Filbertone

A Filbertone é a (E)-5-metilhept-2-en-4-ona, também denominada 5-metil-2-hepten-4-ona. Foi identificada como o principal odorante das avelãs torradas, com um aroma a frutos secos, tostado e semelhante ao da avelã. Está classificada como geralmente reconhecida como segura (GRAS) para utilização em produtos alimentares.

A molécula só foi identificada nas avelãs em 1989. Um artigo de 1989 relatou o isolamento, a síntese e a configuração absoluta da filbertone. Um artigo de 1991 sobre análise quiral na química dos aromas e dos óleos essenciais incluiu a filbertone no título como o composto de impacto característico das avelãs.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

Quiralidade

A Filbertone é quiral e existe sob a forma de dois isómeros em imagem especular, os enantiómeros (-)-(E,R) e (+)-(E,S). Os enantiómeros foram separados por cromatografia numa coluna quiral. Estima-se que o limiar olfativo do enantiómero (S) seja 10 vezes inferior ao do enantiómero (R). Na natureza, existe um ligeiro excesso do isómero (S), cuja quantidade varia consoante a origem das avelãs. A proporção entre os dois enantiómeros é variável e depende da origem das avelãs, do tratamento térmico, da recolha das amostras analíticas e do processamento tecnológico. O excesso enantiomérico da filbertone extraída é maior quando se utilizam condições de extração suaves.

Foi encontrado um excesso do enantiómero (S) tanto nas amostras cruas como nas torradas, sendo as diferenças maiores nas amostras cruas. A quantidade de filbertone (R) e (S) aumenta durante a torrefação. A composição enantiomérica da filbertone revelou-se discriminante para a autenticação da origem.

Ocorrência natural

A filbertone ocorre naturalmente nas avelãs cruas, mas o seu teor aumenta consideravelmente durante a torrefação. Numa experiência modelo, o teor aumentou a 180 °C de 1,4 para 660 μg/kg em 9 minutos e para 1150 μg/kg em 15 minutos. Foram detetados mais de 70 compostos nas avelãs torradas, entre eles a 5-metil-2-hepten-4-ona.

A filbertone não é a única molécula responsável pelo cheiro das avelãs. Um artigo de 2010 sobre avelãs italianas identificou 37 compostos ativos ao nível do odor nas avelãs cruas. Nas avelãs torradas, foi detetado um número superior: 46 compostos ativos ao nível do aroma. A filbertone apresentou variações significativas entre três cultivares italianas.

Potência e limiares de sabor

A filbertone distingue-se por um limiar de sabor surpreendentemente baixo. Numa solução de sacarose a 3%, o limiar de perceção situa-se em cerca de 5×10⁻⁶ ppm e o limiar de reconhecimento em cerca de 30×10⁻⁶ ppm. No limiar de perceção, o sabor é descrito como suave, amanteigado e com uma sensação plena na boca. No limiar de reconhecimento e acima dele, é descrito como a frutos secos, avelã, suave, amanteigado e com uma sensação plena na boca.

Marcador em produtos de avelã

Verificou-se que a filbertone é um marcador adequado para a classificação da qualidade de cremes de avelã comerciais. Os cremes com mais de 10% de avelãs apresentavam teores de filbertone superiores a 45 μg/kg, enquanto os cremes com menos de 1% de avelãs apresentavam teores inferiores a 4 μg/kg. Devido à elevada variabilidade do teor de filbertone, não pode ser utilizada como único marcador de autenticidade nem para quantificar com precisão o teor de avelã.