Guajakol

Guajakol har formelen C₆H₄(OH)(OCH₃), og IUPAC-navnet er 2-metoksyfenol. Det forekommer vidt utbredt i naturen, og dannes vanligvis ved pyrolyse av trevirke. Det rene stoffet er fargeløst, men prøver blir gule når de utsettes for luft og lys. Det størkner ved 28 °C, men kan holde seg flytende lenge ved temperaturer godt under dette. Det blandes i alle forhold med alkohol, kloroform, eter, oljer og iseddik. I den kjemiske litteraturen beskrives det som fargeløse til ravfargede krystaller eller en væske. Det er svakt løselig i vann og løses opp i natriumhydroksidløsning. Ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og irriterende damper.

Forekomst

Guajakol utvinnes vanligvis fra guajak eller tretjærekreosot. En rekke planter produserer det. Eteriske oljer fra sellerifrø, tobakksblader, appelsinblader og sitronskall inneholder det også. Trerøyk inneholder forbindelsen, som dannes ved pyrolyse av lignin. Pyrolyse av lignin fra nakenfrøede planter gir mer guajakol, som dannes når propenylgruppen i koniferylalkohol fjernes. Slike ligniner sies å ha et høyt guajakylinnhold. Ligniner som stammer fra sinapylalkohol, gir i stedet syringol, og et høyt syringylinnhold tyder på at ligninet stammer fra dekkfrøede planter. Bagasse fra sukkerrør er en nyttig kilde: pyrolyse av ligninet gir guajakol, 4-metylguajakol og 4-vinylguajakol.

Tretjærekreosot

Kjemisk sett er guajakol en metyleter av pyrokatekol, og kresol er metyleteren av den neste homologen, metylpyrokatekol. Metyletere skiller seg fra enkle fenoler ved at de er mindre hydrofile, etsende og giftige. Tretjærekreosot brukes på grunn av innholdet av guajakol og kresol. Det utvinnes derfor vanligvis fra bøk, som ved destillasjon gir en større andel av disse stoffene i forhold til andre fenoler enn andre tresorter. I en typisk bøketjærekreosot utgjør guajakol 25,0 %, og kresol med sine homologer utgjør 35,0 %.

Industriell bruk

Guaiakol er et nyttig utgangsstoff for syntese av andre forbindelser. Fordi det kommer fra biomasse, kan det brukes som en bestanddel i eller et utgangsstoff for grønne drivstoff. Det anslås at 85 % av verdens vanillin og etylvanillin kommer fra guaiakol. Av de flere metodene for å fremstille vanillin fra guaiakol er den viktigste i dag en totrinnsprosess som Rhodia har brukt siden 1970-tallet. I denne prosessen reagerer guaiakol med glyoksylsyre gjennom elektrofil aromatisk substitusjon. Vanillylmandelsyren som dannes, omdannes deretter til vanillin ved oksidativ dekarboksylering. Råvanillinet kan så renses ved vakuumdestillasjon og omkrystallisering. Siden forbrukere gjerne foretrekker naturlig vanillin, har man også tatt i bruk metoder som mikrobiell fermentering. Guaifenesin, også kalt glyserylguaiakolat, er et slimløsende legemiddel, og kjemisk sett er det en eter av guaiakol og glyserin. Guaiakol brukes også medisinsk som slimløsende middel, antiseptisk middel og lokalbedøvelse. Det er et nyttig reagens for å kvantifisere peroksidaser, som i nærvær av hydrogenperoksid danner tetraguaiakol, en farget forbindelse som kan kvantifiseres ved å måle absorbansen ved 420-470 nm.

Sikkerhet

Guaiakol har fareangivelsene H302, H315 og H319. Oral LD50 hos rotter er 520 mg/kg. Metoksyfenoler kan være biomarkører for eksponering for røyk fra biomasse, for eksempel ved innånding av vedrøyk. Kostholdskilder til metoksyfenoler bidrar langt mer enn innåndet vedrøyk.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.