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テルピネオール

両方(天然と合成)  /  フローラル · フレッシュ · ウッディ
テルピネオール
テルピネオール perfume ingredient
Category両方(天然と合成)
Subcategoryフローラル · フレッシュ · ウッディ
Origin
Volatilityミドルノート
Botanicalメラルーカ・アルテルニフォリア(ティーツリー)、エレッタリア・カルダモムム(カルダモン)、シトラス属に自然に存在します。
Appearance無色の粘性液体から白色の結晶固体(融点40-41°C)
Odor Strength中程度
Producing Countries中国、ドイツ、インド、アメリカ合衆国
Pyramidハート

樹脂のような指の間で砕かれたライラックの花びら。アルファ-テルピネオールは、春の花でほこりを払ったばかりの松の板の内部の清潔な香りのように感じられます。この分子は、多くの人が「松の新鮮さ」と呼ぶ香りの原因ですが、肌の上では花の側面が支配的です。

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

最高濃度では、松のテルペン系とライラックの花の香りが同時に感じられ、石鹸のようでわずかにカンフルのような爽やかさが加わります。まるで松の棚に置かれたスミレの香りの石鹸に鼻を押し当てたかのようです。リナロールよりもクリーンでハーブ感が少なく、ピネンよりも花の香りが強く、ボルネオールよりも柔らかい印象です。1%に希釈すると、松の香りは急激に後退し、冷涼感のある柑橘系(レモンとライム)が重なった木質樹脂の特徴が残ります。0.1%以下にさらに希釈すると、テルペン分子とは思えない甘い桃のような柔らかさが現れます。石鹸のような清潔感はすべての濃度で持続し、アルファ-テルピネオールが機能性香料で支配的である理由です。これは、多くの人が松の香りの家庭用洗剤として認識している香りの実際の分子だからです。

Evolution over time

Immediately

Immediately

シャープな松のテルペン系の爆発に、ライラックの花のオーバーレイが重なる。石鹸のように明るく、ややカンフルの香りがする。柑橘系のレモンのニュアンスが端にちらつく。清潔で力強い。
After a few hours

After a few hours

松の香りはかなり薄れ、ライラックの花の特徴がはっきりして甘くなる。肌の上に柔らかな桃のようなニュアンスが現れ、丸みを帯びて角が少ない。石鹸のような清潔感のある下地は続くが、より控えめに。
After a few days

After a few days

かすかな、清潔で乾いた残り香。ほとんど感じられないライラックの幽霊のような香り。布には石鹸の温かみが残る。100%濃度では、TGSCは約20時間の持続性を記録しているが、肌に通常の使用量(1~3%)でつけた場合、香りの軌跡は6~8時間でほぼ消える。

Terroir & Origins

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The Full Story

アルファ-テルピネオール(CAS 98-55-5、MW 154.25、C₁₀H₁₈O)は三次モノテルペンアルコールであり、消費される香料化学物質の一つで、ファインフレグランスから洗濯用洗剤まで数千の処方に含まれています。原液では、ライラックと松の香りが同時に感じられ、まるで二つの香りが同じストリップ上で支配権を争っているかのようです。エタノール中1%では、香りの特徴が変わり、松のような、木質で樹脂のような香りに、冷涼なレモンライムシトラスが重なります(TGSC)。皮膚上の微量では、松の香りは完全に消え、柔らかな桃のような甘さが現れます。この濃度依存の性質がこの分子の特徴です。

市販品は、主にテレピン油に含まれる主要テルペンであるアルファ-ピネンから、酸触媒水和反応を経てテルピンハイドレート中間体を介して合成されます。この工程で、アルファ(70%)、ベータ(20%)、ガンマ(10%)のテルピネオール異性体の混合物が得られます。アルファ異性体は40〜41℃で結晶化し、白色固体として分離可能ですが、ほとんどの香水グレードの材料は無色の粘性液体として販売されています(沸点214〜218℃、比重0.930〜0.936、屈折率1.474〜1.486)。生産は中国、アメリカ、インドからのテレピン油供給に依存しています。

ファインパフューマリーにおいて、アルファ-テルピネオールは主役ではなく修飾剤です。ライラックやミュゲのアコードを清潔で石鹸のような透明感で強化します。フルジェール調香においては、ラベンダーとクマリンの間のテルペン架け橋を提供します。リナロールやリナリルアセテートと組み合わせることで、クラシックな清潔でアロマティックな男性的シグネチャーを生み出します。臭気閾値は280〜350ppbで、中程度の範囲にあり、微量では消えず、過剰投与しなければ支配的になりません。100%での持続性は約20時間です(TGSC)。注意:アルファ-テルピネオールはアルカリ性処方では不安定で、石鹸ベースでは感知できなくなります。

この分子は150以上の精油に自然に存在します。ティーツリーオイル(Melaleuca alternifolia)ではISO基準で1.5〜8%(通常GC-MSで3〜5%)を占めます。カユプテ、松、プチグレインビガラード、ネロリオイルにも含まれますが、合成生産コストを考慮すると天然由来からの抽出は経済的に成り立ちません。2023年現在、アルファ-テルピネオールはEUの香料アレルゲンに分類されており、規則2023/1545により、洗い流さない製品で0.001%以上、洗い流す製品で0.01%以上の場合は必須表示が義務付けられています(遵守期限:2026年7月)。

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Did You Know?

Did you know?
テルピンハイドレート — アルファピネンを水和して同じ中間体を経てアルファテルピネオールを生成することで作られる — は、アメリカで1世紀以上にわたり最も人気のある咳止めシロップの一つで、しばしばコデインと組み合わせて使われていました。FDAは1990年代初頭に効果の証拠が不十分として薬局の棚から撤去しました。床用洗剤の香りとして感じるこの分子は、かつて処方薬でした。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業用アルファ-テルピネオールは、ターペン由来のアルファ-ピネンから2段階で合成されます:(1)約30%硫酸を用いた酸触媒加水分解により、結晶性のシス-テルピンハイドレート(融点117°C)が得られます;(2)テルピンハイドレートの部分脱水により、アルファ、ベータ、ガンマ-テルピネオールが約7:2:2の比率で混合生成されます。アルファ異性体は分留または結晶化(融点40-41°C)によって分離されます。酒石酸/ホウ酸複合体や固体酸触媒を用いた現代的な一段階合成法では、60°Cで96%のピネン転換率を達成しています。カユプテ、パイン、プチグレンなどの精油からの天然分離は経済的ではありません。世界の生産量は主に中国、アメリカ合衆国、インドからのターペン供給に依存しています。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H18O
CAS Number98-55-5
Botanical Nameメラルーカ・アルテルニフォリア(ティーツリー)、エレッタリア・カルダモムム(カルダモン)、シトラス属に自然に存在します。
IFRA StatusIFRA改正第51号の制限対象外。ただし、規則2023/1545(付属書III)に基づくEUの香料アレルゲンとして分類されています。洗い流さない製品では0.001%以上、洗い流す製品では0.01%以上の場合、必須のラベル表示が必要です。遵守期限:新製品は2026年7月31日、既存製品は2028年7月31日。ファインフレグランスにおけるTGSCの最大皮膚レベルは5.7%。FDA GRAS(FEMA 3045)認定。
Synonymsアルファ-テルピネオール · ベータ-テルピネオール · テルピネンアルコール
Physical Properties
Odor Strength中程度
Lasting Power100%で20時間
Appearance無色の粘性液体から白色の結晶固体(融点40-41°C)
Boiling Point214.00~218.00 °C @ 760.00 mmHg
Flash Point191.00 °F TCC (88.33 °C)
Specific Gravity0.93000~0.93600 @ 25.00 °C
Refractive Index1.47400~1.48600 @ 20.00 °C
Melting Point40.00~41.00 °C @ 760.00 mmHg

In Perfumery

アルファ-テルピネオール(CAS 98-55-5)は、フローラル修飾剤およびテルペン架橋として機能するモノテルペンアルコールです。その二面性—低濃度ではライラックの花のような香り、高濃度では松のテルペン香—が配合における位置づけを決定します。2%未満では、露のような石鹸のような透明感でフローラル構成を引き立てます:ライラック、ミュゲ、フリージアのアコードはこれに依存しています。5%以上では松の香りが支配的になり、分子は洗浄製品のように感じられます。香料濃縮液中の推奨最大濃度は5.7%(TGSC)です。フゼレ構造では、アルファ-テルピネオールはラベンダーのトップノートとクマリン・モスのベースの間のテルペン架橋を提供します。リナロールおよびリナリルアセテートと組み合わせることで、古典的な「クリーンアロマティック」な男性的シグネチャーを生み出します。また、グリーンシトラスのトップノートをウッディなハートノートに繋げます。新鮮でアロマティックな効果のためにジヒドロミルセノールと、ミュゲのアコードのためにヒドロキシシトロネラールと、ライラックを強調するためにテルピニルアセテート(CAS 80-26-2)と相性が良いです。アルカリ性ベースでは不安定で、石鹸配合では香りがほとんど感じられなくなります。EU規則2023/1545(付属書III)によりアレルゲンに分類されており、0.001%以上の配合でスキンケア製品に必須表示、0.01%以上で洗い流す製品に表示義務があります(2026年7月以降の新製品に適用)。Première Peauの2つの香り、Insuline SafrineとGravitas Capitaleに含まれ、テルペン-アロマティックな品質に寄与しています。

原料から肌へ

そこから生まれるもの。