のミルセンオールは、エッセンシャルオイルに豊富に含まれるモノテルペンのミルセンから得られます。ルイス酸触媒（塩化亜鉛）を用いると選択性が向上しますが、触媒なしの熱反応が標準的な工業的製法です。製品の形状は無色から淡黄色の粘性液体で、密度は0.989〜0.997 g/cm³、沸点は約319°C（760 mmHg推定）です。
| Molecular Formula | C₁₃H₂₂O₂（ヒドロキシイソヘキシル 3-シクロヘキセンカルボアルデヒド） |
| CAS Number | 31906-04-4 |
| Botanical Name | N/A (合成分子) |
| IFRA Status | 禁止されています。EUの化粧品では2019年8月23日以降に新たに発売された製品で禁止されており、2021年8月23日には市場から完全に撤退しました。規則（EC）1223/2009の付属書IIに、欧州委員会規則（EU）2017/1410を通じて記載されています。SCCSは2012年に、HICCは高い感作率（連続して検査された皮膚炎患者の約1.9％の有病率）により化粧品での使用を避けるべきだと結論付けました。ほとんどの世界市場はEUの禁止に従うか、厳しい制限を課しています。 |
| Synonyms | HICC・ヒドロキシイソヘキシル3-シクロヘキセンカルボキサルデヒド・リールアル・コバノール・ムゴナル・ランドラル・リシナル・コビラル・リドゥカル・ラニラル・シクロヘキサル |
| Physical Properties |
| Odor Strength | 中程度 |
| Lasting Power | 400時間 |
| Appearance | 無色から淡い黄色の透明で粘性のある液体 |
| Boiling Point | 318.65 °C @ 760.00 mmHg（推定） |
| Flash Point | 200.00 °F TCC（93.33 °C） |
| Specific Gravity | 0.98900〜0.99700 @ 25.00 °C |
| Refractive Index | 1.48600〜1.49300 @ 20.00 °C |
In Perfumery
ハートノートディフューザーとミュゲアンカー。Lyralは独自のニッチを占めていました：他のどの分子も、同等の持続性（100%のブロッターで400時間）でミュゲの特徴を提供しませんでした。その臭気検出閾値は空気中0.1ng/Lで、極めて微量の投与で強力でした。配合においては、透明なフローラル修飾剤として機能し、ヒドロキシシトロネラールの重さやリリアルの青臭さなしに、白い花、アクアティック、クリーンランドリーのアコードにワックスのようなスズランの輝きを加えました。禁止される前は、Lyralは数千の商業用香水や機能性製品、特に繊維柔軟剤や洗剤の構造要素であり、その繊維上での驚異的な持続性が20世紀後半の「クリーンランドリー」臭を定義していました。ヘディオン、ギャラクソライド、リナロールと滑らかに調和し、フレッシュフローラルの構造を形成しました。どれもLyralの透明感、ワックスのような質感、極端な持続性の特定の組み合わせを完全に再現できず、この禁止は調香師のパレットに真の穴を残しました。
