kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Odor Strength
Gemiddeld
Producing Countries
China, Europa (opmerking: verboden in EU-cosmetica sinds maart 2022 volgens EU-verordening 2021/1902)
Pyramid
Hart/Midden
Koel, dauwig, doorschijnend — de geest van een lelietje-van-dalen die nooit in de natuur heeft bestaan. Lilial ruikt naar natte groene stengels gewikkeld in zijdepapier, met daaronder een lichte poederige zoetheid. De meest gebruikte muguet-aldehyde in de geschiedenis van de parfumerie, nu verboden in de Europese Unie.
Koel, transparant, groen-bloemig. De eerste indruk is natte lelie-stelen en geplette cyclamenblaadjes — schoon zonder zeepachtig te zijn, groen zonder kruidig te zijn. Een lichte poederige zoetheid ligt eronder, dichter bij lindebloesem dan bij talk. Vergeleken met hydroxycitronellal, dat ronder en aldehydischer overkomt (meer als zeep), is Lilial droger en hoekiger. Vergeleken met Bourgeonal, dat duidelijker waterig en lineair is, heeft Lilial een driedimensionale kwaliteit — de groene top, het bloemige hart en de poederige basis functioneren als aparte fasen in plaats van een enkele vlakke noot. Op stof overheerst na uren de poederig-zoete kwaliteit; op de huid kan in de droogfase een licht cumarine-achtige warmte ontstaan, een kenmerk dat het deelt met andere para-gesubstitueerde benzylaldehyden.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherp, helder, groen-waterig. Verpletterde lelie-stengels en natte cyclamenblaadjes. Koel en transparant, met een lichte aldehydische sprankeling die meteen oplicht.
After a few hours
After a few hours
De groen-waterige top trekt zich terug. Een zachte, poederige muguet-bloemigheid neemt het over — dauwachtig, lichtzoet, met lindebloesemtonen. Op de huid kan een lichte, komijnachtige warmte opkomen.
After a few days
After a few days
Rustig, poederig, bijna vanilleachtig. De bloemige structuur is grotendeels verdwenen. Wat overblijft is een schone, lichtzoete, stofachtige rest — de geur van versgewassen linnengoed.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, MW 204,31 g/mol, C₁₄H₂₀O) is een synthetisch aromatisch aldehyde — systematische naam 2-(4-tert-butylbenzyl)propanal, ook bekend als p-BMHCA, Lysmeral of lelie-aldehyde. Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, kookpunt 250–251°C bij 760 mmHg, vlampunt 99°C, soortelijke massa 0,942–0,947 bij 25°C. Voor het eerst geëvalueerd door parfumeurs in 1946, gepatenteerd in 1956 en commercieel beschikbaar vanaf eind jaren 1950. Meer dan zestig jaar was het de meest gebruikte muguet-geurstof in de wereldwijde parfumindustrie.
De molecule wordt verkocht als een racemisch mengsel van (R)- en (S)-enantiomeren. Alleen de (R)-vorm draagt de karakteristieke muguet-geur — fris, groen, dauwachtig lelietje-van-dalen met cyclamen- en lindekwaliteiten. De (S)-enantiomeer is in wezen geurloos. Dit betekent dat het commerciële product ongeveer de helft van zijn theoretische olfactorische potentieel benut, een feit dat de buitengewone kracht van de actieve isomeer benadrukt.
Geurkarakter
Schoon, waterig, groen-bloemig. Lilial ruikt als lelietjestengels die tussen natte vingers worden geplet — transparant, koel, met een poederige cyclamenzachtigheid die zich ontwikkelt bij het drogen. Vergeleken met hydroxycitronellal (rondere, meer aldehydisch, zeepachtiger) is Lilial scherper en groener. Vergeleken met Bourgeonal (meer waterig, lineair, eendimensionaal) heeft Lilial meer complexiteit en een zachtere uitloop. De geurvastheid van 236 uur bij 100% op blotter geeft het een ongebruikelijke persistentie voor een hartnootmateriaal.
Synthese
Industriële productie volgt een tweestapsroute: gekruiste aldolcondensatie van 4-tert-butylbenzaldehyde met propionaldehyde onder basische omstandigheden (NaOH, ethanol, 0–5°C), wat het α,β-onverzadigde intermediair 4-tert-butyl-α-methylcinnamaldehyde oplevert met >85% opbrengst, gevolgd door selectieve katalytische hydrogenering (Pd/C, 3 atm, kamertemperatuur) om de olefinische dubbele binding te verzadigen terwijl de aldehydecabonyl behouden blijft. Lilial komt ook van nature in sporen voor in tomaat (Solanum lycopersicum) en crow-dipper (Pinellia ternata), hoewel alle commerciële materialen synthetisch zijn.
Regelgevende status
Verboden in de Europese Unie sinds 1 maart 2022 onder Verordening (EU) 2021/1902 (Omnibus IV). Geclassificeerd als CMR 1B (vermoedelijk toxisch voor de voortplanting) op basis van dierstudies. Toegevoegd aan de lijst van Zeer Zorgwekkende Stoffen (SVHC) van ECHA in 2021. Het EU-verbod geldt voor alle cosmetische producten; producten die al in de schappen stonden moesten worden teruggetrokken. De molecule blijft toegestaan in de Verenigde Staten, het Midden-Oosten en de meeste Aziatische markten. IFRA’s 51e Amendement (juni 2023) beperkt maar verbiedt het gebruik buiten EU-jurisdicties niet. Het verbod dwong tot herformulering van naar schatting twintigduizend consumentenproducten op de Europese markt.
Deze notitie in Première Peau. Nuit Elastique. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.
Did You Know?
Did you know?
Lilial werd voor het eerst beoordeeld door parfumeurs in juni 1946, maar afgewezen als overbodig — te vergelijkbaar met hydroxycitronellal en cyclamenaldehyde, die als voldoende werden beschouwd. Een onderzoeker genaamd Carpenter bleef het gedurende het volgende decennium opnieuw indienen voor olfactorische evaluatie. Uiteindelijk werd er in juni 1956 een patent aangevraagd, tien jaar na de eerste afwijzing. Lilial werd de meest gebruikte muguet-geurstof in de geschiedenis van de parfumerie en was aanwezig in naar schatting twintigduizend consumentenproducten ten tijde van het EU-verbod in 2022.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Twee-staps industriële route: (1) Gekruiste aldolcondensatie van 4-tert-butylbenzaldehyde met propionaldehyde onder verdunde NaOH (1–5 mol%) in ethanol bij 0–5 graden C, resulterend in het intermediaire alfa,bèta-onverzadigde aldehyde 4-tert-butyl-alfa-methylcinnamaldehyde met een opbrengst van >85%. Het ontbreken van alfa-waterstoffen in het aromatische aldehyde bevordert het gekruiste product. (2) Selectieve katalytische hydrogenering van de olefinische dubbele binding met Pd/C (5%) bij 3 atm en kamertemperatuur, of edelmetaalkatalysatoren (Pd, Rh op alumina), met >95% conversie en >98% selectiviteit naar het verzadigde aldehyde, terwijl de carbonylgroep behouden blijft. Industriële varianten gebruiken continue flowreactoren met MgO/alumina voor condensatie bij 80–100 graden C en Ni- of Cu-chromiet voor hydrogenering bij 100–150 graden C onder 10–20 atm. Het product wordt verkocht als een racemisch mengsel van (R)- en (S)-enantiomeren. Productvorm: kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (synthetische molecuul)
IFRA Status
VERBODEN in de EU sinds 1 maart 2022. Nog steeds toegestaan in de VS, het Midden-Oosten, Azië. IFRA Wijziging 51 beperkt maar verbiedt niet.
kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Boiling Point
250,00 tot 251,00 °C. @ 750,00 mm Hg
Flash Point
210,00 °F. TCC (98,89 °C.)
Specific Gravity
0,94200 tot 0,94700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,50300 tot 1,50600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Hartnoot floralizer, groen-florale diffuser, muguet-ruggengraat. Lilial was de dominante muguet-aldehyde die meer dan zestig jaar in hedendaags gebruik was — verbruikt in grotere hoeveelheden en waarde dan alle andere lelietje-van-dalenmoleculen samen, inclusief hydroxycitronellal, cyclamenaldehyde, Bourgeonal en Lyral. Het zorgde voor een schone, dauwachtige floraliteit met een groen-cyclamen lift die fungeerde als een universele frisheidversterker in zowel fijne parfums als functionele producten (wasmiddelen, wasverzachters, shampoos). Bij 0,5–3% van een formule voegde Lilial een stralende, nat-groene glans toe aan florale harten zonder zwaarte. Bij hogere doses (5–10%) werd het het onderwerp: een transparante, bijna aquatische muguet die als reinheid zelf werd ervaren. De unieke bijdrage van de molecule was de combinatie van hoge diffusiviteit met matige hardnekkigheid — het straalde urenlang uit vanaf de huid of stof en vervaagde dan gracieus tot een zachte, poederige rest. Alleen de (R)-enantiomeer draagt de karakteristieke muguet-geur. De (S)-vorm is in wezen geurloos — wat betekent dat het commerciële racemische mengsel ongeveer op de helft van zijn theoretische olfactorische potentieel werkt. Geen enkele vervangt Lilial exact. De consensus in de industrie is dat Lilial's specifieke combinatie van groen-florale transparantie, poederige afdronk en kostenefficiëntie geen enkele vervanger heeft — reformuleringen vereisen doorgaans mengsels van drie tot vijf substituten om het oorspronkelijke effect te benaderen.
