ヘディオネ

合成定番と異端フローラル · トランスパレント · radiant
ミドルピラミッド
2/5強さ
72h持続性
2産地

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標本
ヘディオネ perfume ingredient
ハート
N/A(合成、ジャスミンにインスパイアされた)
定義

ジャスミンそのものではなく、ジャスミンが通り抜ける空気。ヘディオンはメチルジヒドロジャスモネートで、ほとんど無臭の合成香料であり、香水業界に「輝き」の概念を教えました。1958年にエドゥアール・デモールがFirmenichで合成し、現在も業界で最も多く使われている香料化学物質です。

フローラル シトラス グリーン フルーティー ウォーム フレッシュ
メチルジヒドロジャスモネート ヘディオンHC カリスマル セピオネート
計器
ピラミッド
Tトップ
Hミドル
Bベース
2/5強さ
弱い
香りの強さ
ムエットでの持続性
72時間 · 3 日
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
生産国
世界中で製造されています。元々はスイスのジュネーブで生産されていました。特許は期限切れで 現在は世界中の複数のメーカーから入手可能です。

香り

嗅ぎ取り紙ではほとんど感じられない。かすかな透明の輝き—グリーンでわずかにシトラス、ぼんやりとジャスミンに近い—香りというよりも空気の浄化のように感じられる。リナロールが明確な花とハーブの特徴を持ち、イソEスーパーが温かみのあるウッディアンバーの包みを投影するのに対し、ヘディオンは花よりもオゾンに近い空間を占める:明るく、軽やかで、輝いている。標準的なラセミ体(およそ90:10のトランス:シス比)は静かで拡散的。ヘディオンHC(シス異性体75%以上)は明らかにジャスミンのようで甘く、閾値で約20倍の強さを持つ。

分子 — 製造元とバリエーション

詳しい解説

ヘディオン(メチルジヒドロジャスモネート、CAS 24851-98-7、MW 226.31)は、1955年から1959年にかけてパリの物理化学生物学研究所でエドガー・レデラーの指導のもと、エドゥアール・デモールが地中海産ジャスミン(Jasminum grandiflorum L.)を博士研究した際に発見されました。1950年代後半までにジャスミンアブソリュートの成分の約87%が解明されていましたが、花の特徴的な輝きを再現することはできませんでした。その答えは残りの13%に隠されていました。

デモールは1957年にジャスミンコンクリートからメチルジャスモネートを単離し、1958年に触媒水素化でそのジヒドロ類似体を合成、1959年にメチルジャスモネートの全合成を完成させ、1962年にHelvetica Chimica Actaに発表しました。名前はギリシャ語のhēdonē(快楽)に由来します。最初の50kgの生産バッチは1961年に製造されました。

メチルジヒドロジャスモネートはジャスミンコンクリートに約0.8%自然に含まれていますが、花の拡散的で軽やかな特徴に不釣り合いなほど大きく寄与しています。単独ではほとんど感じられず、かすかなグリーンシトラスの輝きで、香りというよりは空気感に近いものです。その価値は香りそのものではなく、重いベースを持ち上げ、フレッシュな開口部を広げ、香りが肌に乗るのではなく浮かんでいるように感じさせる効果にあります。

商業的なブレイクスルーは1966年に訪れ、ヘディオンが男性用コロンの画期的な製品に約2%配合されました。これは現在の基準では控えめな量ですが、透明感のある新鮮さは男性用香水では前例のないものでした。その後の調香師たちは配合量を増やし、1970年代初頭の透明感のあるフローラルでは8%、次に20%、最終的にはジャスミン主体の作品で35%以上に達しました。現在、ヘディオンは業界で最も消費される香料化学物質の一つで、通常は配合量が2~15%です。

2015年のWallrabensteinらの研究(NeuroImage, vol. 113, pp. 365–373)では、ヘディオンが人間の嗅粘膜にある退化したフェロモン受容体VN1R1を活性化することが示されました。fMRIを用いた研究で、対照のフェニルエチルアルコールと比較して辺縁系(扁桃体、海馬)の活性化が強化され、性差のある視床下部の反応が観察されました。女性でより強く、ホルモン分泌に関連する神経回路での反応でした。

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豆知識

ヘディオンは、ヒトの痕跡的フェロモン受容体(VN1R1)を活性化することが初めて実証された香料分子です。2015年のfMRI研究(Wallrabensteinら、NeuroImage第113巻、365–373ページ)では、性差のある視床下部の活性化を引き起こし、女性で有意に強い反応が見られました。この脳回路はホルモン分泌に関連しています。対照の臭気物質であるフェニルエチルアルコール(バラ)は、同様の効果を示しませんでした。この発見は、特定の香り化学物質とヒトのフェロモン様神経反応との間で実験的に検証された数少ない関連の一つです。

抽出と化学

抽出方法

完全合成。初期の合成は、ジャスミンコンクリートから単離されたメチルジャスモネート(約0.8%含有、商業供給には非常に希少)を触媒水素化する方法に依存していました。現代の工業的合成はシクロペンタノンから始まり、ペンタナールとの縮合、C=C結合の異性化により2-ペンチル-シクロペンテンオン中間体を生成し、続いてジメチルマロン酸エステルとのマイケル付加反応、最後に脱炭酸反応を行います。標準的な生成物は、トランスとシスのジアステレオマーが約90:10の混合物です。ヘディオンHCは、異性体選択的合成またはクロマトグラフィーによる濃縮でシス含有量を75%以上に高めて製造されます。最初の生産ロットは1961年に50kg製造されました。現在の世界生産量は複数のメーカーから年間数千トンに達しています。特許は失効しています。

分子式
C13H22O3
CAS
24851-98-7
植物学名
N/A(合成、ジャスミンにインスパイアされた)
外観
無色から淡黄色の透明な油状液体
香りの強さ
低い
持続力
72時間
別名
メチルジヒドロジャスモネート ヘディオンHC カリスマル セピオネート
IFRA規制状況
注記を参照

現在のIFRA基準(第51次改正)において制限なし。すべての製品カテゴリーで制限なし。

物理的性質
沸点
109.00 から 112.00 °C。 @ 0.20 mm Hg
引火点
235.00 °F。 TCC (113.00 °C。)
比重
0.99700 から 1.00600 @ 25.00 °C。
屈折率
1.45800 から 1.46200 @ 20.00 °C。

調香での役割

ヘディオンは、拡散促進剤、リフティング剤、ブレンダーとして機能します。周囲の素材をより遠くに広げ、より滑らかに広がらせます。ジャスミンのアコードでは、インドールやベンジルアセテートだけでは達成できない輝くような軽やかさをもたらします。シトラスのオープニングでは、最初の数分を超えて新鮮さを持続させます。重いアンバーでは、ベースノートが肌に沈み込むのを防ぎます。標準的なラセミ体(おおよそ90:10のトランス:シス比)は業界の主力品です。ヘディオンHC(高シス、シス異性体75%以上)はプレミアムバリアントで、シス異性体はトランスの約20倍低い臭気閾値を持ち、より強いジャスミンの特徴とより高い輝きを低用量で提供します。他の市販のシス濃縮グレードには、セピオネート(シス30%)やカリスマル(シス60%)があります。ヘディオンは、フレグランスファミリー全体で構造的に不可欠な成分であり、フージェール、シプレ、フローラル、フレッシュマスキュリンに使われます。一般的な使用量は2〜15%ですが、ジャスミンを多く含む配合では35%を超えることもあります。

処方での役割
01拡散促進剤
02モディファイア
03シグネチャーノート
04リフティングエージェント
05ブレンダー
06ボリュームアップ剤
提供形態
合成の

関連項目

5 ノート