Hedione

Methyldihydrojasmonaat, vaak aangeduid met de handelsnamen hedione en kharismal, heeft de formule C₁₃H₂₂O₃ en een molecuulgewicht van 226,31. De IUPAC-naam is methyl-2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetaat. De naam methyldihydrojasmonaat dekt een groep isomere verbindingen. De stof bestaat uit vier isomeren: twee paren enantiomeren die samenhangen via epimerisatie op een van de chirale koolstofatomen, waardoor diastereoisomeren ontstaan. De vier isomeren verschillen sterk in geurdrempel, van 15 ppb voor het (1R,2S)-(+)-isomeer tot 15360 ppb voor het (1S,2S)-(+)-isomeer. Hedione en methyljasmonaat, zoals die oorspronkelijk werden verkregen, bestonden bij kamertemperatuur beide als een thermodynamisch mengsel van ongeveer 7:93 cis/trans.

De naam hedione komt van het Griekse hedone, dat genot betekent. Kharismal komt van het Griekse kharisma, dat gratie of gunst betekent.

Methyljasmonaat komt voor in Tunesische Rosmarinus officinalis en is ook aangetroffen in verschillende citrusvruchten, bloemen en theearoma's. Het heeft uiteenlopende biologische werkingen, zoals plantenverdediging of groeiregulatie. Van de vier isomeren van methyljasmonaat heeft er slechts één een sterke jasmijngeur, en twee zijn volledig reukloos. Alleen het (+)-cis-stereoisomeer, methylepijasmonaat, is verantwoordelijk voor de krachtige, stralende geur van methyljasmonaat; in een parfumcompositie met een niet-gestabiliseerde pH epimeriseert het, en slechts 3-5% van het diastereoisomere mengsel draagt de geur.

Zij brachten de genetische code van de receptor over in celculturen en toonden met die cellen aan dat hedione de receptor activeert. In een onderzoek met functionele magnetische resonantiebeeldvorming bij gezonde vrijwilligers activeerde hedione limbische gebieden (amygdala, hippocampus) aanzienlijk sterker dan fenylethylalcohol, een gangbare bloemengeur. Het limbisch systeem wordt in verband gebracht met emoties, geheugen en motivatie. Tests bij vrouwen hebben aangetoond dat hedione de reactie op bepaalde vormen van stress versterkt, al beïnvloedt het niet hoe vrouwen de aantrekkelijkheid van mannen beoordelen.