HomeGlossary › Fenylethylalcohol

Fenylethylalcohol

BLOEMEN  /  bloemig · rozenachtig · honingachtig
Fenylethylalcohol
CategoryBLOEMEN
Subcategorybloemig · rozenachtig · honingachtig
Origin
VolatilityHartnoot
BotanicalN/A — synthetische aromachemicalie. Komt van nature voor in Rosa damascena absolute (60%+), ook in hyacint, narcis, ylang-ylang, neroli, geranium, champaca, thee
AppearanceKleurloze heldere olieachtige vloeistof
Odor StrengthMedium
Producing CountriesChina, Frankrijk, Duitsland, India
PyramidHart

De geur van een rozenblad dat tussen warme vingers wordt geplet. Fenylethylalcohol is de molecuul die het meest verantwoordelijk is voor het woord "roos" — zacht, rond, honingachtig, zonder doornen.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Mild, warm, rozenbloemig met een honingzoetheid. Zachter en ronder dan de groen-citrusachtige roos van citronellol, minder kruidig dan de geranium-roos van geraniol, en volledig zonder de donkerfruitige vuurwerkachtige tonen van damascone. De geur bevindt zich precies op de plek waar het woord 'roos' in de meeste mensen hun geheugen leeft. Bij hoge concentratie op een geurstripje komt een lichte brood-gist ondertoon naar boven — een herinnering dat bakkersgist ook deze molecule produceert. De substantiviteit is matig (ongeveer 32 uur bij 100%). De droogfase is schoon en stabiel met minimale evolutie: PEA transformeert niet, het vervaagt langzaam.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Zacht, warm rozenbloemig. Onmiddellijk herkenbaar als een schoolvoorbeeld van roos — schoon, rond, honingachtig.
After a few hours

After a few hours

Stabiel rozenhart. Honingzoete warmte blijft aanwezig zonder evolutie. Vage brood-gistnoot kan bij hoge concentratie naar voren komen.
After a few days

After a few days

Zachte, schone vervaging. Gematigde houdbaarheid (~32 uur bij 100%). Geen transformatie — PEA evolueert niet, het neemt gewoon af.

The Full Story

CAS 60-12-8. FEMA 2858. 2-Fenylethanol (PEA) is een primair aromatisch alcohol met een molecuulgewicht van 122,17 g/mol. Het is het belangrijkste molecuul in rozenparfumerie. Rozenabsolute (oplosmiddel-extract) bevat 60% of meer PEA in gewicht. Rozenotto (stoomgedistilleerd) bevat daarentegen slechts 1–3%, omdat de aanzienlijke wateroplosbaarheid van PEA (22 g/L bij 25 °C) ervoor zorgt dat het grootste deel tijdens hydrodistillatie in het distillatiewater terechtkomt. Dit verschil verklaart grotendeels waarom absolute warmer en ronder ruikt dan otto.

De geur is mild, warm en onmiskenbaar rozenachtig. Vergeleken met citronellol mist PEA de groene frisheid. Vergeleken met geraniol mist het de kruidigheid. Vergeleken met damascone mist het de intensiteit van donker fruit. PEA levert de centrale warmte — het 'lichaam' van roos zonder scherpe randen. Bij zeer hoge concentratie komt een lichte gistig-broodachtige kwaliteit naar voren, wat overeenkomt met PEA's status als bijproduct van Saccharomyces cerevisiae fermentatie via de Ehrlich-route uit L-fenylalanine.

Industriële productie bedraagt duizenden tonnen per jaar. De dominante synthetische route is Friedel-Crafts-alkylering van benzeen met ethyleenoxide over AlCl₃. Katalytische hydrogenering van styreenoxide is de tweede belangrijke route. Een biotechnologische route via gistfermentatie van L-fenylalanine produceert nu natuurlijke PEA voor clean-label toepassingen. Alleen in de VS lag de productie tussen 2016 en 2019 jaarlijks tussen 1 en 10 miljoen pond (EPA CDR-gegevens). Ongeveer 85% van de wereldwijde productie wordt gebruikt voor geurstoffen.

Buiten parfumerie functioneert PEA als antimicrobieel conserveermiddel — gebruikt in een concentratie van 0,5% in oftalmische oplossingen, en als door de FDA erkend smaakstof. Het komt van nature voor in roos, hyacint, narcis, ylang-ylang, neroli, anjer, geranium, champaca, theebladeren en kiwi-bloemen.

Deze noot in Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

Gerelateerd: 2 Phenoxyethanol · Alba Roos · Benzofenon · Beta Damascone · China Roos · Citronellylformaat · Woestijnroos · Gedroogde Roos

Did You Know?

Did you know?
PEA is een van de zeldzame moleculen die parfumerie en microbiologie met elkaar verbindt. Bij een concentratie van 0,5% wordt het gebruikt als een antimicrobieel conserveermiddel in oftalmische (oogdruppel) oplossingen — dezelfde verbinding die de geur van rozen bepaalt, is tegelijkertijd een klinisch bactericide. Het werd voor het eerst geïsoleerd in 1876 door de Poolse chemicus Bronisław Radziszewski.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Overwegend synthetisch. Drie industriële routes: (1) Friedel-Crafts — benzeen reageert met ethyleenoxide over een AlCl₃-katalysator; (2) Catalytische hydrogenering van styreenoxide; (3) Grignard — chlorobenzeen wordt omgezet in fenylmagnesiumchloride, dat reageert met ethyleenoxide bij 100 °C. Natuurlijke PEA kan worden verkregen uit rozenabsolute door fractionele destillatie, maar de volumes zijn verwaarloosbaar in vergelijking met de vraag. Biotechnologische productie via Saccharomyces cerevisiae-fermentatie van L-fenylalanine (Ehrlich-route) is een opkomende methode die PEA van natuurlijke kwaliteit produceert voor clean-label markten. De wereldwijde productie wordt geschat op 7.000 ton per jaar (PEA en zijn esters samen); ongeveer 85% is bestemd voor geurtoepassingen.

Molecular FormulaC8H10O
CAS Number60-12-8
Botanical NameN/A — synthetische aromachemicalie. Komt van nature voor in Rosa damascena absolute (60%+), ook in hyacint, narcis, ylang-ylang, neroli, geranium, champaca, thee
IFRA StatusIFRA-transparantielijst — geen kwantitatieve beperking. Geen bekende IFRA-limieten voor gebruiksniveaus.
Synonyms2-FENYLETHANOL · ERWT · FENETHYLALCOHOL · BENZEENETHANOL
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power32 uur op 100%
AppearanceKleurloze heldere olieachtige vloeistof
Boiling Point218–220 °C @ 760 mm Hg
Flash Point102 °C (216 °F) TCC
Specific Gravity1,017–1,023 @ 25 °C
Refractive Index1,529–1,535 @ 20 °C
Melting Point-27 tot -25,8 °C

In Perfumery

Hartnoot. De structurele ruggengraat van vrijwel elke rozenreconstructie en een belangrijk bouwblok in muguet (lelietje-van-dalen), hyacint en algemene bloemige akkoorden. PEA wordt in ongewoon hoge concentraties gebruikt voor een aroma-chemische stof — vaak 5–20% van een afgewerkte formule — omdat de geur mild is in verhouding tot de massa. Dit maakt het tegelijkertijd een geurbijdrager en een kosteneffectieve volumevergroter. De antimicrobiële eigenschappen zorgen voor een incidentele conserveringsfunctie. PEA is ook een oplosmiddel voor het oplossen van slecht oplosbare harsen en absolutes in formuleringen. Het molecuul verankert de bloemige families: chypre, soliflore en romantische bloemengeuren zijn er allemaal van afhankelijk. Rozenakkoorden zonder PEA zijn technisch mogelijk (met fenylethylacetaat, citronellol en geraniol) maar missen de karakteristieke warmte.

Van grondstof tot geur

Dit is wat het wordt.