スズラン

植物

スズラン（Convallaria majalis）は、ユーラシアの林床に生える植物です。草丈は15〜35 cm（6〜14インチ）になり、垂れ下がる白い釣鐘形の花を総状花序につけます。開花は晩春で、英国では通常5月から6月です。切り花としても利用されます。

多年生の草本で、根茎と呼ばれる地下茎で広がり、しばしば大きな群落をつくります。茎には2枚（まれに3枚）の葉がつき、葉は長さ5〜20 cm（2〜8インチ）、幅3〜7 cm（1〜3インチ）です。花茎の上部には、6〜12個の垂れ下がる花が片側に並ぶ総状花序がつきます。花には6枚の白い花被片（まれにピンク）があり、基部で合着して先端の反り返った釣鐘状になり、幅は5〜10 mm（0.2〜0.4インチ）です。液果には白っぽいものから褐色がかったものまである大きな種子が平均3.9個入り、平均47.5日間残り、水分は平均85.8％です。APG III体系では、この属はキジカクシ科スズラン亜科に置かれます。この群はかつてナギイカダ科として扱われていました。

有毒成分

この植物は、強力な強心配糖体（カルデノリド）を多く含むため、摂取すると非常に有毒です。果実は有毒な小さな橙赤色の液果で、直径は約5〜7 mm（0.2〜0.3インチ）です。コンバラトキシンはこの植物に含まれる天然の強心配糖体です。コンバラトキシンの化学式は C₂₉H₄₂O₁₀、モル質量は550.645 g/molです。他のジギタリス様化合物と同じく、Na+,K+-ATPaseを阻害します。治療指数が非常に小さいため、治療量と過量の間の幅は狭くなっています。

ミュゲノートの香料化合物

ヒドロキシシトロネラールはシトロネラールに由来し、中鎖アルデヒドとして知られる有機化合物群に属します。Lilial はリリーアルデヒドの商品名で、lysmeral や lilestralis の名でも知られます。かつては化粧品や洗濯用粉末洗剤の香料として、数トン規模で合成生産されていました。多くのアルデヒドと同様に、Lilial は保管中に酸化しやすい性質があります。

Bourgeonal は調香に用いられる芳香族アルデヒドです。無色の液体ですが、市販品は黄色みを帯びて見えることがあります。ヒドロキシメチルペンチルシクロヘキセンカルボキシアルデヒド（HMPCC）は、Lyral、Kovanol、Mugonal、Landolal の商品名で知られる合成香料です。一部の石鹸、オーデトワレ、アフターシェーブ、デオドラントに含まれています。Lyral は皮膚アレルゲンとして作用することが知られています。

主要な香料化合物の化学データ

ヒドロキシシトロネラールは7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールで、化学式は C₁₀H₂₀O₂、モル質量は172.26 g/mol、密度は0.922 g/cm³です。インドールとの縮合生成物は Indolene、アントラニル酸メチルとのシッフ塩基は Aurantiol と呼ばれます。

Lilial は3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナールで、化学式 (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO、モル質量204.313 g/molの芳香族アルデヒドです。カラスビシャクやトマトの植物に天然に存在します。透明で粘性のある液体で、密度は0.94 g/cm³、融点は-20 °C、沸点は275 °Cです。水への溶解度は20 °Cで0.045 g/Lにすぎず、log P は4.36です。また、農薬であるフェンプロピモルフとフェンプロピジンの合成中間体としても使われます。

Bourgeonal は3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールで、化学式は (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO、モル質量は190.286 g/mol、密度は0.938 g/cm³、沸点は265.1 °Cです。2010年時点で、bourgeonal は男性の平均感度が女性より高いことが知られている唯一の匂い物質です。

HMPCC の IUPAC 推奨名は4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒドで、化学式は C₁₃H₂₂O₂、モル質量は210.317 g/mol、密度は20 °Cで0.995 g/mLです。パッチテストを受ける患者では、一般的に検査対象とされています。