Alfa-humulen

Alfa-humulen er et monosyklisk seskviterpen med en molekylvekt på 204,35. Molekylet inneholder en ring med 11 ledd og tre ikke-konjugerte C=C-dobbeltbindinger. Det ble først funnet i den eteriske oljen fra humle (Humulus lupulus), som det har fått navnet sitt fra. Det er en isomer av beta-karyofyllen, og de to finnes ofte sammen som en blanding i mange aromatiske planter. Beta-karyofyllen er et bisyklisk seskviterpen med en cyklobutanring, mens alfa-humulen er dens ringåpnede isomer.

Humulen er en av bestanddelene i den eteriske oljen fra humleplantens blomsterstand. Konsentrasjonen varierer mellom ulike humlesorter og kan utgjøre opptil 40 % av den eteriske oljen. Humulen, karyofyllen og myrcen utgjør til sammen 80–90 % av den eteriske oljen i humle. Det er funnet høyere nivåer av humulen i edle humlesorter, mens andre bitre humlesorter inneholder lave nivåer. De edle humlesortene er de europeiske kultivarene eller variantene Hallertau, Tettnanger, Spalt og Saaz. Edel humle kjennetegnes av et høyt humuleninnhold i oljen og et humulen-karyofyllen-forhold over tre.

Alfa-humulen finnes i eteriske oljer fra aromatiske planter som vanlig salvie (Salvia officinalis) og planter i ingefærfamilien (Zingiberaceae). Alfa-humulen finnes i den eteriske oljen fra Mentha spicata i konsentrasjoner på opptil 29,9 %. Det utgjør 10 % av bladoljen fra Litsea mushaensis, et kinesisk laurbærtre. Furutrær, appelsinlunder, strandmalurt, tobakksåkre og solsikkeåkre er dokumenterte kilder til utslipp av alfa-humulen til atmosfæren. Flere epoksider av humulen dannes i bryggeprosessen. Siden alfa-humulen inneholder tre dobbeltbindinger, kan det danne produkter av første, andre og tredje generasjon, som hver kan kondensere og danne sekundære organiske aerosoler.

Molekylet består av tre isoprenenheter. Av de tre dobbeltbindingene er to trisubstituerte og én disubstituert. Det systematiske navnet er (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetrametylsykloundeka-1,4,8-trien. Det er en klar, blekt gulgrønn væske med en tetthet på 0,886 g/cm³.

Humulen er ett av mange seskviterpenoider som er avledet fra farnesyldifosfat (FPP). Seskviterpensynteseenzymer katalyserer dannelsen av humulen fra FPP.

Alfa-humulen er funnet i mange aromatiske planter på alle kontinenter, ofte sammen med beta-karyofyllen. Det finnes i Lindera aggregata (uyaku, eller japansk krydderbusk) og i ginsengarter.

Humleolje og dens sammensetning

Oljen utgjør 0,5 % til 3,0 % av humlens tørre masse og inneholder rundt 300 forskjellige molekyler. I én analyse var de tre viktigste myrcen (68 %), alfa-humulen (13,3 %) og beta-karyofyllen (3,7 %). Oljer fra villhumle i det østlige Litauen inneholdt 11,1 % til 33,4 % alfa-humulen. Hydrokarboner utgjør 50–60 % av humleoljen og består for det meste av monoterpener og seskviterpener, deriblant alfa-humulen, beta-farnesen og beta-karyofyllen. Sorten, vekstforholdene, modningsgraden ved innhøsting, tørking, lufteksponering og lagring påvirker alle oljens sammensetning.

Humleplanten

Humulus lupulus, vanlig humle, er en flerårig, urteaktig klatreplante i hampfamilien Cannabaceae, som er hjemmehørende i Vest-Asia, Europa og Nord-Amerika. De hunnlige, kjegleformede blomstene er humlen. Rundt 98 % av verdens humleproduksjon går til øl.

Andre kilder og utvinning

Alfa-humulen er også utvunnet fra Cannabis indica. Dampdestillering fanger opp de flyktige eteriske oljene som inneholder stoffet. Blant studiene som ble gjennomgått, var hydrodestillasjon i et Clevenger-apparat den vanligste utvinningsmetoden. Utbytte ble rapportert fra 462 plante- og dyrearter og varierte fra null til 60,90 %. Det høyeste utbyttet var fra paradisfrø (Aframomum melegueta) fra Nigeria.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Or · Amarant · Amberever · Amburanabark · Epletre · Araucaria