스클라레올

스클라레올은 이환형 디터펜 알코올로, 식물의 생장과 발달, 방어, 그리고 수분 매개자를 유인하는 데 관여합니다. 분자식은 C₂₀H₃₆O₂이고 분자량은 308.5입니다. Labd-14-ene-8,13-diol이라고도 부릅니다. 식물체에서 추출하면 구조가 비슷한 여러 다른 디터펜 알코올이 함께 얻어지며, 그중 가장 잘 알려진 것이 시스-아비에놀과 스클라레올라이드입니다.

물리적 특성

스클라레올은 큰 결정을 이루는 고체입니다. 녹는점은 95.6~98.7 °C입니다. 물에는 거의 녹지 않거나 녹지 않으며, 에탄올에는 녹습니다.

식물 공급원

클라리 세이지(Salvia sclarea)는 샐비어속(Salvia)의 이년생(수명이 짧은) 초본성 다년초입니다. 북부 지중해 연안 지역과 북아프리카 일부 및 중앙아시아 일부 지역이 원산지입니다. 높이는 0.91~1.22 m에 이릅니다. 스클라레올은 주로 세이지 꽃받침의 선모에서 만들어지며, 메틸에리트리톨 인산(MEP) 생합성 경로를 통해 형성됩니다. 스클라레올은 주로 Salvia sclarea의 꽃차례에서 분리되며, 꽃받침의 유선에 농축되어 있습니다. Salvia sclarea에서 스클라레올은 에센셜 오일의 약 11.5~15.7%를 차지합니다. 스클라레올을 포함한 S. sclarea의 테르페노이드 함량은 지리, 기후, 온도, 이산화탄소, 질소, 식물 계통 및 기타 요인의 영향을 받습니다. 스클라레올은 Cistus creticus, Nicotiana glutinosa, Cleome spinosa의 꽃에서도 추출됩니다. Nicotiana glutinosa의 향 추출물에서는 스클라레올이 6.9%를 차지했습니다.

재배

클라리 세이지는 헝가리, 불가리아, 몰다비아, 루마니아, 프랑스 등에서 재배되며, 스클라레올에 대한 전 세계 수요가 커지면서 새로운 육종 시도가 이어지고 있습니다. 육종을 통해 스클라레올 수율은 높지만 개화가 늦은 품종 Scalia가 만들어졌고, 이어서 스클라레올 수율이 높으면서 개화가 늦지 않은 품종 Toscalia가 만들어졌습니다. 관상용 품종 Vatican White는 오일 생산에 쓰이는 품종보다 스클라레올을 20% 적게 생산했습니다.

스클라레올에서 앰브록사이드로

앰브록사이드는 천연에 존재하는 테르페노이드로, 앰버그리스의 냄새를 좌우하는 핵심 성분 중 하나입니다. 역사적으로 앰버그리스와 연결된 앰버 느낌의 우디한 냄새이며, 담배와 클라리 세이지를 떠올리게 합니다. 앰브록사이드 반합성의 출발 물질 가운데 스클라레올이 가장 유망한데, 둘 다 라브단 탄소 골격을 지니는 등 구조가 앰브록사이드와 비슷하기 때문입니다. 산업적 경로는 네 단계입니다. Salvia sclarea에서 스클라레올을 추출하고, 그 곁사슬을 산화하여 스클라레올라이드를 만들고, 스클라레올라이드를 환원하여 앰브라디올을 만든 뒤, 앰브라디올을 고리 탈수 반응으로 앰브록사이드로 전환합니다. 스클라레올에서 출발하는 원팟 합성은 간편하고 친환경적인 방법으로 평가됩니다. Hyphozyma roseonigra는 스클라레올을 앰브라디올로 전환하며, 이는 고리 탈수 공정을 거쳐 앰브록사이드로 바꿀 수 있습니다. 이 경로에는 식물의 긴 생장 주기, 기후 변화에 대한 취약성, 화학 폐기물에 따른 환경 문제와 같은 어려움이 있습니다. 더 새로운 특허 공법은 호모파르네솔을 원료로 하며, 클라리 세이지를 쓰는 전통적 방법보다 농지 면적이 100배 적게 든다고 발표되었습니다.

미생물 전환

Cryptococcus albidus는 발효조에서 5일 만에 스클라레올 60 g/L를 스클라레올라이드 43 g/L로 전환했고, Filobasidium magnum은 플라스크에서 72시간 만에 30 g/L를 21.62 g/L로 전환했습니다. 스클라레올을 생산하도록 만든 조작 효모와 Hyphozyma roseonigra를 함께 배양하자 앰브라디올 493.1 mg/L가 얻어졌으며, 이는 포도당으로부터 앰브라디올을 완전하게 생합성한 최초의 사례입니다.