N/A - synthetisch (natuurlijk voorkomend in Rosa damascena)
Appearance
Gele heldere vloeistof
Odor Strength
Zeer hoog (aanbevolen om te ruiken bij 1% verdunning of minder)
Producing Countries
Wereldwijd gesynthetiseerd. Natuurlijke sporen aanwezig in Bulgaarse en Turkse rozenolie, wereldwijde wijnproductie, appelsap, thee.
Pyramid
Hart
Gebakken appel, oude rozenblaadjes, warme honing op door de zon verwarmde steen. Beta-damascenon is een C13-norisoprenoïde keton — een carotenoïde fragment — dat ruikt als de geest van een roos in plaats van de roos zelf. Bij 0,05% van Bulgaarse rozenolie bepaalt het meer van de geur dan verbindingen die vijftig keer zo geconcentreerd aanwezig zijn.
Geen schone roos. Meer zoals rozenjam die open op het aanrecht ligt — warm, fruitig, honingachtig, met een zoetheid van gebakken appel eronder. Donkerder en rijker dan het violet-poederkarakter van beta-ionon. Minder groen dan alfa-damascone, minder pruimtabak dan beta-damascone. Er is een gedroogd-fruitkwaliteit — pruim, kweepeer — en een thee-achtige samentrekkende werking aan de randen. Op sporeniveau lossen de fruit- en bloemaspecten op in een niet-specifieke warmte en gloed, als laatmiddagzonlicht dat op een oude houten tafel valt. Het laat andere materialen luider klinken.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Heldere, fruitig-bloemige explosie — gebakken appel, rozenblad, een vleugje gouden warmte. Verrassend stralend en projecterend voor een hart-basis materiaal. Bij hogere doseringen een zoetheid van gedroogde pruim.
After a few hours
After a few hours
Het fruit trekt zich terug. Een warme, thee-achtige, honingachtige kwaliteit vestigt zich — meer sfeer dan herkenbaar. Tabaksblad- en gedroogde rozenfacetten komen naar voren. Het effect is van omgevingswarmte in plaats van een specifieke noot.
After a few days
After a few days
Opmerkelijke hardnekkigheid (216 uur op 100% op blotter). Een vage, zoete, houtachtige-amberachtige spoor blijft aanwezig — warm, droog, bijna onmerkbaar maar nog steeds de basis wijzigend. De geest van de appel.
The Full Story
Het team van Kováts heeft de olie gefractioneerd in 200 fracties en 0,8 milligram van een onbekende verbinding met buitengewone olfactorische kracht geïsoleerd. De analytische apparatuur uit die tijd kon zo'n klein monster niet analyseren. Een reeks structurele misinterpretaties, gecorrigeerd door synthese, leidde toevallig tot de identificatie van de molecule. De naam combineert ‘damasc’ (van Damask roos) met ‘-enone’ (de chemische functionaliteit: een onverzadigde keton).
De geur is niet eenvoudigweg rozenachtig. Het is fruitig-bloemig in een warm, gebakken, honingachtig register — dichter bij gestoofde appel en gedroogde rozenblaadjes dan bij een verse bloem. Bij extreme verdunning wordt het ervaren als een niet-specifieke gouden gloed die alles eromheen verheft. Bij hogere doses komen gedroogde pruim, tabaksblad en zwarte thee naar voren. De geurgrens in water ligt ongeveer tussen 0,02–0,09 ng/g (Buttery et al., 1990), wat het een van de krachtigste geurstoffen maakt. In wijn stijgt de drempel meer dan 1000 keer door matrixonderdrukking — toch versterkt het zelfs op subdrempelniveaus (1–4 µg/L in rode wijnen) meetbaar de waargenomen fruitigheid als een synergetische aroma-versterker in plaats van een afzonderlijke noot.
Biosynthetisch is beta-damascenone een norisoprenoïde — een 13-koolstoffragment geproduceerd door oxidatieve splitsing van carotenoïden, specifiek neoxanthine. Dit afbraakpad verloopt via het ‘sprinkhaan keton’ intermediair, gevolgd door zuur-gekatalyseerde dehydratiestappen. Hetzelfde mechanisme werkt in druiven tijdens rijping, in theebladeren tijdens fermentatie, in tomaten, in appelsap tijdens warmtebehandeling en in bierwort (waar concentraties 450 µg/kg bereiken voordat de fermentatie het grootste deel ervan metaboliseert). Het is in feite de geur van carotenoïde-afbraak — de chemische signatuur van fruit voorbij zijn hoogtepunt, van blaadjes die aan de randen bruin worden.
In de parfumerie wordt damascenone gebruikt in uiterst lage concentraties — typisch 0,01–0,2% van het concentraat. Op deze sporeniveaus functioneert het minder als een noot en meer als een effect: het voegt lichtheid, straling en een waarneming van rijkdom toe die moeilijk op andere manieren te bereiken is. Het is beperkt door de 51e wijziging van IFRA onder de standaard voor rozenketonen: alle rozenketonen samen (damascenone, alpha-damascone, beta-damascone) mogen niet meer dan 0,043% van een afgewerkt fijn parfumproduct bedragen, vanwege het potentieel voor huidgevoeligheid.
Kováts en zijn team aan de ETH Zürich fractioneerden Bulgaarse rozenolie in 200 fracties en isoleerden slechts 0,8 milligram van een onbekende, overweldigend krachtige verbinding. Hun analytische instrumenten konden de structuur niet bepalen uit zo'n klein monster, en ze stelden een onjuiste structuur voor. Toevallig produceerden de synthetische chemici die waren toegewezen om een nauw verwant analoog te maken iets dat bleek de werkelijke molecule te zijn. De juiste identificatie van damascenon was deels een productief ongeluk — het juiste antwoord bereikt via de verkeerde redenering.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Beta-damascenon komt van nature in sporen voor in Rosa damascena-olie (ongeveer 0,05% van de olie), rode wijn, appelsap, bier, tomaat, tabak, thee en passievrucht, maar wordt altijd synthetisch geproduceerd voor gebruik in parfumerie en smaakstoffen. De oorspronkelijke synthese (Demole et al., 1970) verliep via beta-cyclocitral via beta-iso-ionol. Moderne industriële routes starten meestal vanaf 2,6-dimethylcyclohexanon of cyclocitral. Een alternatieve biosynthetisch-mimetische route verloopt via foto-oxidatie van beta-iso-ionol, gevolgd door behandeling met zure klei bij 105°C. Natuurlijk beta-damascenon vormt zich ook ter plaatse tijdens de verwerking — bijvoorbeeld door zuurgekatalyseerde hydrolyse van geglycosyleerde carotenoïde-voorlopers tijdens het wijnmaken, waarbij het vrijkomt uit gebonden vormen in druivensap.
Molecular Formula
C13H18O
CAS Number
23696-85-7
Botanical Name
N/A - synthetisch (natuurlijk voorkomend in Rosa damascena)
IFRA Status
Beperkt — IFRA 51e Amendement (standaard rozenketonen). Maximaal 0,043% in afgewerkte fijne geur. Huidgevoeligheid veroorzakend middel. EU-verordening 2023/1545 vereist etikettering boven 0,001% in producten die op de huid blijven.
Zeer hoog (aanbevolen om te ruiken bij 1% verdunning of minder)
Lasting Power
216 uur bij 100,00 %
Appearance
Gele heldere vloeistof
Boiling Point
274,00 tot 275,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity
0,94600 tot 0,95200 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,51000 tot 1,51400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Stralingsversterker en aroma-versterker in sporen dosering. Beta-damascenon functioneert niet als een conventionele noot — het werkt als een effect. Bij 0,01% van een geurconcentraat voegt het helderheid en waargenomen rijkdom toe zonder herkenbaar te zijn. Bij hogere niveaus (benaderend 0,2%) komt het over als een uitgesproken karakter van gebakken appel en honingachtige roos. Het is de belangrijkste rozenketon voor het reconstrueren van rozenabsolute en rozenolie-akkoorden. In chypre-composities overbrugt het het fruitig-bloemige hart met de mosachtige basis. In ambergeuren verlengt het de warmte-as. In frisse composities voegt het een subliminale gouden diepte toe. Verwante moleculen: beta-damascone (CAS 35044-68-9) biedt een pruimiger, meer tabaksachtig variant; alpha-damascone (CAS 43052-87-5) is groener, meer kruidig; alpha-ionone en beta-ionone bevinden zich in het violet-houtachtige register. Alle zijn IFRA-beperkte rozenketonen.
