Sclareol

Sclareol er en bicyklisk diterpenalkohol som spiller en rolle i planters vekst, utvikling, forsvar og tiltrekning av pollinatorer. Molekylformelen er C₂₀H₃₆O₂, og molekylvekten er 308.5. Den kalles også Labd-14-ene-8,13-diol. Når den utvinnes fra plantemateriale, følger flere andre diterpenalkoholer med, med lignende struktur. De mest kjente er cis-abienol og sclareolid.

Fysiske egenskaper

Sclareol er et fast stoff som danner store krystaller. Det smelter ved 95.6 til 98.7 °C. Det er praktisk talt uløselig eller uløselig i vann og løselig i etanol.

Plantekilder

Salvia sclarea, muskatellsalvie, er en toårig (kortlivet), urteaktig flerårig plante i slekten Salvia. Den er hjemmehørende i det nordlige Middelhavsområdet og i enkelte områder av Nord-Afrika og Sentral-Asia. Den blir 0.91 til 1.22 m høy. Sclareol produseres hovedsakelig i kjertelhårene i begerbladene på salvieblomstene. Det dannes via en biosyntesevei basert på metylerytritolfosfat. Sclareol isoleres hovedsakelig fra blomsterstandene til Salvia sclarea, der det er konsentrert i oljekjertlene i begerbladene. I Salvia sclarea utgjør sclareol omtrent 11.5-15.7% av den eteriske oljen. Terpenoidinnholdet i S. sclarea, inkludert sclareol, påvirkes av geografi, klima, temperatur, karbondioksid, nitrogen, plantesorter og andre faktorer. Sclareol utvinnes også fra blomstene til Cistus creticus, Nicotiana glutinosa og Cleome spinosa. I et aromatisk ekstraktprodukt utgjorde sclareol fra Nicotiana glutinosa 6.9%.

Dyrking

Muskatellsalvie dyrkes i blant annet Ungarn, Bulgaria, Moldova, Romania og Frankrike, der økende global etterspørsel etter sclareol har ført til nye foredlingsinitiativer. Foredling ga sorten Scalia, som har høyt sclareolutbytte, men blomstrer sent, og deretter sorten Toscalia, som har høyt sclareolutbytte uten sen blomstring. Prydsorten Vatican White ga 20% mindre sclareol enn sorten som brukes til oljeproduksjon.

Fra sclareol til ambroksid

Ambroksid er et naturlig forekommende terpenoid og en av de viktigste bestanddelene som er ansvarlige for lukten av ambraegrå. Det har en ravaktig og treaktig lukt som historisk forbindes med ambraegrå, og minner om tobakk og muskatellsalvie. Blant utgangsstoffene som brukes til semisyntese av ambroksid, er sclareol det mest lovende på grunn av den strukturelle likheten med ambroksid; begge har et labdan-karbonskjelett. Den industrielle prosessen består av fire trinn: utvinning av sclareol fra Salvia sclarea, oksidering av sidekjeden til sclareolid, reduksjon av sclareolid til ambradiol og syklodehydrering av ambradiol til ambroksid. En ettpottsyntese fra sclareol anses som praktisk og miljøvennlig. Hyphozyma roseonigra omdanner sclareol til ambradiol, som kan omdannes til ambroksid gjennom en syklodehydreringsprosess. Prosessen står overfor utfordringer som plantens lange vekstsyklus, dens sårbarhet for klimaendringer og miljøproblemene knyttet til kjemisk avfall. En nyere, patentert metode bruker homofarnesol som råstoff og skal kreve 100 ganger mindre jordbruksareal enn den tradisjonelle metoden basert på muskatellsalvie.

Mikrobiell omdanning

Cryptococcus albidus omdannet 60 g/L sclareol til 43 g/L sclareolid på 5 dager i en fermentor, og Filobasidium magnum omdannet 30 g/L til 21,62 g/L på 72 timer i kolber. En kokultur av genmodifisert gjær som produserer sclareol, og Hyphozyma roseonigra ga 493,1 mg/L ambradiol, den første fullstendige biosyntesen av ambradiol fra glukose.