HomeGlossary › Hedione

Hedione

POPULAIR EN VREEMD  /  bloemig · transparant · stralend
Hedione
Hedione perfume ingredient
CategoryPOPULAIR EN VREEMD
Subcategorybloemig · transparant · stralend
Origin
VolatilityHartnoot
BotanicalN/A (synthetisch, jasmijn-geïnspireerd)
Appearancekleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Odor StrengthLaag
Producing CountriesWereldwijd geproduceerd. Oorspronkelijk vervaardigd door Firmenich (Genève, Zwitserland). Patent verlopen; nu verkrijgbaar bij meerdere fabrikanten wereldwijd.
PyramidHart

Niet jasmijn, maar de lucht waar jasmijn doorheen beweegt. Hedione is methyl dihydrojasmonaat — een bijna geurloze synthetische stof die de parfumerie het concept van stralendheid heeft geleerd. Gesynthetiseerd door Edouard Demole bij een groot parfumhuis in 1958, blijft het de meest gebruikte aromachemicalie in de industrie.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Bijna onzichtbaar op een geurstripje. Een vage, transparante glans — groen, licht citrusachtig, vaag jasmijnachtig — die minder als een geur wordt waargenomen en meer als een verfrissing van de lucht. Waar linalool een duidelijke bloemig-kruidige signatuur heeft en Iso E Super een warm houtachtig-amberachtig cocon projecteert, bevindt hedione zich dichter bij ozon dan bij bloemen: helder, gewichtloos, stralend. Het standaard racemaat (ongeveer 90:10 trans:cis) is rustig en diffuus. Hedione HC (>75% cis-isomeer) is merkbaar jasmijnachtiger, zoeter en ongeveer twintig keer krachtiger bij de drempelwaarde.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Nauwelijks waarneembaar op de huid. Een lichte groen-citrus helderheid verschijnt, meer gevoeld dan geroken — minder een geur dan een sensatie van lucht die opklaart. Het stralingseffect activeert onmiddellijk: omliggende noten projecteren helderder en met meer lift.
After a few hours

After a few hours

De lichte jasmijnachtige transparantie stabiliseert tot een constante glans. Hedione ontwikkelt zich niet dramatisch op zichzelf. Wat het doet is ondersteunen: de frisheid van lichtere materialen blijft langer aanwezig, zwaardere basisnoten blijven verheven.
After a few days

After a few days

De eigen geurbijdrage van Hedione vervaagt onder de perceptie na ongeveer 72 uur (TGSC substantiviteitsgegevens bij 100% concentratie). De structurele bijdrage — de lift en diffusie die het aan co-toegepaste materialen gaf — blijft duidelijk door de persistentie van de noten die het versterkte.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Hedione (methyl dihydrojasmonate, CAS 24851-98-7, MW 226.31) ontstond uit Edouard Demole's doctoraalonderzoek naar Mediterrane jasmijn (Jasminum grandiflorum L.), uitgevoerd tussen 1955 en 1959 onder Edgar Lederer aan het Institut de Biologie Physico-Chimique in Parijs, in opdracht van Firmenich. Tegen het einde van de jaren 1950 was ongeveer 87% van de bestanddelen van jasmijnabsolute in kaart gebracht, maar geen enkele reconstructie kon de karakteristieke heldere uitstraling van de bloem nabootsen. Het antwoord zat verborgen in de resterende 13%.

Demole isoleerde methyljasmonaat uit jasmijnconcreet in 1957, synthetiseerde het dihydro-analoge door katalytische hydrogenering in 1958, voltooide een totale synthese van methyljasmonaat in 1959 en publiceerde dit in Helvetica Chimica Acta in 1962. De naam is afgeleid van het Griekse hēdonē (plezier). De eerste productiebatch van 50 kg werd vervaardigd in 1961.

Methyl dihydrojasmonate komt van nature voor in jasmijnconcreet in ongeveer 0,8%, maar is onevenredig verantwoordelijk voor het diffuse, luchtige karakter van de bloem. Op zichzelf is hedione nauwelijks waarneembaar — een zwakke groen-citrusachtige glans, meer sfeer dan geur. De waarde ligt niet in hoe het ruikt, maar in wat het doet: het tilt zware basisnoten op, verlengt frisse openingen en creëert de perceptie van een geur die zweeft in plaats van op de huid te zitten.

De commerciële doorbraak kwam in 1966, toen hedione verscheen in een baanbrekende mannelijke cologne in ongeveer 2% van de formule — een bescheiden dosis naar huidige maatstaven, maar de resulterende transparante frisheid was ongekend in de mannenparfumerie. Latere parfumeurs verhoogden de doseringen: 8% in transparante bloemige geuren uit het begin van de jaren 1970, daarna 20%, en uiteindelijk boven de 35% in jasmijn-dominante composities. Tegenwoordig is hedione een van de meest gebruikte aromachemieën in de industrie, meestal gedoseerd tussen 2–15% van een formule.

Een studie uit 2015 door Wallrabenstein et al. (NeuroImage, vol. 113, pp. 365–373) toonde aan dat hedione VN1R1 activeert — een overblijfsel van een feromoonreceptor in de menselijke olfactorische mucosa. Met behulp van fMRI observeerden de onderzoekers een verhoogde activatie van limbische gebieden (amygdala, hippocampus) vergeleken met een controlegeurstof (fenylethylalcohol), met geslachtsverschillen in hypothalamische reacties: sterker bij vrouwen, in neurale circuits die geassocieerd zijn met hormonale afgifte.

Deze noot in Première Peau. Doppel Dänçers · Gravitas Capitale · Insuline Safrine · Nuit Elastique. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

Gerelateerde notities: Amazon Moonflower · Angels Trumpet · Frangipani · Gardenia · Indole · Jasmine · Lily · Magnolia

Did You Know?

Did you know?
Hedione is het eerste parfum-molecuul waarvan is aangetoond dat het een rudimentaire menselijke feromoonreceptor (VN1R1) activeert. In een fMRI-studie uit 2015 (Wallrabenstein et al., NeuroImage vol. 113, pp. 365–373) veroorzaakte het een seks-gedifferentieerde hypothalamusactivatie — aanzienlijk sterker bij vrouwen — in hersencircuits die verband houden met hormonale afgifte. De controle-odorant, fenylethylalcohol (roos), veroorzaakte geen vergelijkbaar effect. Deze bevinding blijft een van de weinige experimenteel gevalideerde verbanden tussen een specifiek aromatisch chemisch bestanddeel en een feromoonachtige neurale reactie bij mensen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Volledig synthetisch. Vroege synthese berustte op katalytische hydrogenering van methyljasmonaat geïsoleerd uit jasmijnconcreet (dat ongeveer 0,8% methyljasmonaat bevat — veel te schaars voor commerciële levering). Moderne industriële synthese begint met cyclopentanon: condensatie met pentanal, C=C-binding isomerisatie om een 2-pentyl-cyclopentenon-intermediair te verkrijgen, Michael-reactie met dimethyl malaat, gevolgd door decarboxylering. Het standaardproduct is een mengsel van ongeveer 90:10 trans- en cis-diastereomeren. Hedione HC wordt geproduceerd via isomeer-selectieve synthese of chromatografische verrijking om >75% cis-gehalte te bereiken. Eerste productiebatch: 50 kg vervaardigd bij een groot parfumhuis in 1961. Huidige wereldwijde productie: duizenden tonnen per jaar door meerdere fabrikanten. Patent verlopen.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC13H22O3
CAS Number24851-98-7
Botanical NameN/A (synthetisch, jasmijn-geïnspireerd)
IFRA StatusGeen beperking volgens de huidige IFRA-normen (51e wijziging). Onbeperkt in alle productcategorieën.
SynonymsMETHYL DIHYDROJASMONAAT · HEDIONE HC · KHARISMAL · CEPIONAAT
Physical Properties
Odor StrengthLaag
Lasting Power72 uur
Appearancekleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Boiling Point109,00 tot 112,00 °C. @ 0,20 mm Hg
Flash Point235,00 °F. TCC ( 113,00 °C. )
Specific Gravity0,99700 tot 1,00600 @  25,00 °C.
Refractive Index1,45800 tot 1,46200 @  20,00 °C.

In Perfumery

Hedione werkt als een diffusieversterker, een liftend middel en een menger. Het zorgt ervoor dat omliggende materialen verder projecteren en vloeiender landen. In jasmijnakkoorden levert het de heldere luchtigheid die indool en benzylacetaat alleen niet kunnen bereiken. In citrusopeningen verlengt het de frisheid voorbij de eerste minuten. In zware ambernoten voorkomt het dat de basisnoten in de huid wegzakken. Het standaard racemaat (ongeveer 90:10 trans:cis) is de industriële werkpaard. Hedione HC (hoog-cis, >75% cis-isomeer) is de premiumvariant: het cis-isomeer heeft een geurgrens die ongeveer twintig keer lager is dan die van de trans, wat zorgt voor een sterkere jasmijnkarakter en meer straling bij een lagere dosering. Andere commercieel cis-verrijkte varianten zijn Cepionate (30% cis) en Kharismal (60% cis). Hedione is een structureel essentieel ingrediënt in verschillende geurfamilies — fougères, chypres, bloemen, frisse mannengeuren. Typisch gebruik ligt tussen 2–15%, hoewel jasmijnrijke composities meer dan 35% kunnen bevatten.

Van grondstof tot geur

Dit is wat het wordt.