Fenyleddiksyre

Forekomst

Fenyleddiksyre er en av hovedforbindelsene som gir honning smaken dens. I kroppen dannes det som et nedbrytningsprodukt av fenylalanin. Hos mennesker er det også et oksidasjonsprodukt av fenetylamin, etter at stoffet først metaboliseres av monoaminoksidase og det mellomliggende fenylacetaldehydet deretter metaboliseres av aldehyddehydrogenase.

I planter er det et aktivt auxin, en type plantehormon, som hovedsakelig finnes i frukt. Effekten er mye svakere enn effekten av det grunnleggende auxinmolekylet indol-3-eddiksyre.

Kjemi

pKa-verdien i vann er 4,31, og den korresponderende basen er fenylacetat. Vannløsninger av stoffet er svakt sure. Det gjennomgår ketonisk dekarboksylering og danner ketoner. Når det kondenseres med seg selv, dannes dibenzylketon. Med et stort overskudd av en annen karboksylsyre i form av et syreanhydrid, for eksempel eddiksyreanhydrid, danner det fenylaceton.

Bruksområder

Fenyleddiksyre brukes i produksjonen av penicillin G og diklofenak. Det brukes også til å behandle type II-hyperammonemi, der det bidrar til å redusere ammoniakkmengden i pasientens blodomløp. Dette skjer ved at det danner fenylacetyl-CoA, som deretter reagerer med det nitrogenrike glutaminet og danner fenylacetylglutamin. Denne forbindelsen skilles så ut av pasientens kropp.

Fordi det kan brukes i ulovlig produksjon av fenylaceton, er det underlagt restriksjoner i blant annet USA og Kina.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Ammoniakk · Dyrenoter