Lírio-do-vale

A planta

O lírio-do-vale (Convallaria majalis) é uma planta florestal euroasiática. Cresce até 15-35 cm (6-14 in) de altura e produz cachos de flores brancas pendentes, em forma de sino. Floresce no final da primavera, normalmente de maio a junho na Grã-Bretanha. A planta é usada em floricultura.

É uma planta herbácea perene que frequentemente forma extensas colónias ao espalhar caules subterrâneos chamados rizomas. Cada caule tem duas folhas, raramente três, com 5-20 cm (2-8 in) de comprimento e 3-7 cm (1-3 in) de largura. Os caules floridos têm um cacho unilateral de seis a doze flores pendentes na parte superior. Cada flor tem seis tépalas brancas, raramente cor-de-rosa, unidas na base, formando um sino com pontas recurvadas, e mede 5-10 mm (0.2-0.4 in) de diâmetro. O fruto contém, em média, 3,9 sementes grandes, esbranquiçadas a acastanhadas, persiste durante uma média de 47,5 dias e tem um teor médio de água de 85,8%. No sistema APG III, o género está incluído na família Asparagaceae, subfamília Convallarioideae, um grupo anteriormente considerado a família Ruscaceae.

Constituintes tóxicos

A planta é altamente venenosa se for ingerida, devido à sua concentração de potentes glicósidos cardíacos (cardenólidos). O fruto é uma pequena baga laranja-avermelhada venenosa, com aproximadamente 5-7 mm (0.2-0.3 in) de diâmetro. A convallatoxina é um glicósido cardíaco natural presente na planta. A convallatoxina tem a fórmula C₂₉H₄₂O₁₀ e uma massa molar de 550.645 g/mol. Inibe a Na+,K+-ATPase, tal como outros compostos semelhantes à digitalina. O seu índice terapêutico é muito baixo, pelo que a margem entre uma dose terapêutica e uma sobredosagem é estreita.

Compostos aromáticos da nota de muguet

O hidroxicitronelal deriva do citronelal e pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como aldeídos de cadeia média. Lilial é um nome comercial para o aldeído de lírio, também conhecido como lysmeral ou lilestralis. Foi produzido sinteticamente, em tempos, à escala de várias toneladas, para ser usado como perfume em preparações cosméticas e detergentes em pó. Tal como a maioria dos aldeídos, o Lilial tende a oxidar-se durante o armazenamento.

Bourgeonal é um aldeído aromático utilizado em perfumaria. É um líquido incolor, embora as amostras comerciais possam apresentar uma cor amarela. O hidroxymetilpentilciclohexenocarboxaldeído (HMPCC) é uma fragrância sintética conhecida pelos nomes comerciais Lyral, Kovanol, Mugonal e Landolal. Encontra-se em alguns sabonetes, águas de toilette, aftershaves e desodorizantes. O Lyral é conhecido por atuar como alergénio cutâneo.

Dados químicos das principais substâncias aromáticas

O hidroxicitronelal é o 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; a sua fórmula é C₁₀H₂₀O₂, a sua massa molar é 172.26 g/mol e a sua densidade é 0.922 g/cm³. O seu produto de condensação com indol chama-se Indolene, e a sua base de Schiff com antranilato de metilo chama-se Aurantiol.

O Lilial é o 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal, um aldeído aromático com a fórmula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO e uma massa molar de 204.313 g/mol. Ocorre naturalmente em plantas de aro-dos-milhos e tomateiro. É um líquido viscoso transparente, com uma densidade de 0.94 g/cm³, um ponto de fusão de -20 °C e um ponto de ebulição de 275 °C. Dissolve-se em água apenas até 0.045 g/L a 20 °C e tem um log P de 4.36. É também utilizado como intermediário na síntese dos produtos agroquímicos fenpropimorf e fenpropidina.

O Bourgeonal é o 3-(4-terc-butilfenil)propanal, com a fórmula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, uma massa molar de 190.286 g/mol, uma densidade de 0.938 g/cm³ e um ponto de ebulição de 265.1 °C. Em 2010, o Bourgeonal era a única substância odorífera conhecida à qual os homens apresentam uma sensibilidade média superior à das mulheres.

O HMPCC tem como nome IUPAC preferencial 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)ciclohex-3-eno-1-carbaldeído, a fórmula C₁₃H₂₂O₂, uma massa molar de 210.317 g/mol e uma densidade de 0.995 g/mL a 20 °C. É habitualmente pesquisado em pacientes submetidos a testes epicutâneos.