Lírio

SintéticoFLORES BRANCASfloral · verde · ceroso

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Lírio ingrediente de perfumaria
Coração
Convallaria majalis (lírio-do-vale); Lilium candidum (lírio-branco, um lírio verdadeiro)
Definição

O lírio-do-vale (Convallaria majalis, muguet em francês) é uma planta cujo aroma tem de ser recriado sinteticamente, pois não é possível produzir um extrato aromático natural a partir dela. O hidroxicitronelal, uma substância odorífera utilizada em perfumaria, tem um aroma floral doce, semelhante ao do lírio e com notas verdes.

FLORAL VERDE DOCE CEROSO AQUOSO ALDEÍDICO CÍTRICO MELÃO
lírio-do-vale, lírio-do-vale
Type
Acorde
Olfactive family
Florais
Source
Recriado sinteticamente; não é possível produzir qualquer extrato aromático natural a partir da planta.
Chemical class
Aldeídos (hidroxicitronelal, bourgeonal, lilial)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O hidroxicitronelal tem um odor doce, floral, a lírio, verde, ceroso e tropical, com ligeiras notas de melão e citrinos. O bourgeonal tem uma fragrância que faz lembrar o lírio-do-vale, sendo também descrita como floral, aquática, verde e aldeídica. O enantiómero (R) do lilial tem um odor floral intenso, que faz lembrar o ciclâmen ou o lírio-do-vale, enquanto o enantiómero (S) não tem um odor intenso. As flores do lírio-do-vale têm um aroma doce.

A história completa

O lírio-do-vale (Convallaria majalis) é uma planta florestal euroasiática. Produz cachos de flores brancas, pendentes e em forma de sino, com uma fragrância doce. É utilizado em floricultura e existem perfumes inspirados no seu aroma, embora não seja possível extrair qualquer substância aromática da própria planta.

O hidroxicitronelal deriva do citronelal e pertence à classe dos aldeídos de cadeia média. É geralmente um líquido viscoso que solidifica a temperaturas inferiores a 23 °C. É solúvel em álcool, propilenoglicol e óleos, e insolúvel em glicerol. O hidroxicitronelal é um sensibilizante cutâneo. O hidroxicitronelal utilizado na Europa é produzido sobretudo na União Europeia. O produto de condensação do hidroxicitronelal com o indol é conhecido como Indolene. O Bourgeonal é um aldeído aromático utilizado em perfumaria. É um líquido incolor, embora as amostras comerciais possam apresentar uma tonalidade amarela. Lilial, nome comercial do aldeído de lírio, é um aldeído aromático com a fórmula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO. Ocorre naturalmente nas plantas crow-dipper e tomateiro. Em tempos, foi produzido sinteticamente em quantidades de várias toneladas, como perfume para preparações cosméticas e detergentes em pó. O Lilial é geralmente produzido e vendido como uma mistura racémica. Tal como a maioria dos aldeídos, o Lilial tende a oxidar-se durante o armazenamento. Também é utilizado como intermediário na síntese de agroquímicos, como o fenpropimorfe e o fenpropidina. A sua toxicidade é atribuída ao produto de degradação, o ácido tert-butilbenzoico.

Lilium candidum, o lírio-da-Madona ou lírio-branco, é uma planta da família dos lírios verdadeiros. É nativa dos Balcãs e do Médio Oriente. As suas flores são de um branco puro, com tons amarelos na garganta. O caule florífero emerge no final da primavera e dá várias flores muito perfumadas no verão. Existem cerca de cem espécies silvestres e dez mil cultivares de lírios em todo o mundo. As pétalas dos lírios libertam vários compostos voláteis, sobretudo monoterpenoides e fenilpropanoides/benzenoides. Quatro monoterpenoides (linalol, (E)-β-ocimeno, 1,8-cineol e mirceno) e dois fenilpropanoides/benzenoides (benzoato de metilo e benzoato de etilo) são os compostos voláteis mais importantes na maioria dos lírios perfumados.

Já sabia?

In vitro, o bourgeonal atua como quimioatractor dos espermatozoides humanos, ativando um recetor olfativo denominado OR1D2. Em 2010, o bourgeonal era a única substância odorífera conhecida à qual os homens apresentavam, em média, maior sensibilidade do que as mulheres.

Extração e química

Método de extração

Em estudos laboratoriais, os compostos voláteis emitidos pelas flores de lírio são recolhidos por microextração em fase sólida do espaço de cabeça, e os compostos que permanecem no tecido das pétalas são extraídos com solventes orgânicos; em ambos os casos, segue-se uma análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa. De entre oito solventes comuns, o diclorometano foi o mais adequado para extrair os compostos endógenos das pétalas de uma variedade de lírio. O Lilial é produzido pela condensação aldólica mista do 4-terc-butilbenzaldeído (normalmente sob a forma do seu acetal de metanol) com propionaldeído, seguida de hidrogenação. A síntese industrial do bourgeonal envolve uma reação aldólica mista do 4-terc-butilbenzaldeído com acetaldeído, seguida de hidrogenação. Em alternativa, o bourgeonal pode ser produzido pela reação de Heck do 1-bromo-4-terc-butilbenzeno com 2-hidroximetilpropeno, seguida de isomerização.

Fórmula
C₁₀H₂₀O₂ (hidroxicitronelal)
CAS
107-75-5 (hidroxicitronelal)
Botânica
Convallaria majalis (lírio-do-vale); Lilium candidum (lírio-branco, um lírio verdadeiro)
Aspeto
Líquido incolor (hidroxicitronelal)
Sinónimos
lírio-do-vale, lírio-do-vale
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « Hydroxycitronellal » (Alteração 51)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
241 °C a 760 mm Hg
Densidade relativa
0.918-0.923
Índice de refração
1.447-1.450
Nota
Os valores são os do hidroxicitronelal.

Em perfumaria

Os perfumes que imitam o aroma do lírio-do-vale por vezes usam o nome francês, muguet. O hidroxicitronelal foi utilizado para criar o aroma do lírio-do-vale num perfume clássico de 1956; atualmente, a Agência Europeia dos Produtos Químicos considera-o um sensibilizante cutâneo e a sua utilização foi restringida. O hidroxicitronelal é utilizado como ingrediente em perfumes e encontra-se numa grande variedade de produtos de consumo. Está presente em sabonetes, champôs, detergentes, perfumes e produtos de limpeza e manutenção doméstica. O Lilial era utilizado em perfumes produzidos antes de 2022 como substituto sintético do aroma do lírio-do-vale. Devido à proibição do Lilial, são atualmente utilizados análogos seguros na produção de perfumes. A base de Schiff do hidroxicitronelal e do antranilato de metilo é conhecida como Aurantiol e é amplamente utilizada numa grande variedade de notas florais, como flor de laranjeira, flor de tília e tuberosa.

Papel na fórmula
01potenciador de difusão
02modificador
03nota assinatura
04ligante
05amplificador
06frescura
Disponível como
acordo sintético

Ver também

8 notas