リリアル
| Category | 人気と奇妙 |
| Subcategory | フローラル · グリーン · フレッシュ |
| Origin | |
| Volatility | ミドルノート |
| Botanical | N/A (合成分子) |
| Appearance | 無色から淡黄色の透明な油状液体 |
| Odor Strength | 中程度 |
| Producing Countries | 中国、ヨーロッパ（注：EU規則2021/1902により2022年3月以降、EUの化粧品では使用禁止） |
| Pyramid | ハート／ミドル |
クールで露のようにみずみずしく、透き通った—自然界には存在しなかったスズランの幽霊のような香り。リリアルは、湿った緑の茎がティッシュペーパーに包まれているような香りで、その下にはかすかなパウダリーな甘さが感じられます。香水史上で最も多く使用されたミュゲアルデヒドの一つであり、現在は欧州連合で禁止されています。
- Scent
- The Full Story
- Fun Fact
- Extraction & Chemistry
- In Perfumery
Scent
クールで透明感のあるグリーンフローラル。最初の印象は濡れたユリの茎と砕かれたシクラメンの花びらで、石鹸のようではなく清潔感があり、ハーブのようではなくグリーンです。かすかなパウダリーな甘さが下にあり、タルクよりもリンデンの花に近いです。ヒドロキシシトロネラールと比べると、より丸みがありアルデヒド感が強い（石鹸に近い）のに対し、リリアルはより乾いていて角ばっています。ブルジョノールと比べると、より率直に水っぽく直線的ですが、リリアルは三次元的な質感があり、グリーントップ、フローラルハート、パウダリーベースが単一の平坦なノートではなく、それぞれ異なる段階として機能します。布に付けると、数時間後にパウダリーで甘い質感が支配的になります。肌に付けると、ドライダウンでかすかにクミンのような温かみが現れることがあり、これは他のパラ置換ベンジルアルデヒド類と共通の特徴です。
Evolution over time
Immediately
Immediately
シャープで明るく、グリーンウォーターのよう。砕かれたユリの茎と湿ったシクラメンの花びら。クールで透明感があり、ほのかなアルデヒドのきらめきがすぐに立ち上がる。
After a few hours
グリーンウォーターのトップが後退する。柔らかくパウダリーなミュゲの花の香りが広がる — 露のようにみずみずしく、やや甘く、リンデンの花のニュアンスを含む。肌の上では、かすかなクミンのような温かみが現れることもある。
After a few days
静かでパウダリー、ほぼバニラのよう。花の構造はほとんど消え去った。残るのは清潔でやや甘い、布のような残り香 — 洗いたてのリネンの香り。
The Full Story
リリアル（CAS 80-54-6、分子量204.31 g/mol、C₁₄H₂₀O）は合成芳香族アルデヒドで、系統名は2-(4-tert-ブチルベンジル)プロパナール、別名p-BMHCA、リスメラル、またはリリーアルデヒド。無色から淡黄色の油状液体で、760 mmHgでの沸点は250–251°C、引火点は99°C、25°Cでの比重は0.942–0.947。1946年に調香師によって初めて評価され、1956年に特許取得、1950年代後半から商業的に利用可能。60年以上にわたり、世界の香料業界で最も消費されたミュゲ（スズラン）香料であった。
この分子は(R)型と(S)型のエナンチオマーのラセミ混合物として販売されている。(R)型のみが特徴的なミュゲの香りを持ち、新鮮でグリーン、露に濡れたスズランの香りにシクラメンとリンデンの要素を含む。(S)型エナンチオマーはほぼ無臭である。これは商業製品が理論上の嗅覚ポテンシャルの約半分で機能していることを意味し、活性異性体の驚異的な効力を示している。
香りの特徴
クリーンで水っぽく、グリーンフローラル。リリアルは濡れた指で潰したスズランの茎のような香りで、透明感があり涼しげで、ドライダウンで粉っぽいシクラメンの甘さが現れる。ヒドロキシシトロネラール（より丸みがあり、アルデヒド感が強く、石鹸のよう）と比べると、リリアルはよりシャープでグリーン。ブルジョナル（水っぽく、直線的で一面的）と比べると、リリアルは複雑さがあり、フェードアウトが柔らかい。ブロッター上で100%の状態で236時間の香りの持続性があり、ハートノート素材としては異例の持続力を持つ。
合成
工業的生産は二段階の工程を踏む。4-tert-ブチルベンズアルデヒドとプロピオナールデヒドを塩基性条件（NaOH、エタノール、0–5°C）で交差アルドール縮合させ、α,β-不飽和中間体である4-tert-ブチル-α-メチルシンナムアルデヒドを85%以上の収率で得る。次に選択的触媒水素化（Pd/C、3気圧、室温）でアルデヒドカルボニルを保持しつつオレフィン二重結合を飽和させる。リリアルはトマト（Solanum lycopersicum）やクラドリッパー（Pinellia ternata）に微量自然存在するが、商業用はすべて合成品である。
規制状況
欧州連合では2022年3月1日より規則(EU) 2021/1902（Omnibus IV）に基づき禁止されている。動物実験に基づきCMR 1B（生殖毒性推定）に分類。2021年にECHAの非常に懸念される物質（SVHC）リストに追加。EUの禁止はすべての化粧品製品に適用され、既存製品は撤去が義務付けられた。米国、中東、ほとんどのアジア市場では引き続き許可されている。IFRAの第51次改正（2023年6月）はEU域外での使用を制限するが禁止はしていない。この禁止により欧州市場で約2万製品の処方変更が余儀なくされた。
関連ノート
参照： ユリ, スズラン, リラル, ヒドロキシシトロネラール.
このノートはPremière Peauにあります。 Nuit ElastiquePremière Peauの7つのエクストレをすべてサンプルしてください。 ディスカバリーセット.
Did You Know?
Did you know?
リリアルは1946年6月に調香師によって初めて評価されましたが、ヒドロキシシトロネラールやシクラメンアルデヒドと非常に似ているため冗長とされ、却下されました。これらは十分と見なされていました。研究者のカーペンターという人物は、その後の10年間にわたり何度も嗅覚評価のためにリリアルを再提出し続けました。最初の却下から10年後の1956年6月にようやく特許が出願されました。リリアルはその後、香水史上最も多く消費されたミュゲ（スズラン）香料となり、2022年のEU禁止時点で推定2万件の消費者製品に使用されていました。
Extraction method: 完全合成。二段階の工業的製法：（1）エタノール中、希薄なNaOH（1～5モル％）存在下、0～5度で4-tert-ブチルベンズアルデヒドとプロピオナールデヒドの交差アルドール縮合を行い、中間体であるα,β-不飽和アルデヒド4-tert-ブチル-α-メチルシンナムアルデヒドを85%以上の収率で得る。芳香族アルデヒドのα水素がないため、交差生成物が優先される。（2）Pd/C（5%）を用い、3気圧・室温でオレフィン二重結合を選択的に触媒水素化、またはアルミナ担持の貴金属触媒（Pd、Rh）を用いて、炭素yl基を保持しつつ95%以上の転化率と98%以上の選択性で飽和アルデヒドを得る。工業的には、80～100度でMgO/アルミナを用いた連続流反応器で縮合を行い、100～150度・10～20気圧下でNiまたはCu-クロミット触媒による水素化を行う変法もある。製品は(R)および(S)エナンチオマーのラセミ混合物として販売される。製品形態は無色から淡黄色の透明な油状液体。
| Molecular Formula | C₁₄H₂₀O (2-(4-テルトリブチルベンジル)プロピオナール) |
| CAS Number | 80-54-6 |
| Botanical Name | N/A (合成分子) |
| IFRA Status | 2022年3月1日以降、EUで禁止されています。アメリカ、中東、アジアでは引き続き許可されています。IFRA改正51は制限を設けますが、禁止はしていません。 |
| Synonyms | BMHCA · LYSMERAL · ブチルフェニルメチルプロパナール · P-テルトブチル-アルファ-メチルヒドロシンナマルデヒド |
| Physical Properties |
| Odor Strength | 中程度 |
| Lasting Power | 236時間 |
| Appearance | 無色から淡黄色の透明な油状液体 |
| Boiling Point | 250.00 から 251.00 °C. @ 750.00 mmHg |
| Flash Point | 210.00 °F. TCC (98.89 °C.) |
| Specific Gravity | 0.94200 から 0.94700 まで @ 25.00 °C. |
| Refractive Index | 1.50300 から 1.50600 まで @ 20.00 °C. |
In Perfumery
ハートノートのフローラライザー、グリーンフローラルディフューザー、ミュゲのバックボーン。リリアルは、現代で60年以上にわたり支配的なミュゲアルデヒドであり、ヒドロキシシトロネラール、シクラメンアルデヒド、ブルジョナール、リラルを含む他のすべてのスズラン分子の合計よりも多くの量と価値で消費されてきました。リリアルは、クリーンで露のようなフローラル感とグリーンシクラメンのリフトを提供し、ファインフレグランスや機能性製品（洗剤、柔軟剤、シャンプー）において普遍的なフレッシュネス増幅剤として機能しました。配合量が0.5～3％の場合、リリアルは重さを感じさせずにフローラルハートに輝く湿ったグリーンの輝きを加えました。より高用量（5～10％）では、それ自体が主役となり、透明でほぼ水生のミュゲとして清潔感そのものを表現しました。この分子の独特な貢献は、高い拡散性と中程度の持続性の組み合わせにあり、肌や布から数時間にわたり外向きに香りを放ち、その後は柔らかくパウダリーな残香へと優雅にフェードアウトします。(R)-エナンチオマーのみが特徴的なミュゲの香りを持ち、(S)-形はほぼ無臭であるため、市販のラセミ混合物は理論上の嗅覚ポテンシャルの約半分で機能しています。リリアルを正確に再現するものはありません。業界のコンセンサスは、リリアルの特有のグリーンフローラルの透明感、パウダリーなドライダウン、コスト効率の組み合わせに単一の代替品はなく、再配合には通常3～5種類の代替品のブレンドが必要で、元の効果を近似しています。
