Muscone

SynthetischMUSKUS, AMBER, ANIMALISCHE NOTENmuskachtig · dierlijk · warm
BasisPiramide
4/5Sterkte
400hGeurduur
1Herkomsten
Exemplaar
Muscone parfumingrediënt
Basis
N/A (oorspronkelijk van Moschus moschiferus, nu synthetisch)
Definitie

De geur van warme huid aan het einde van een lange dag — niet schoon, niet vuil, gewoon menselijk. Muscone is de 15-ledige macrocyclische keton die natuurlijke muskus definieert: een molecuul zo intiem dat het opgaat in de drager en niet te onderscheiden wordt van hun eigen warmte.

ZOET AMBER ANIMALISCH WARM POEDERIG HUIDACHTIG
3-methylcyclopentadecanon, (R)-muscone, L-muscone
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis
4/5Sterkte
Sterk
geurkracht
Geurduur op de geurstrip
400uur · 17 dagen
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
bij 100 %
Productielanden
China

Geur

Zachte, ronde, animalistische warmte met een licht poederige zoetheid — dichter bij de huid dan bij zeep. Minder metallisch en minder fris dan polycyclische muskussoorten zoals cashmeran of helvetolide. Intiemer dan muscenon, dat luchtiger en diffuser overkomt. De animalistische kwaliteit is niet fecaal maar zoogdierachtig: warme vacht, de nek van een hals, een versleten katoenen overhemd.

In volle concentratie is muscone vreemd genoeg zwak — de kracht van het molecuul komt pas tot uiting bij verdunning, wanneer de muskusachtige uitstraling zich naar buiten uitbreidt. Op de huid versmelt het met de lichaamschemie van de drager en wordt het bijna onzichtbaar als een afzonderlijke noot, en functioneert het in plaats daarvan als een warme versterker van alles eromheen.

Het hele verhaal

Muscone (3-methylcyclopentadecanon, CAS 541-91-3) is de belangrijkste geurstof van natuurlijke muskus — de gedroogde klierafscheiding van het mannelijke muskushert (Moschus moschiferus). Heinrich Walbaum isoleerde het in 1906. Twintig jaar later bepaalde Leopold Ruzicka de structuur: een koolstofring van 15 leden met een methylgroep en een keton. Ringen van die grootte werden volgens Baeyers spannings theorie als onmogelijk beschouwd. Ruzicka bewees het tegendeel, en het werk droeg bij aan zijn Nobelprijs voor Scheikunde in 1939.

Natuurlijke muskus werd geoogst door het mannelijke hert te doden en de klierzak te verwijderen. Elke zak levert ongeveer 15–25 gram muskuskorrels op. Drie tot vijf herten sterven per geoogste zak, omdat ongerichte vallen ook vrouwtjes en jongen doden. Alle Moschus-soorten staan nu op CITES Appendix I en worden als bedreigd of kwetsbaar geclassificeerd op de IUCN Rode Lijst. Tegenwoordig komt er geen natuurlijke muskus meer in legitieme parfumerie voor.

Moderne muscone is volledig synthetisch. De meest terughoudende route begint met (+)-citronellal, gaat via een acyclisch diolefinisch intermediair, en sluit de macrocylus via olefine metathese met een ruthenium benzylide-katalysator — wat de cyclische voorloper oplevert met ongeveer 78% opbrengst, die vervolgens gehydrogeneerd wordt tot (R)-(−)-muscone. De (R)-enantiomeer (l-muscone) is de krachtigere vorm: het activeert de menselijke muskusreceptor OR5AN1 met ongeveer drie keer de responsintensiteit van de (S)-enantiomeer, en de geurdetectiedrempel ligt rond 4,5 ng/L lucht.

Muscone behoort tot de macrocyclische muskusklasse samen met civetone (C₁₇, uit civet), exaltone (cyclopentadecanon, de ongemethyleerde C₁₅-analoog) en ambrettolide (uit ambrettezaad). Deze moleculen met grote ringen worden gewaardeerd boven polycyclische en nitro muskus vanwege hun superieure geurkwaliteit, betere biologisch afbreekbaarheid en lager risico op bioaccumulatie.

Gerelateerde notities: Amber · Ambergris · Ambrette · Ambroxan · Cashmeran · Cashmere · Ethylene Brassylate · Galaxolide

Extractie & chemie

Extractiemethode

Volledig synthetisch in hedendaags gebruik. Historische bron: gedroogde klierafscheiding van het mannelijke muskushert (Moschus moschiferus), nu verboden onder CITES Appendix I. Belangrijkste industriële synthese: (+)-citronellal wordt omgezet in een acyclisch dieen, gecycliseerd via ruthenium-gecatalyseerde ring-sluitende metathese (RCM), vervolgens gehydrogeneerd om (R)-(−)-muscone te verkrijgen. De RCM-stap sluit de 15-ledige ring met ongeveer 78% opbrengst. Het (R)-enantiomeer domineert de commerciële productie omdat het ongeveer drie keer krachtiger is bij de OR5AN1-receptor dan de (S)-vorm.

Formule
C₁₆H₃₀O (3-Methylcyclopentadecanon)
CAS
541-91-3 (racemisch) · 10403-00-6 (l-muscone, natuurlijke enantiomeer)
Botanische naam
N/A (oorspronkelijk van Moschus moschiferus, nu synthetisch)
Uiterlijk
kleurloze heldere vloeistof
Geurkracht
Hoog
Blijfkracht
400 uur op 100,00%
Synoniemen
3-methylcyclopentadecanon, (R)-muscone, L-muscone
IFRA-status
Beperkt

Gereguleerd door IFRA. Macrocyclische muskussoorten, waaronder muscone, worden gecontroleerd maar niet verboden; specifieke gebruikslimieten gelden afhankelijk van de productcategorie (gerapporteerd tot 4% van het concentraat). Muscone heeft een gunstig milieuprofiel in vergelijking met polycyclische en nitromuskussen: het is biologisch afbreekbaar en vertoont een lage bioaccumulatie. Alle Moschus-soorten staan op CITES Appendix I; alleen synthetische muscone is toegestaan.

Fysische eigenschappen
Kookpunt
320,00 tot 329,00 °C @ 760,00 mm Hg
Smeltpunt
8,60 °C
Vlampunt
> 212,00 °F TCC ( > 100,00 °C )
Soortelijk gewicht
0,918 tot 0,925 @ 25,00 °C
Brekingsindex
1,477 tot 1,481 @ 20,00 °C

In de parfumerie

Basisnoot fixatief en stralingsversterker. Muscone projecteert niet op de conventionele manier — het straalt. Het blijft dicht bij de huid en verlengt de perceptie van warmte, versterkt aangrenzende noten zonder zijn eigen karakter op te dringen. In ambernoten zorgt het voor het intieme huidcontact dat een parfum onderscheidt van een roomspray. In bloemige geuren fungeert het als een warm wiegje onder jasmijn of roos, waardoor het blijft hangen zonder zwaar te zijn. Als macrocyclische musk is het functioneel superieur aan polycyclische alternatieven: warmer, natuurlijker ruikend en volledig biologisch afbreekbaar. De racemische vorm (dl-muscone) wordt zachter en poederiger ervaren; de laevo-vorm (l-muscone) is intenser en dierlijker, dichter bij de natuurlijke Tonkin-musk in karakter.

Rol in de formule
01fixatief
02volumeversterker
03straling
Verkrijgbaar als
synthetisch

Zie ook

4 noten
Muskus animalisch · schoon · huid Galaxolide muskachtig · schoon · zoet Etheen Brassylaat muskachtig · schoon · poederachtig Cashmeran muskachtig · houtachtig · kruidig
De zeven extraits
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfumglossarium →