NATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIG / søt · treaktig · røykfylt
Guajakol
Category
NATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIG
Subcategory
søt · treaktig · røykfylt
Origin
Volatility
Bunnote
Botanical
Funnet i Guaiacum officinale-tjære; også i røyk, kaffe og mange naturlige kilder
Appearance
Fargeløs til blekgul oljete væske, som stivner ved 28–32°C
Odor Strength
Høy
Producing Countries
Produsert over hele verden (syntetisk). Naturlige kilder: Sør-Amerika (guaiacum-tre), allestedsnærværende i tresrøyk globalt.
Pyramid
Base
Lukten av røyk destillert til ett enkelt molekyl. Guaiacol er kreosot uten sot, røkt kjøtt uten kjøttet — en ren, fenolisk brenning med en vaniljeskygge som lurer under.
Fenolisk, røykfylt og medisinsk ved første inntrykk — den spesifikke lukten av kreosot snarere enn trekull. Varmere og mer harpiksaktig enn brent tre, uten den bitre øyeirritasjonen fra faktisk sot. En vaniljeaktig sødme ligger under fenolen, subtil men vedvarende — en familielikhet med vanillin (dens kjemiske fetter, ett formylgruppe unna). Ved lav konsentrasjon: røkt skinke, ildsteder, svart te tørket over furu. Ved høy konsentrasjon: antiseptisk gasbind, tannklinikk, jod. Sammenlignet med cadeolje (som inneholder guaiacol blant hundrevis av andre pyrolyseprodukter), er ren guaiacol renere og mer fokusert — det røkfylte signalet uten støyen.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarpt fenolisk bitt — kreosot, jod, røkt skinke. Metoksyfenolringen treffer raskt og hardt. Medisinsk hvis konsentrert.
After a few hours
After a few hours
Fenolisk kant trekker seg tilbake. Varm, harpiksaktig røyk kommer frem med en vaniljesøtme — den strukturelle slektskapen med vanillin blir hørbar. Krydret nellikvarme fra metoksygruppen.
After a few days
After a few days
Vedvarende røykaktig-treaktig rest. Tørr, ren, svakt søt. Substantiviteten er ekstrem — TGSC rapporterer 280 timer ved full konsentrasjon. På en luktstrimmel leses sporet som stille ildstedsaske.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
Guaiacol (2-metoksyfenol, CAS 90-05-1, MW 124.14) er molekylet som mest direkte er ansvarlig for lukten av røyk fra tre. Det dannes under termisk nedbrytning av lignin — det strukturelle polymeret i tre — når de metoksy-substituerte fenoliske enhetene i koniferylalcohol brytes ned ved varme. Hver leirbål, grillplass og whiskeytønne som brennes, slipper ut guaiacol i luften. Det forekommer også naturlig i kaffe, nellikknoppolje og guaiac-tresaft.
Duftkarakter
Lukten er fenolisk, røykaktig og krydret-varm, med en tydelig vaniljetone — ikke overraskende siden guaiacol strukturelt er ett skritt unna vanillin (begge er metoksyfenoler). Ved sporadisk konsentrasjon oppleves den som trøstende ildstedrøyk og speket skinke. Ved høyere doser blir den medisinsk, antiseptisk og kreosot-sterk. Luktterskelen i vann er omtrent 0,48 ppb — usedvanlig lav, noe som betyr at menneskenesen oppfatter den ved konsentrasjoner målt i deler per billion. TGSC klassifiserer luktstyrken som høy og anbefaler å lukte på 1 % løsning eller mindre.
Industriell betydning
Utover parfymeri er guaiacol startmaterialet for omtrent 85 % av verdens syntetiske vanillinproduksjon. Rhodia-prosessen (kommersialisert på 1970-tallet) kondenserer guaiacol med glyoksylsyre, deretter oksiderer og dekarboksylerer mellomproduktet for å gi vanillin. Guaiacol er også modersubstansen til guaifenesin (glyseryl guaiacolat), virkestoffet i Mucinex og de fleste reseptfrie ekspektoranter — en direkte farmasøytisk etterkommer av 1800-tallets kreosotmedisin.
Bruk i parfymeri
I finparfyme doseres guaiacol i 0,1–2 % av konsentratet. Det forankrer lærakkorder sammen med bjørketjære, Safraleine og syntetisk kastoreum. Det tilfører autentisk røykkarakter til tobakk-, ildsteds- og røkelseskomposisjoner. IFRA-retningslinjen anbefaler maks 0,5 % i duftkonsentratet. Marginen mellom kunstferdig røyk og hostedråpe er smal — presisjon er viktig.
Hver Mucinex-tablett kan spores tilbake til guaiakol i sin kjemi. Guaifenesin — det eneste FDA-godkjente reseptfrie ekspektorantet i USA — er glyseryl guaiakolat, en direkte eterderivat av guaiakol. Den farmasøytiske arven er dyp: på 1880-tallet foreslo Hermann Sahli ren guaiakol som et renere alternativ til rå kreosot for behandling av tuberkulose, med argumentet om at det var den aktive forbindelsen med «en mindre ubehagelig smak». Molekylet gikk fra tuberkuloseavdelinger til hostedråper til parfymørens orgel.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Guajakol produseres industrielt ved O-metylasjon av katekol (pyrokatekol) ved bruk av dimetylsulfat eller metanol som metylasjonsmiddel. Det forekommer også naturlig i trekulltjære — spesielt fra pyrolyse av lignin — og kan isoleres fra destillasjon av guajakumharpiks (Guaiacum officinale). Først isolert av Otto Unverdorben i 1826 fra destillasjon av guajakumharpiks. Molekylvekt 124,14 g/mol. Smeltepunkt 28–32 °C; kokepunkt 205–206 °C. Stoffet er en fargeløs til blekgul oljete væske ved romtemperatur, som stivner rett under 30 °C. Løselig i alkohol, svakt løselig i vann (7 226 mg/L ved 25 °C).
Funnet i Guaiacum officinale-tjære; også i røyk, kaffe og mange naturlige kilder
IFRA Status
IFRA anbefaler opptil 0,5 % i duftkonsentratet. Klassifisert som hudirritant (Kategori 2, H315) og øyeirritant (Kategori 2A, H319). Akutt oral toksisitet Kategori 4 (LD50 oral-rotte: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonyms
2-METOKSYFENOL · GUAIAKOLE
Physical Properties
Odor Strength
Høy
Lasting Power
280 timer på 100,00 %
Appearance
Fargeløs til blekgul oljete væske, som stivner ved 28–32°C
Boiling Point
205,00 til 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific Gravity
1,12300 til 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 til 1,54400 @ 20,00 °C.
Melting Point
28,00 til 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Hjerte-til-base-modifikator brukt i sporbare konsentrasjoner (0,1–2 % av konsentratet) for autentiske røyk-effekter. Guaiacol gir den fenoliske ryggraden i lær (cuir) akkorder, hvor det fungerer sammen med bjørketjære, Safraleine, Suederal og syntetisk kastoreum. Det skjerper tobakksakkorder, tilfører leirbålrealistikk til røkelseskomposisjoner, og introduserer en røykfylt kant til kaffe- og whiskeyrekonstruksjoner. Molekylets substantivitet er sterk — TGSC rapporterer 280 timer ved 100 % konsentrasjon — men intensiteten krever måtehold. Ved 0,5 % oppleves det som atmosfærisk røyk; ved 2 % blir det overveldende. I funksjonell parfymeri (såper, lys, rengjøringsprodukter) tolereres høyere doser.
