Ambergris

SynthetischMUSKUS, AMBER, ANIMALISCHE NOTENdierlijk · marien · amber

Zeven geurenEén ervan kijkt naar u

BasisPiramide
—Sterkte
—Geurduur
·Herkomsten
Exemplaar
Ambergris parfumingrediënt
Basisnoot
Natuurlijk & synthetisch
Definitie

Ambergris is een vaste, wasachtige, brandbare stof met een doffe grijze of zwartachtige kleur, die in het spijsverteringsstelsel van potvissen ontstaat. Vers heeft het een mariene, fecale geur; naarmate het veroudert, krijgt het een zoete, aardse geur.

Musqué
95
Animalique
85
Poudré
79
Doux
65
Chaleureux
56
Boisé
47
Ambergrease, grijze amber, ambra grisea, ambre gris
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Amber & musk
Bron
Natuurlijk: spijsverteringsstelsel van potvissen; synthetisch: ambroxide, bereid uit sclareol van muskaatsalie
Chemische klasse
Afscheiding van het spijsverteringsstelsel van de potvis; hoofdbestanddeel ambreïne, een triterpeenalcohol
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis
Geurduur op de geurstrip
Zeer hardnekkig en substantief (ambroxide)
Productielanden
Bahama's (het meeste commercieel verzamelde ambergris), Zuid-Afrika, Brazilië, Madagaskar, Oost-Indië, Malediven, China, Japan, India, Australië, Nieuw-Zeeland, Molukken

Geur

De geur van verouderd ambergris wordt gewoonlijk vergeleken met die van isopropylalcohol, zonder de vluchtige, chemische scherpte. De geur wordt omschreven als ambergris, dierlijk, marien en kust. Afhankelijk van of het natuurlijk of synthetisch is, lopen de olfactieve facetten uiteen van zout en marien tot zoet, tabaksachtig, aards of zelfs een gedempte vanille.

Ambroxide heeft een geur met houtachtige, muskusachtige en licht zoute nuances. De geur wordt omschreven als ambergris, zoet, labdanum, droog, houtachtig, den, ceder, groen en zaadachtig.

Herkomst, ethiek & vervangers

Het hele verhaal

Vorming

Potvissen eten inktvissen, octopussen en zeekatten, die allemaal kleine, harde snavels hebben. Snavels die zich in de darmwand boren, kunnen de darm aanzetten tot de afscheiding van een wasachtige stof die ze omhult en de darm tegen irritatie beschermt. Na verloop van tijd verhardt de was met de omhulde snavels tot een brok dat samen met de ontlasting wordt uitgescheiden. Alleen potvissen produceren ambergris, en naar schatting slechts een procent van hen.

Ambergris komt in het zeewater terecht wanneer de walvis het wasachtige brok uitscheidt of wanneer de walvis sterft en ontbindt. Vers ambergris is zwart en geurend, maar het wordt aromatischer door oxidatie en verwering. Honden worden aangetrokken door de geur van ambergris en worden soms door ambergriszoekers ingezet.

Chemie

Ambreïne is een triterpeenalcohol en het hoofdbestanddeel van ambergris. De formule is C₃₀H₅₂O en de molaire massa is 428,745 g/mol. Ambreïne zelf is geurloos, maar het is de biologische precursor van aromatische derivaten zoals ambroxide. Oxidatie van het relatief geurloze ambreïne levert ambroxide en ambrinol op, de belangrijkste geurcomponenten van ambergris. In de biosynthese wordt ambreïne gevormd uit squaleen, de gangbare triterpenoïde precursor.

Ambroxide is een van nature voorkomend terpenoïde en een van de sleutelbestanddelen die verantwoordelijk zijn voor de geur van ambergris. Het is een autoxidatieproduct van ambreïne. De molaire massa is 236,399 g/mol, het smeltpunt 75 °C en het vlampunt 161 °C. Het kookt bij 120 °C bij 1,40 mm Hg en is onoplosbaar in water.

Ambergris is oplosbaar in ether en in vluchtige en vette oliën, en reageert relatief weinig met zuur.

Gebruik in voeding en aroma

Ambergris wordt van oudsher gebruikt in eten en drinken en wordt soms in de keuken toegepast. Kleine hoeveelheden ambroxide (< 0,01 ppm) worden als aroma in voeding gebruikt, en de FDA heeft toestemming gegeven om ambroxide als smaakstof aan voeding toe te voegen.

Wettelijke status

Urine, uitwerpselen en ambergris die een potvis op natuurlijke wijze heeft uitgescheiden, zijn afvalproducten die niet als delen of derivaten van een CITES-soort gelden, zodat het verdrag er niet op van toepassing is. Veel landen verbieden de handel in ambergris niettemin als onderdeel van het bredere verbod op de jacht op en de exploitatie van walvissen. In Australië is de uit- en invoer van ambergris voor commerciële doeleinden verboden door de Environment Protection and Biodiversity Conservation Act 1999. In de Verenigde Staten zijn bezit en handel verboden door de Endangered Species Act van 1973. In India is verkoop of bezit onwettig krachtens de Wild Life (Protection) Act, 1972. De handel is legaal in het Verenigd Koninkrijk, de lidstaten van de Europese Unie, Zwitserland en de Malediven.

Wist u dat?

In 2021 vonden vissers voor de kust van Jemen een stuk ambergris van 127 kg (280 pond), met een waarde van US$1,5 miljoen. Ook is versteend ambergris van 1,75 miljoen jaar oud gevonden. Groothertog Cosimo III de' Medici liet een recept voor warme chocolademelk met jasmijnaroma ontwikkelen waarvoor 2 scrupels ambergris nodig waren.

Extractie & chemie

Extractiemethode

Ambergris wordt niet bij walvissen gewonnen. Eenmaal door een walvis uitgescheiden drijft het vaak jarenlang rond voordat het aanspoelt. Witte kristallen van ambreïne kunnen uit ambergris worden afgescheiden door ruw ambergris in alcohol te verhitten en de ontstane oplossing vervolgens te laten afkoelen. Ambroxide wordt gesynthetiseerd uit sclareol, een bestanddeel van de etherische olie van muskaatsalie. Sclareol wordt gewonnen door stoomdestillatie van verse bloemen en vervolgens gezuiverd door verdere extractie met een organisch oplosmiddel. Het wordt oxidatief afgebroken tot een lacton, dat wordt gehydrogeneerd tot het overeenkomstige diol, waarna de ontstane verbinding wordt gedehydrateerd tot ambroxide. Een nieuwere, gepatenteerde methode gebruikt homofarnesol als grondstof en zou naar verluidt 100 keer minder landbouwoppervlak nodig hebben dan de traditionele methode uit muskaatsalie. Onderzoekers hebben de genen in muskaatsalie geïdentificeerd die coderen voor de productie van ambrox en hebben die overgebracht naar E. coli-bacteriën, die de verbinding vervolgens aanmaken.

Formule
Complex natuurlijk mengsel (belangrijkste bestanddelen: ambreïne C₃₀H₅₂O; ambroxide C₁₆H₂₈O)
CAS
8038-65-1 (ambergris) · 6790-58-5 (ambroxide)
Uiterlijk
Vaste, wasachtige stof met een doffe grijze of zwartachtige kleur
Blijfkracht
Zeer hardnekkig en substantief (ambroxide)
Synoniemen
Ambergrease, grijze amber, ambra grisea, ambre gris
IFRA-status
Zie opmerking

Geen IFRA-standaard voor de grondstof zelf (51e amendement)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
120 °C bij 1,40 mm Hg (ambroxide)
Smeltpunt
75 °C (ambroxide)
Vlampunt
> 100 °C (ambergris); 161 °C (ambroxide)
Soortelijk gewicht
0,939 g/cm³ (ambroxide)
Brekingsindex
1,48 (ambroxide)

In de parfumerie

Ambergris wordt in parfums en geuren net als muskus gebruikt, en er bestaan nog steeds parfums op basis van ambergris. Parfumeurs hebben het hoog gewaardeerd als fixatief waardoor de geur veel langer blijft hangen, al is het grotendeels vervangen door synthetisch ambroxide. De geringe kans om ambergris te vinden en de juridische onduidelijkheid die erbij hoort, dreven parfumeurs weg van de grondstof en brachten chemici ertoe bruikbare alternatieven te zoeken. Ambroxide wordt in de parfumerie gebruikt om ambergrisnoten te creëren en als fixatief. Het belangrijkste gebruik is in de fijne parfumerie, waar het tegelijk als basisnoot en als fixatief dient. Ambroxide is zeer hardnekkig en substantief. Het hecht zich aan huid, textiel en harde oppervlakken en blijft vele uren aanwezig, wat de basis vormt van zijn rol als fixatief. Van ambreïne wordt aangenomen dat het fixerende eigenschappen heeft voor andere geurstoffen.

Rol in de formule
01fixatief
02modificator
03kenmerkende noot
04blender
05volumebouwer
Verkrijgbaar als
tinctuur (natuurlijk) synthetisch (ambroxan) synthetisch (Cetalox)

Zie ook

8 noten