Warme, bloemige zoetheid — als het strijken van katoenen lakens met een vleugje vanille. Nauwelijks waarneembaar van dichtbij, maar het blijft langer hangen dan bijna elk ander materiaal in het palet van de parfumeur, en blijft meer dan 200 uur op stof aanwezig.
Bijna onhoorbaar in de opening — een vage, bloemige zoetheid die eerder als warmte dan als geur wordt ervaren. Zachter en ronder dan Galaxolide (dat een metalen, zeepachtige rand heeft), warmer dan Habanolide (dat neigt naar wasachtig en houtachtig), en minder dierlijk dan Exaltolide (dat nauwere verwantschap met natuurlijke muscone behoudt). De twee esterbindingen geven ethyleenbrassylaat een lactonachtige zoetheid — een vleugje vanillazaad, van vers gestreken linnen — die macrocyclische ketonen missen.
Op de huid leest het als een zuiver, intiem gefluister in plaats van een uitgesproken noot. Na enkele uren ontwikkelt het een lichte ambrettezaad-kwaliteit, droog en textielachtig, die lang blijft hangen nadat scherpere materialen zijn verdampt.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Bijna stil. Een vage bloemige warmte, bijna subliminaal — zoals de restgeur van vers gewassen katoen voordat er een wasmiddelgeur ontstaat. Geen scherpe aanzet, geen herkenbaar topnootkarakter.
After a few hours
After a few hours
De lactonische zoetheid komt naar voren: licht vanillineachtig, licht wasachtig, met een textiele warmte die aan de huid kleeft. Een suggestie van ambrettezaad. Nog steeds stil, maar nu herkenbaar als muskus. Hier begint ethyleenbrassylaat te werken als fixeerder, die lichtere materialen op hun plaats houdt.
After a few days
After a few days
Op stof blijft het molecuul aanwezig als een schone, droge, poederige warmte — niet langer herkenbaar als een aparte noot, maar aanwezig als een diffuse halo van gewassen warmte. Op teststrookje detecteerbaar na meer dan 200 uur. De laatste spoor is puur textuur: zacht, warm, licht zoet.
The Full Story
Ethyleenbrassylaat (CAS 105-95-3, IUPAC: 1,4-dioxacycloheptadecaan-5,17-dion) is een macrocyclische dilacton met 17 leden en een molecuulgewicht van 270,37 g/mol. Het behoort tot de familie van macrocyclische muskusstoffen — structureel verschillend van nitromuskussen (nu grotendeels verboden), polycyclische muskusstoffen zoals Galaxolide, en de macrocyclische ketonen (muscone, civetone) die Leopold Ruzicka in de jaren 1920 synthetiseerde. De twee esterverbindingen binnen de ring geven het een zoetere, meer poederige karakter dan keton-achtige macrocyclische stoffen. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof (smeltpunt −8 °C, kookpunt 138–142 °C bij 1 mmHg, dichtheid 1,042 g/mL bij 25 °C).
Geroken op een geurstripje opent het bijna zonder iets — een fluistering van warme was, een stofje bloem. Er is geen scherpe aanval, geen noemenswaardige projectie. Het zit dicht op de huid, als lichaamswarmte gevangen onder een kraag. Na enkele uren verdiept de zoetheid: vaag vanilleachtig, vaag wasachtig, met een textielwarmte die leest als schone huid in plaats van parfum. De substantiviteit overschrijdt 200 uur op een geurstripje bij volle concentratie, waardoor het een van de meest blijvende materialen is die parfumeurs tot hun beschikking hebben.
De molecule werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1933–1934 bij DuPont in de Verenigde Staten door het cycliseren van brassylzuur (1,13-tridecaan-dizuur) met ethyleenglycol onder macrolactonisatie-omstandigheden. Brassylzuur zelf wordt industrieel verkregen door ozonolyse van erucazuur, een C22 enkelvoudig onverzadigd vetzuur dat overvloedig voorkomt in raapzaad- en mosterdzaadolie. DuPont bracht het op de markt onder de handelsnamen Musk T en Astrotone. De introductie in de fijne parfumerie volgde vrijwel onmiddellijk: rond 1934 verwerkte André Fraysse ethyleenbrassylaat in de basis van Arpège (1927), waarmee hij de poederige, muskusachtige drydown van die aldehydische bloem versterkte.
Ethyleenbrassylaat verspreidde zich snel in de industrie omdat het een vloeistof was (makkelijk te wegen en te mengen), goedkoop te produceren uit hernieuwbare grondstoffen, en compatibel met vrijwel elke geurfamilie. In tegenstelling tot polycyclische muskusstoffen breekt het gemakkelijk biologisch af en wordt het niet geclassificeerd als een PBT-stof (persistent, bioaccumulerend, toxisch). IFRA stelt geen kwantitatieve beperking — het is toegestaan tot 100% in alle productcategorieën onder het 51e Amendement (juli 2023). Het heeft FEMA GRAS-status (FEMA 3543) voor voedselaroma’s op sporeniveau.
Ethyleenbrassylaat was DuPonts entree in de parfumindustrie. Binnen enkele maanden na de synthese in 1934 voegde parfumeur André Fraysse het toe aan de basis van Arpège (1927), waardoor die aldehydische bloemengeur de eerste luxegeur werd die een macrocyclische dilactonmuskus tentoonstelde — en aantoonde dat synthetische muskussen konden wedijveren met de civeton- en musconebases die tot dan toe de luxueuze parfumerie hadden bepaald.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Geproduceerd door macrolactonisatie: brassylic acid (1,13-tridecaan-dizuur, CAS 505-52-2) wordt gecycliseerd met ethyleenglycol onder zure katalyse en bij hoge verdunning om de 17-ledige ringdilacton te vormen. Brassylic acid wordt industrieel verkregen door ozonolyse van erucazuur (CAS 112-86-7), een C22 enkelvoudig onverzadigd vetzuur uit raapzaad- of mosterdzaadolie. De ozonolyse splitst de C13=C14 dubbele binding, waarbij brassylic acid (C13) en pelargonzuur (C9, een bijproduct dat wordt gebruikt in weekmakers en herbiciden) ontstaan. De uiteindelijke productzuiverheid is doorgaans >95% volgens GC.
Molecular Formula
C₁₅H₂₆O₄
CAS Number
105-95-3
Botanical Name
N/B (synthetische molecule)
IFRA Status
Geen beperking. Toegestaan tot 100% in alle IFRA-productcategorieën volgens de 51e wijziging (juli 2023). Niet vermeld onder de 26 EU-geurallergenen die etikettering vereisen. FEMA GRAS-status (FEMA 3543) voor voedselgebruik in sporenhoeveelheden. Gemakkelijk biologisch afbreekbaar; niet geclassificeerd als PBT.
Synonyms
EB MUSK · MUSK T · ETHYLENE DODECANEDIOAAT · BRASSYLATE
Physical Properties
Odor Strength
Gemiddeld
Lasting Power
208 uur
Appearance
kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Boiling Point
138,00 tot 142,00 °C @ 1,00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity
1,04000 tot 1,04700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46800 tot 1,47400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Ethyleenbrassylaat is allereerst een fixatief. Het molecuulgewicht (270,37) en de extreem lage dampdruk zorgen ervoor dat het aan de huid en stof blijft kleven, waardoor de verdamping van lichtere materialen die erbovenop liggen wordt vertraagd. In de praktijk verlengt het de droogfase van bijna elke compositie zonder zijn eigen karakter op te dringen — het is een structureel ingrediënt, geen signatuurnoot. Het is onmisbaar in witte muskakkoorden, vaak gemengd met Galaxolide (voor een zeepachtige projectie), Habanolide (voor houtachtige poederigheid) en Helvetolide (voor een schone, doorzichtige perenhuid). In bloemige composities fungeert het als een fluwelen voering onder jasmijn, roos en tuberoos, die hun randen verzacht zonder ze te vervagen. In amber- en gourmandakkoorden versterkt het vanille en tonkaboon zonder waarneembare zoetheid toe te voegen. Omdat het gemakkelijk biologisch afbreekbaar is en geen IFRA-beperkingen kent, heeft het steeds vaker polycyclische muskusstoffen vervangen in formules die bedoeld zijn voor ecologische certificering. De kosten — laag, dankzij industriële ozonolyse van erucazuur afkomstig van koolzaad — maken het een veelgebruikte musk in zowel fijne als functionele parfumerie.
