Geosmin

Geosmin er en bicyklisk alkohol med formelen C₁₂H₂₂O, et derivat av dekalin. Molekylvekten er 182.30. IUPAC-navnet er (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol. Det har FEMA-nummer 4682. Det er et irregulært seskviterpenoid og et nedbrutt seskviterpen. Geosmin er en tertiær alkohol som finnes som (+)- og (-)-enantiomerer. Navnet kommer fra de gammelgreske ordene geō-, som betyr «jord», og osmḗ, som betyr «lukt».

De viktigste cyanobakterieslektene som er vist å produsere det, omfatter Anabaena, Phormidium og Planktothrix, mens den viktigste aktinomycetslekten som produserer det, er Streptomyces. Geosmin produseres av en rekke mikroorganismer, blant annet de fleste Streptomyces-arter og flere arter av cyanobakterier, myxobakterier og sopp. Genene for geosminbiosyntese er bevart hos praktisk talt alle arter av Streptomyces-bakterier. I rødbeter produseres geosmin endogent og ikke av miljømikrober eller endofytiske mikrober. Geosmin gir rødbeter den jordaktige smaken. Det beslektede molekylet dehydrogeosmin gir sammen med geosmin noen planter en muggen lukt, særlig visse kaktuser. Dehydrogeosmin, et seskviterpenoid med muggen, jordaktig lukt, ble funnet som en ny forbindelse i blomstene til noen kaktusarter. Blomstenes duftbukett domineres av isoprenoider, og forbindelsen kan spille en rolle i samspillet mellom pollinatorer og planter. Geosmin er påvist å frastøte nematoden Caenorhabditis elegans og redusere kontakten dens med Streptomyces. Det er vist at geosmin og 2-metylisoborneol tiltrekker spretthalen Folsomia candida, som antas å spise og spre sporene til Streptomyces. Hos eddikfluen Drosophila melanogaster registreres geosmin på en presis måte og fremkaller aversjon, antakelig som et signal om skadelige mikrober. Hos gulfebermyggen Aedes aegypti fremkaller det ikke aversjon, men påvirker valget av eggleggingssted.

De fleste kan lukte geosmin fordi luktdeteksjonsterskelen er svært lav. Menneskers følsomhet er forskjellig for de to enantiomerene. Blant 50 forsøkspersoner var den gjennomsnittlige luktdeteksjonsterskelen 9.5 ng/L for naturlig forekommende (-)-geosmin og 78 ng/L for (+)-geosmin. Dermed er den naturlige formen omtrent åtte ganger mer potent. Andre målinger viser at luktterskelen for (-)-isomeren i gjennomsnitt er 11 ganger lavere enn for (+)-isomeren, og den naturlig produserte (-)-enantiomeren, som forårsaker luktutbrudd i vann, er rundt 10 ganger mer potent enn (+)-formen. Det er foreslått at menneskers ekstreme følsomhet for geosmin har utviklet seg for å hjelpe dem eller forfedrene deres med å finne knappe vannkilder, men dette er ikke sikkert.

Geosmin og 2-metylisoborneol er de viktigste biologiske årsakene til jordaktig lukt og smak i drikkevann verden over og i oppdrettsfisk. Ferskvannsfisk som lever på bunnen, kan ta opp geosmin som cyanobakterier (blågrønne alger) og aktinobakterier frigjør når de dør. Under sure forhold brytes geosmin ned til luktfrie stoffer. I deler av USA gir geosmin også bismak til fisk, særlig steinbit, karpe og multe, og til muslinger. Fordi syre gjør den luktfri, spises denne fisken ofte med sitron. I 2002 var franske vinbønder bekymret for en muggen lukt i enkelte unge viner, og geosmin, nærmere bestemt (-)-isomeren, ble identifisert som årsaken. Lokalsamfunn som er avhengige av overflatevann, kan periodevis oppleve at vannet får en ubehagelig smak når en kraftig nedgang i bestanden av disse bakteriene frigjør geosmin i vannforsyningen.

I tillegg til Streptomyces produseres det av arter av Penicillium og Aspergillus og av levermosen Symphyogyna brongniartii. Geosminnivået i rødbeter varierer mellom sorter, så selektiv avl kan gi sorter med mild smak. Fotokatalysatorer av titandioksid kan bryte ned geosmin i vann, men geosmin motstår oksidasjon og er vanskelig å fjerne med vanlige vannbehandlingsmetoder. Et gen for geosminsynthase, geoA, finnes i geosminproduserende cyanobakterier, men ikke i andre cyanobakteriearter. Påvisning av genet i vannprøver kan derfor bidra til å forutsi episoder med uønsket smak og lukt.

Hva er petrikor?

Begrepet petrikor ble introdusert av de australske forskerne Isabel Joy Bear og Richard Grenfell Thomas i en artikkel i Nature i 1964, om det som tidligere var kjent som leirlukt. Lukten forbindes med oljer som samler seg i stein og jord i tørre perioder og frigjøres av fuktighet, samt flyktige forbindelser som produseres av mikroorganismer i jorda, særlig geosmin og 2-metylisoborneol. Geosmin er én av komponentene i petrikor.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.