따뜻한 나무 위에 달콤한 소나무 수액, 라임 껍질의 투명함과 은은한 아니스 향기가 어우러져 있습니다. 강하거나 테레빈유 같은 느낌이 아니라, 알파-피넨보다 부드럽고 둥글며, 리모넨보다 기름진 느낌에 몇 시간 내에 사라지는 은은한 꽃향기가 더해집니다. 테르피넨 이성질체 중 가장 적게 존재하지만 가장 쾌적한 향입니다.
터펜틴의 거친 느낌이 없는 달콤하고 소나무 향이 납니다. 기름지고 수지 같은 따뜻함이 처음에 지배적이며, 곧 투명한 라임 껍질의 시트러스 노트가 뒤따릅니다 — 즙이 많거나 상큼하지 않고, 마치 나무 그릇에 놓인 말린 라임 껍질 같아요. 그 아래에는 아르크탄더가 특징적이라고 한 희미한 아니스 향의 단맛이 있습니다: 완전한 아니스도 아니고 펜넬도 아니지만, 소나무 향이 공격적으로 변하지 않도록 부드럽고 둥근 느낌을 줍니다.
감마-터피넨(더 날카롭고 테르펜 향이 강하며 허브향)과 비교할 때, 터피놀렌은 더 둥글고 달콤합니다. 리모넨(밝고 즙이 많으며 과일향)과 비교하면, 더 나무 같고 수지 향이 강합니다. 일부 평가자들이 라일락과 비슷하다고 묘사하는 꽃향기는 실제로 존재하지만 매우 희미하며 — 노트라기보다는 질감으로 느껴집니다. 블로터지에선 이 분자가 4시간 후 거의 사라지고, 희미하고 깨끗한 나무 왁스 향만 남습니다.
Evolution over time
Immediately
Immediately
기름진 따뜻함과 함께 달콤한 소나무 향이 열리며, 라임 껍질의 시트러스 투명함이 느껴집니다. 희미한 아니스의 단맛이 테르펜의 강한 향을 부드럽게 합니다. 송진 냄새의 거친 느낌은 없습니다.
After a few hours
After a few hours
소나무 향은 빠르게 사라집니다. 희미한 꽃향(라일락과 비슷한) 기운이 섞인 짧은 나무와 허브 향 단계가 이어집니다. 시트러스가 사라지면서 아니스 향이 더 뚜렷해집니다. 대체로 3~4시간 후에는 거의 사라집니다.
After a few days
After a few days
거의 느껴지지 않습니다. 천이나 블로터에 남는 희미하고 깨끗한 나무와 왁스 잔향이 아주 미세하게 감지됩니다. 조향사 팔레트에서 가장 미미한 단테르펜 중 하나입니다.
The Full Story
CAS 586-62-9. 분자식 C₁₀H₁₆, MW 136.24 g/mol. IUPAC: 1-메틸-4-(프로판-2-일리덴)사이클로헥스-1-엔. 단일 고리 모노테르펜 탄화수소 — 세 가지 테르피넨 이성질체(알파-테르피넨, 감마-테르피넨, 테르피놀렌) 중 하나로, p-멘탄 골격 내 두 개의 탄소-탄소 이중 결합 위치만 다릅니다. 델타-테르피넨으로도 알려져 있습니다.
향은 달콤하고 소나무 향이 나며 기름진 느낌이 있으며, 거친 테르펜 탄화수소와 구별되는 독특한 아니식(아니스) 뉘앙스가 있습니다. Arctander(1969)는 이를 ‘피넨만큼 거칠지 않고, 종종 약간 아니식의 단맛이 있으며, 일반적으로 테레빈유 같은 노트가 없다’고 묘사했습니다. 약간의 감귤 투명감이 있으며 — 레몬 주스보다는 라임 껍질에 가깝고 — 일부 평가자들은 라일락과 비교하는 순간적인 꽃향기도 있습니다. 전체적인 인상은 차가운 공기와 섞인 따뜻한 소나무 수지입니다. 지속성은 낮아 100% 농도에서 블로터지에 약 4시간 정도 머무르며, 엄격히 톱노트 재료입니다.
자연 발생
테르피놀렌은 대부분의 에센셜 오일에서 소량으로 널리 존재합니다. 티트리 오일(Melaleuca alternifolia)에서는 휘발성 성분의 1.5~3.5%를 차지합니다. 파슬리 잎 오일(Petroselinum crispum)에서는 품종과 수확 시기에 따라 최대 8~13%까지 나타납니다. 모로코 소나무 오일(Pinus spp.)에서는 약 3.9%입니다. 소량에서 미량으로 카다멈, 마조람, 커민, 고수, 바질, 올스파이스, 앤젤리카 뿌리, 주니퍼 베리, 생강, 육두구, 베르가못, 블러드 오렌지 오일에도 존재합니다. 대부분 식물 화학형에서 테르피넨 이성질체 중 가장 적게 존재하며 — 감마-테르피넨과 알파-테르피넨이 보통 더 높은 농도로 존재합니다.
생산
상업용 터피놀렌은 주로 제지 산업의 폐기물인 황산염 터펜틴에서 추출한 알파-피넨의 산 촉매 이성질화에 의해 생산됩니다. 산 촉매(무기산, 제올라이트, 점토, 또는 술포닉산 수지)로 처리된 알파-피넨은 단일 고리 제품인 리모넨, 알파-터피넨, 감마-터피넨, 터피놀렌, p-시멘과 이중 고리 제품(캠펜, 트리시클렌)의 혼합물로 재배열됩니다. 터피놀렌은 정밀 분별 증류로 분리되며, 183~185°C 끓는점 구간에서 수집됩니다. 상업적 순도는 90~100%입니다. 터펜틴 원료는 재생 가능하여 터피놀렌은 바이오 기반 향료 화학물질입니다.
안정성 및 안전성
모든 알릴 위치를 가진 모노터펜 탄화수소와 마찬가지로, 터피놀렌은 공기 노출 시 자동산화에 취약합니다. 생성된 하이드로퍼옥사이드와 알데히드는 접촉 감작제로 작용할 수 있으며, 이는 리모넨, 리날룰, 알파-터피넨과 공유하는 우려 사항입니다. 신선하고 적절히 보관된 재료(밀봉, 서늘한 곳, 24개월 미만)는 10% 농도에서 인간 패치 테스트 시 자극이나 감작을 일으키지 않습니다. FEMA GRAS #3046. 경구 LD₅₀(쥐): 4,390 mg/kg. 피부 LD₅₀(토끼): >5,000 mg/kg.
1969년 그의 참고서가 업계 표준으로 남아 있는 덴마크계 미국인 조향사 스테펜 아크탄더는 테르피놀렌을 '달콤한 소나무 향, 기름지고 비교적 쾌적하며... 피넨보다 훨씬 덜 자극적이고, 종종 약간 아니스 향이 나는 단맛이 있으며, 일반적으로 테레빈유 같은 냄새가 없다'고 묘사했습니다. 마지막 구분점인 — 테레빈유 냄새가 나지 않는 테르펜 — 이 바로 조잡한 테르펜 분획이 합성물로 대체된 소나무 조향에서 테르피놀렌이 살아남는 이유입니다.
Extraction & Chemistry
Extraction method: 테르피놀렌은 단독 천연물로 추출되지 않습니다. 두 가지 경로로 얻어집니다: (1) 테레빈유 또는 침엽수 에센셜 오일의 분별 증류로, 이 과정에서 183~185°C 끓는점 구간에 다른 모노터펜 탄화수소들과 함께 농축됩니다; (2) 알파-피넨의 산 촉매 이성질화 — 주된 산업적 경로 — 여기서 황산염 테레빈유의 알파-피넨을 산 촉매(무기산, 점토, 제올라이트, 또는 술포닉산 수지)와 처리하여 리모넨, 알파-터피넨, 감마-터피넨, 테르피놀렌, 캠펜의 혼합물을 만듭니다. 테르피놀렌은 이 혼합물에서 정밀 분별 증류로 분리됩니다. 상업용 제품은 일반적으로 90~100% 순도입니다. 원료인 테레빈유는 제지 산업의 재생 가능한 부산물로, 테르피놀렌은 바이오 기반 물질입니다.
Molecular Formula
C10 H16
CAS Number
586-62-9
Botanical Name
멜라루카 알터니폴리아(티트리) / 소나무속에서 발견됨
IFRA Status
IFRA 제한 없음. FEMA GRAS #3046. TGSC는 향료 농축액에 최대 50% 사용을 권장합니다. 10% 농도에서 인간 패치 테스트 시 자극이나 감작 반응 없음. 그러나 모든 모노터펜 탄화수소와 마찬가지로 테르피놀렌은 공기 노출 시 자가산화되어 하이드로퍼옥사이드를 형성하며, 산화된 성분은 피부 감작 유발 가능성이 있습니다. 밀봉하여 서늘한 곳에 보관하고 유통기한(24개월 이상) 내에 사용하세요.
Synonyms
알파-터피놀렌 · 터피놀렌
Physical Properties
Odor Strength
중간
Lasting Power
4시간 동안 100.00 %
Appearance
무색 투명 액체
Boiling Point
183.00에서 185.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
148.00 °F. TCC (64.44 °C.)
Specific Gravity
0.88000에서 0.89000 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.46000에서 1.46400 @ 20.00 °C.
In Perfumery
소나무, 침엽수, 감귤-허브 조합에서 탑노트 조절제로 사용됩니다. 테르피놀렌은 주로 자연스러움을 부여하는 역할을 하며, 합성 소나무 향이 실제 침엽수처럼 느껴지도록 달콤하고 기름진 수지 같은 특성을 더합니다. 가정용 향료(세정제, 탈취제, 소나무 오일 제품)에서는 신선함을 강화하고 재향 효과를 위해 높은 농도로 사용됩니다. 고급 향수에서는 그 역할이 더 미묘하여, 거칠지 않게 우디-그린 계열의 오프닝을 지지하는 배경 테르펜 역할을 합니다. 이 분자는 소나무와 감귤 향을 연결하며, 알파-피넨(더 날카롭고 테레빈유 같은 향)과 리모넨(더 밝고 과일향이 강한) 사이에 위치해 테르펜 조합을 부드럽게 만드는 중간 성격을 제공합니다. 재구성된 티트리, 마조람, 주니퍼 조합에서 감마-테르피넨, 알파-테르피넨, 테르피넨-4-올 등 다른 모노테르펜과 잘 어우러집니다. 아르크탄더가 언급한 바와 같이, 아니식(자스민) 같은 달콤함이 바질, 타라곤, 펜넬 같은 허브-아로마틱 노트와 예상치 못한 연결고리를 만듭니다. TGSC는 향료 농축액에서 최대 50% 사용을 권장하지만, 고급 향수에서는 보통 1~5%를 넘지 않습니다. 지속력은 약하며, 100% 농도에서 블로터지에 약 4시간 정도 유지되어 탑노트 오프닝 효과에 한정됩니다. 모든 모노테르펜 탄화수소와 마찬가지로, 테르피놀렌은 공기 노출 시 자가산화되어 과산화물과 알데히드를 형성하며, 이는 피부 감작제로 작용할 수 있으므로 신선도가 중요합니다.
