Er Skatol naturlig eller syntetisk?

Finnes både i naturlig og syntetisk form.

Skatol

Naturlig & syntetiskMUSK, AMBER, ANIMALISKE LUKTERblomsteraktig · animalsk

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide

5/5Styrke

400tHoldbarhet

—Opprinnelse

Eksemplar

Naturlige og syntetiske dufter

Definisjon

Skatol, eller 3-metylindol, er en organisk forbindelse som tilhører indolfamilien. Lukten er avføringsaktig i høye konsentrasjoner og blir behagelig, søt og varm i svært lave konsentrasjoner.

ANIMALISK FEKAL BLOMSTERAKTIG SØT VARM FRUKTIG

3-metylindol, 3-metyl-1H-indol, skatol, skatol, beta-metylindol

Type: Ingrediens
Olfactive family: Amber & mysk
Source: Forekommer naturlig i avføring; fremstilles syntetisk
Chemical class: indolderivat

Instrumenter

Pyramide

TTopp

HHjerte

BBase

5/5Styrke

Svært høy

duftstyrke

Holdbarhet på teststrimmel

400timer · 17 dager

1 t6 t24 t3 d7 d400 t

ved 1 % i dipropylenglykol

Duft

Ved høye til moderate konsentrasjoner beskrives aromaen som animalsk, avføringsaktig, naftylisk og sivetpreget. Lukten beskrives også som møllkuleaktig, råtten, fordervet og avføringsaktig, men blir sjasminlignende eller fruktig ved fortynning. En 1 % fortynning i dipropylenglykol beskrives som en svært kraftig indolaroma med et floralt sjasminpreg og et hint av sivet. Ved 0,10 % i dipropylenglykol beskrives den som svært kraftig, animalsk og avføringsaktig, med indol- og sivetnoter. En prøve på 1 % beskrives som animalsk, varm, søt og preget av overmoden frukt.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMDe sju parfymeekstraktene →

Hele historien

Skatol (3-metylindol, CAS 83-34-1) er en lett giftig, hvit, krystallinsk organisk forbindelse med formelen C₉H₉N. Den tilhører indolfamilien og har en metylsubstituent i posisjon 3 i indolringen. Den har en tendens til å mørkne når den utsettes for luft. Navnet stammer fra den greske roten skato-, som betyr avføring.

Skatol forekommer naturlig i avføringen til pattedyr og fugler og er den viktigste kilden til avføringslukt. Det dannes fra aminosyren tryptofan i fordøyelseskanalen hos pattedyr. Tryptofan omdannes til indol-eddiksyre, som dekarboksyleres og danner metylindol. Når skatol først er dannet, metaboliseres det av cytokrom P450-enzymer i leveren.

I lave konsentrasjoner har skatol en blomsteraktig lukt og finnes i flere blomster og eteriske oljer, blant annet fra appelsinblomster, sjasmin og Ziziphus mauritiana. Det forekommer også naturlig i steinkulltjære og rødbeter. Skatol er en av de flyktige forbindelsene i menneskelig ånde som forbindes med dårlig ånde.

Skatol er en av mange forbindelser som tiltrekker hannene hos ulike arter av orkidébier, som tilsynelatende samler stoffet for å syntetisere feromoner. Det er et utgangsmateriale som brukes i syntesen av atiprosin og nerispirdin.

—

Relatert: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Ammoniakk · Dyrenotater

Visste du?

Sammen med androstenon regnes skatol som en av hovedårsakene til rånelukt, den ubehagelige lukten eller smaken på kjøtt fra ukastrerte hannsvin. Skatol samler seg i fettet hos hannsvin etter hvert som de blir kjønnsmodne, fordi testikkelsteroider hemmer nedbrytningen av det i leveren.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Skatol kan fremstilles i laboratoriet ved hjelp av Fischers indolsyntese, en metode for å danne indolderivater fra fenylhydraziner og karbonylforbindelser; fenylhydrazin og propanal kan brukes. Skatol kan også fremstilles ved syklisering av o-toluidider.

Formel: C₉H₉N
CAS: 83-34-1
Utseende: hvit til brunaktig pulver
Duftstyrke: Svært høy
Varighet: Varighet på 400 timer målt ved 1,00 % i dipropylenglykol
Synonymer: 3-metylindol, 3-metyl-1H-indol, skatol, skatol, beta-metylindol

IFRA-status

Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper

Kokepunkt: 265.00 til 266.00 °C ved 755.00 mm Hg
Smeltepunkt: 95.00 til 97.00 °C ved 760.00 mm Hg
Flammepunkt: 269.00 °F TCC (131.67 °C)

I parfymeri

Skatol brukes i parfymeblandinger og i kunstige sivetbaser. Det brukes som duftstoff og fikseringsmiddel i mange parfymer, og som aromastoff. Det brukes også i lave konsentrasjoner i enkelte typer iskrem som smaksforsterker. Som smaksstoff beskrives det som varmt, overmodent og fruktig ved konsentrasjoner under 0,1 ppm. Den felles ekspertkomiteen for tilsetningsstoffer i matvarer under FAO og WHO vurderte det sist som et aromastoff i 2004 og fant ingen sikkerhetsbekymring ved dagens inntaksnivåer.

Rolle i formelen

01fiksativ

02animalsk note

Tilgjengelig som

krystallinsk fast stoff