
O lírio-do-vale (Convallaria majalis, muguet em francês) é uma planta cujo aroma tem de ser recriado sinteticamente, pois não é possível produzir um extrato aromático natural a partir dela. O hidroxicitronelal, uma substância odorífera utilizada em perfumaria, tem um aroma floral doce, semelhante ao do lírio e com notas verdes.
- Type
- Acorde
- Olfactive family
- Florais
- Source
- Recriado sinteticamente; não é possível produzir qualquer extrato aromático natural a partir da planta.
- Chemical class
- Aldeídos (hidroxicitronelal, bourgeonal, lilial)
Aroma
A história completa
Já sabia?
In vitro, o bourgeonal atua como quimioatractor dos espermatozoides humanos, ativando um recetor olfativo denominado OR1D2. Em 2010, o bourgeonal era a única substância odorífera conhecida à qual os homens apresentavam, em média, maior sensibilidade do que as mulheres.
Extração e química
Método de extração
Em estudos laboratoriais, os compostos voláteis emitidos pelas flores de lírio são recolhidos por microextração em fase sólida do espaço de cabeça, e os compostos que permanecem no tecido das pétalas são extraídos com solventes orgânicos; em ambos os casos, segue-se uma análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa. De entre oito solventes comuns, o diclorometano foi o mais adequado para extrair os compostos endógenos das pétalas de uma variedade de lírio. O Lilial é produzido pela condensação aldólica mista do 4-terc-butilbenzaldeído (normalmente sob a forma do seu acetal de metanol) com propionaldeído, seguida de hidrogenação. A síntese industrial do bourgeonal envolve uma reação aldólica mista do 4-terc-butilbenzaldeído com acetaldeído, seguida de hidrogenação. Em alternativa, o bourgeonal pode ser produzido pela reação de Heck do 1-bromo-4-terc-butilbenzeno com 2-hidroximetilpropeno, seguida de isomerização.
- Fórmula
- C₁₀H₂₀O₂ (hidroxicitronelal)
- CAS
- 107-75-5 (hidroxicitronelal)
- Botânica
- Convallaria majalis (lírio-do-vale); Lilium candidum (lírio-branco, um lírio verdadeiro)
- Aspeto
- Líquido incolor (hidroxicitronelal)
- Sinónimos
- lírio-do-vale, lírio-do-vale
Restrito — Norma IFRA « Hydroxycitronellal » (Alteração 51)
- Ponto de ebulição
- 241 °C a 760 mm Hg
- Densidade relativa
- 0.918-0.923
- Índice de refração
- 1.447-1.450
- Nota
- Os valores são os do hidroxicitronelal.
Em perfumaria
Os perfumes que imitam o aroma do lírio-do-vale por vezes usam o nome francês, muguet. O hidroxicitronelal foi utilizado para criar o aroma do lírio-do-vale num perfume clássico de 1956; atualmente, a Agência Europeia dos Produtos Químicos considera-o um sensibilizante cutâneo e a sua utilização foi restringida. O hidroxicitronelal é utilizado como ingrediente em perfumes e encontra-se numa grande variedade de produtos de consumo. Está presente em sabonetes, champôs, detergentes, perfumes e produtos de limpeza e manutenção doméstica. O Lilial era utilizado em perfumes produzidos antes de 2022 como substituto sintético do aroma do lírio-do-vale. Devido à proibição do Lilial, são atualmente utilizados análogos seguros na produção de perfumes. A base de Schiff do hidroxicitronelal e do antranilato de metilo é conhecida como Aurantiol e é amplamente utilizada numa grande variedade de notas florais, como flor de laranjeira, flor de tília e tuberosa.