Home › Glossary › Damascon

Damascon

Q: Is Damascon natural or synthetic?

. Extraction: Beta-damascon og alfa-damascon forekommer naturlig i Rosa damascena-olje i sporbare konsentrasjoner (lav ppm-område), langt under det som kan utvinnes kommersielt. All kommersiell damascon produseres ved total syntese. Den dominerende industrielle metoden starter fra ketoisoforon (2,6,6-trimetylsykloheks-2-en-1,4-dion), og går videre gjennom Wittig- eller Horner-Wadsworth-Emmons-olefineringsreaksjoner. (E)-isomeren er hovedproduktet. Alfa-damascon kommersielt materiale inneholder vanligvis 92-99 % (E)-isomer og 4-8 % (Z)-isomer..

SYNTHETISK / fruktig · blomstrende · rik

Damascon

Category	SYNTHETISK
Subcategory	fruktig · blomstrende · rik
Origin
Volatility	Hjerte note
Botanical	N/A (syntetisk molekyl, inspirert av Rosa damascena)
Appearance	blekgul klar væske
Odor Strength	Høy
Producing Countries	N/A — syntetisk molekyl, produsert globalt
Pyramid	Hjerte

Mørk plommeskinn, solbærsyltetøy fanget i en varm trekk. Beta-damascon er molekylet som får en rosegjenoppbygging til å lukte som en levende hage i stedet for en kjemisk skisse — fruktig, vinfarget, nesten overmoden.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Beta-damascon åpner med et utbrudd av overmoden plomme og solbær, tettere og mørkere enn noen fruktestere. Innen få minutter kommer tobakksbladkvaliteten frem — tørr, varm, svakt honningaktig. Sammenlignet med beta-ionon (som oppleves mer som fiolett bringebær), ligger beta-damascon lavere på spekteret: tyngre, mer som syltetøy, nærmere kokt frukt enn fersk bær. Alpha-damascon, derimot, er løftet og metallisk, med et grønt eplebitt som ligner på en ren roseabsolutt. Ingen av isomerene lukter søtt i konfekt-sansen; sødmen er sødmen av fermentering, av vinmust.

Evolution over time

Immediately

Eksplosiv mørk fruktbombe — kokt plomme, solbærsyltetøy, et glimt av grønn eplemetallisk klarhet fra alfa-isomeren

After a few hours

Tobakksbladsvarme, vinmustsøthet, tørkede rosenblader; frukten trekker seg tilbake til en honningaktig, harpiksaktig varme

After a few days

Vedvarende varm-fruktig rest på stoff; svak tørket plomme- og tobakkskarakter; beta-damaskon 264-timers varighet holder et spøkelsesnotat til stede

The Full Story

De kommersielt dominerende isomerene er beta-damascon (CAS 23726-91-2) og alfa-damascon (CAS 43052-87-5). Begge forekommer naturlig i roseolje i sporadiske konsentrasjoner — i deler per million-området — men har en uforholdsmessig stor luktpåvirkning.

Beta-damascon lukter av kokt plomme, solbærsyltetøy og solvarmet tobakksblad, med en vinlignende undertone. Den klassifiseres som fruktig-blomstret med høy luktstyrke; TGSC anbefaler vurdering ved 1 % fortynning eller mindre. Alfa-damascon er mer blomsteraktig og renere: roseblad, grønt epleskall, en metallisk klarhet som mangler i beta-isomeren. Dens varighet (66 timer ved 100 %) er betydelig kortere enn beta (264 timer ved 100 %), noe som gjør alfa bedre egnet for hjerte-notetransparens.

Disse molekylene stammer biosyntetisk fra nedbrytning av karotenoider — spesielt enzymatisk spalting av neoksantin. Kommersiell forsyning er helt syntetisk; naturlig forekomst i roseolje er for fortynnet til utvinning. Syntesen går vanligvis fra ketoisoforon (2,6,6-trimetylsykloheks-2-en-1,4-dion) eller relaterte sykloheksenon-forløpere.

Damasconer tilhører roseketon-familien sammen med damascenoner og iononer. Beta-damascenon (CAS 23696-85-7), ofte forvekslet med beta-damascon, er et eget molekyl — det har lavere molekylvekt (C13H18O, MW 190,28), en annen struktur (ekstra umettethet i ringen) og en enda lavere luktterskel (omtrent 0,002 mikrogram per liter i vann). Parfymører må skille nøye: damascon bidrar med mørk fruktkropp; damascenon bidrar med honningaktig, epleskallklarhet.

Denne noten i Première Peau. Rose Monotone. Prøv alle sju extraits i Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?

Damascon-familien har fått navnet sitt fra Rosa damascena, men oppdagelseshistorien er komplisert. De isolerte 0,8 milligram av en ukjent forbindelse, foreslo en feil struktur, og syntetiserte deretter det de trodde var en nær analog — som viste seg å være det faktiske molekylet. Den resulterende artikkelen, utarbeidet i 1972, ble holdt tilbake fra publisering til 1987 på grunn av sin kommersielle verdi.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Beta-damascon og alfa-damascon forekommer naturlig i Rosa damascena-olje i sporbare konsentrasjoner (lav ppm-område), langt under det som kan utvinnes kommersielt. All kommersiell damascon produseres ved total syntese. Den dominerende industrielle metoden starter fra ketoisoforon (2,6,6-trimetylsykloheks-2-en-1,4-dion), og går videre gjennom Wittig- eller Horner-Wadsworth-Emmons-olefineringsreaksjoner. (E)-isomeren er hovedproduktet. Alfa-damascon kommersielt materiale inneholder vanligvis 92-99 % (E)-isomer og 4-8 % (Z)-isomer.

Molecular Formula	C13 H20 O
CAS Number	23726-91-2
Botanical Name	N/A (syntetisk molekyl, inspirert av Rosa damascena)
IFRA Status	Begrenset. Roseketoner (damaskoner, damascononer, iononer) er samlet begrenset til 0,043 % i fin parfyme (IFRA 51. endring, kategori 4). Kritisk effekt: hudsensibilisering. Alfa-damaskon er også individuelt begrenset med grenser så lave som 0,0023 % i armhuleprodukter.
Synonyms	DAMASKON A · DAMASKON B · (E)-BETA-DAMASKON · ALFA-DAMASKON · ROSEKETON · trans-BETA-DAMASKON
Physical Properties
Odor Strength	Høy
Lasting Power	264 timer på 100,00 %
Appearance	blekgul klar væske
Boiling Point	200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	212,00 °F. TCC (100,00 °C.)
Specific Gravity	0,92800 til 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,49200 til 1,49900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Damasconer fungerer som kraftige fruktig-blomstrete modifikatorer brukt i svært lave konsentrasjoner — vanligvis 0,01-0,2 % av en duftkonsentrat. Beta-damascon gir mørk fruktkropp til rosegjenoppbygginger. Uten den tenderer syntetiske roser mot en flat sitronellol-geraniol-skisse. Med den får akkorden den overmodne dybden som finnes i den naturlige oljen. Alfa-damascon har et annet formål: den skjerper og løfter blomsterakkorder med en grønn-metallisk transparens. Dens kortere varighet (66 timer mot 264 for beta) gjør den til et hjertenotemateriale snarere enn en basebidragsyter. Begge isomerer forekommer i ulike duftfamilier: rose soliflores, fruktige chypre, mørke orientalske og tobakk-lærkomposisjoner. De klassifiseres som roseketoner sammen med damascenoner og iononer. IFRA begrenser den kumulative roseketonbelastningen til 0,043 % i finparfyme (Kategori 4, 51. endring), noe som gjør doseringspresisjon kritisk. I Premiere Peau-kolleksjonen drar roseorienterte komposisjoner som Rose Monotone nytte av damascon-typen materialer, hvor de gir det mørke fruktmotstykket til krystallinsk lychee-rose-transparens.