kleurloze tot lichtgele heldere viskeuze vloeistof
Odor Strength
Gemiddeld
Producing Countries
N/B (synthetische molecule — voorheen geproduceerd in Europa)
Pyramid
Hart
Transparante, wasachtige, lelietje-van-dalen frisheid met een zachte aldehydische gloed — alsof je koude bloemblaadjes ruikt door een schoon raam. De meest hardnekkige muguet-molecule die commercieel is ontwikkeld, en de eerste grote geurstof die door de EU volledig werd verboden vanwege het veroorzaken van contacteczeem.
Zacht, transparant, wasachtig-floraal — lelietje-van-dalen ontdaan van scherpe groene tonen, alleen de koele, dauwachtige bloemblad blijft over. Minder zwaar dan hydroxycitronellal, minder agressief groen dan Lilial, en aanhoudender dan beide. Een lichte cyclamen-lila ondertoon loopt onder de muguet-handtekening door, wat een zoetheid geeft die net niet gourmand wordt. De aldehydische kwaliteit is ingetogen: aanwezig als een stralende gloed in plaats van een metalen rand. Op de huid leest Lyral als schoon, licht wasachtig, bijna zeepachtig — de molecule definieerde het olfactorische concept van 'versgewassen stof' vijftig jaar lang. Vergeleken met zijn vervanger Nympheal is Lyral warmer en ronder; vergeleken met Bourgeonal is het lichter, minder assertief en diffuser.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Een koele, transparante aldehydische flits — wasachtig, licht zeepachtig, met een frisse lelietje-van-dalen helderheid. De cyclamen-lila ondertoon is direct waarneembaar maar overheerst niet. Licht, diffuus, rustig stralend.
After a few hours
After a few hours
Het muguet-karakter verdiept en verzacht. De aldehydische scherpte trekt zich terug en laat een warme, wasachtige, bijna romige bloemige geur achter — nu ronder, met een lichte poederige zoetheid. De buitengewone substantiviteit wordt duidelijk: het molecuul is nauwelijks vervaagd terwijl lichtere metgezellen zijn verdampt.
After a few days
After a few days
Op stof blijft een schone, abstracte bloemige warmte dagenlang aanwezig — wasachtig, licht zeepachtig, volledig niet-dierlijk. Op de huid blijft een lichte aldehydische schim achter: droog, transparant, bijna onmerkbaar maar nog steeds herkenbaar 'schoon'. Dit is het spoor dat voor twee generaties bepaalde hoe verse was rook.
The Full Story
Lyral — formeel 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexeen-1-carboxaldehyde, INCI-naam HICC, CAS 31906-04-4 — is een synthetisch geurstofingrediënt ontdekt in 1958 en commercieel geïntroduceerd in 1960. Het was het dominante muguet (lelietje-van-dalen) aldehyde in de parfumerie gedurende meer dan een halve eeuw voordat het in 2019 door de Europese Unie werd verboden. MW 210,31, kookpunt ~319°C (geschat), dichtheid 0,989–0,997 g/cm³. Het commerciële product is een 70:30 mengsel van twee regio-isomeren: de 4-gesubstitueerde (hoofdzakelijk, CAS 31906-04-4) en 3-gesubstitueerde (minder, CAS 51414-25-6) cyclohexeen carboxaldehyden.
Synthese
Lyral wordt geproduceerd via een Diels-Alder [4+2] cycloadditie: myrceenol (een monoterpenoïde alcohol afgeleid van myrceen) reageert met acroleïne bij 50–130°C zonder katalysator, waarbij het isomere mengsel direct ontstaat. Lewis-zuurkatalysatoren zoals zinkchloride kunnen worden gebruikt om de regioselectiviteit te verbeteren, maar de ongekatalyseerde thermische route is de standaard industriële methode. De eenvoud en atoom-economie van deze eentraps synthese droegen bij aan de commerciële dominantie van Lyral — het was goedkoop, efficiënt en schaalbaar.
Olfactorisch karakter en betekenis
De geurgrens van Lyral is ongeveer 0,1 ng/L lucht — krachtig volgens elke norm. Het geurprofiel is zacht, wasachtig, bloemig-aldehydisch: lelietje-van-dalen met cyclamen en vage lila nuances, vergelijkbaar met hydroxycitronellal maar transparanter en met aanzienlijk grotere houdbaarheid. De substantiviteit van 400 uur bij 100% concentratie op blotter maakte het de minst vluchtige muguet-geurstof die beschikbaar was — een cruciaal voordeel in functionele parfumerie (wasverzachters, wasmiddelen) waar persistentie op textiel belangrijker is dan geurspoor in de lucht. Lyral definieerde in wezen hoe 'schone was' rook in het Westen van de jaren 1970 tot de jaren 2010.
Het verbod
Lyral veroorzaakt contactdermatitis via haptenatie: het aldehydecarbonyl bindt covalent aan lysineresiduen op huidproteïnen, waardoor een neo-antigeen ontstaat dat door het adaptieve immuunsysteem wordt aangevallen. Begin jaren 2000 toonden patch-testgegevens een HICC-sensibilisatieprevalentie van ongeveer 1,9% onder Europese dermatitispatiënten — het hoogste percentage van alle 26 gereguleerde geurallergenen. De SCCS concludeerde in haar advies van 2012 dat HICC niet in cosmetische producten gebruikt mocht worden. Verordening (EU) 2017/1410 voegde HICC toe aan Bijlage II (verboden stoffen) van de Cosmetica Verordening. Vanaf 23 augustus 2019 mochten producten met HICC niet meer op de EU-markt worden gebracht; uiterlijk 23 augustus 2021 moest de resterende voorraad uit de schappen worden gehaald. Het verbod dwong tot herformulering van duizenden producten wereldwijd.
Deze notitie in Première Peau. Nuit Elastique. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.
Did You Know?
Did you know?
Lyral werd opgenomen in de Europese Baseline Series voor diagnostische pleistertesten als onderdeel van Fragrance Mix II — een panel dat door dermatologen wordt gebruikt om te screenen op parfumallergie. In door SCCS beoordeelde klinische gegevens (2012) bereikte de prevalentie van HICC-sensibilisatie 1,9% onder opeenvolgend geteste dermatitispatiënten in Europese klinieken, waarmee het de krachtigste contactallergene was van de 26 gereguleerde geurstofallergenen. De molecule veroorzaakt allergie via haptenatie: de aldehydegroep bindt covalent aan lysineresiduen op huidproteïnen, waardoor een neo-antigeen ontstaat dat het immuunsysteem als vreemd herkent.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Geproduceerd via ongecatalyseerde Diels-Alder cycloadditie van myrceenol (2-methyl-6-methyleen-2,7-octadieen-1-ol) en acroleïne (propenal) bij 50-130°C. De reactie levert een mengsel van 70:30 van twee regio-isomeren op: de 4-gesubstitueerde isomeer (CAS 31906-04-4, hoofdbestanddeel) en de 3-gesubstitueerde isomeer (CAS 51414-25-6, minder aanwezig). Beide isomeren zijn geurend. Het tussenproduct myrceenol is zelf afgeleid van myrceen, een monoterpeen dat overvloedig voorkomt in essentiële oliën. Lewis-zuurkatalysatoren (zinkchloride) kunnen de selectiviteit verbeteren, hoewel de thermische reactie zonder katalysator de standaard industriële methode is. Productvorm: kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof, dichtheid 0,989-0,997 g/cm³, kookpunt ~319°C (geschat bij 760 mmHg).
VERBODEN. Verboden in EU-cosmetische producten sinds 23 augustus 2019 (nieuw op de markt gebrachte producten) / 23 augustus 2021 (volledige marktterugtrekking). Vermeld in Bijlage II van Verordening (EG) 1223/2009 via Commissie Verordening (EU) 2017/1410. SCCS concludeerde in 2012 dat HICC niet gebruikt mag worden in cosmetische producten vanwege hoge sensibilisatieratio’s (~1,9% prevalentie onder achtereenvolgend geteste dermatitispatiënten). De meeste wereldwijde markten hebben het EU-verbod gevolgd of strenge beperkingen opgelegd.
kleurloze tot lichtgele heldere viskeuze vloeistof
Boiling Point
318,65 °C @ 760,00 mm Hg (geschat)
Flash Point
200,00 °F TCC (93,33 °C)
Specific Gravity
0,98900 tot 0,99700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,48600 tot 1,49300 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Hartnoot diffuser en muguetanker. Lyral bezette een unieke niche: geen andere molecule leverde muguetkarakter met vergelijkbare substantiviteit (400 uur op blotter bij 100%). De detectiedrempel van de geur — 0,1 ng/L lucht — maakte het krachtig bij uiterst kleine doseringen. In formuleringen functioneerde het als een transparante bloemige modifier, die wasachtige lelietje-van-dalenstraling toevoegde aan witte bloemige, aquatische en schoon-wasgoed akkoorden zonder het zwaarte van hydroxycitronellal of de groenheid van Lilial. Voor het verbod was Lyral een structureel element in duizenden commerciële geuren en functionele producten — vooral wasverzachters en wasmiddelen, waar de buitengewone hardnekkigheid op textiel de 'schoon-wasgoed' geur van de late twintigste eeuw definieerde. Het mengde soepel met hedione, galaxolide en linalool in frisse bloemige architecturen. Geen enkele imiteert perfect Lyrals specifieke combinatie van transparantie, wasachtige body en extreme duurzaamheid — het verbod liet een echte leegte achter in het palet van de parfumeur.
