Acetato de Benzilo

O que é

O acetato de benzilo é um éster orgânico com a fórmula molecular CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Pertence à família dos benziloxicarbonilos, compostos orgânicos que contêm um grupo carbonilo substituído por um grupo benziloxilo. É simultaneamente um éster de acetato e um éster de benzilo.

Ocorrência

O acetato de benzilo é um constituinte do jasmim e dos óleos essenciais de ylang-ylang e néroli. Está presente na maçã, na cereja, no fruto e na casca da goiaba, na ameixa e no marmelo. Também se encontra em bebidas alcoólicas. O acetato de benzilo foi identificado como componente volátil de avelãs torradas e no sumo de maçãs japonesas Kogyoku. O acetato de benzilo representa 23,7% da composição indicada para Jasminum grandiflorum, seguido do benzoato de benzilo, com 20,7%. A mesma espécie de jasmim contém fitol (10,9%), linalol (8,2%), isofitol (5,5%), geranil linalol (3,0%), linoleato de metilo (2,8%) e eugenol (2,5%). Em conjunto, estes componentes contribuem para a fragrância de jasmim desta espécie. O acetato de benzilo é um dos principais constituintes de vários óleos e absolutos de flores, entre os quais os de ylang-ylang, cananga, néroli, jasmim, jacinto, gardénia e tuberosa. Também foi identificado em uvas para vinho, vinho branco, chá, arroz cozido, baunilha Bourbon, fruto de naranjila e couve-chinesa. Foi igualmente identificado em Mandragora autumnalis e em Streptomyces.

Propriedades e comportamento

O acetato de benzilo é praticamente insolúvel em água e miscível com álcool e éter. Com uma cultura de lamas ativadas e uma concentração inicial de 100 mg/l, atingiu 92 a 96% da sua carência bioquímica de oxigénio teórica ao longo de 4 semanas. O seu fator de bioconcentração estimado é de 18, o que sugere que a bioconcentração em organismos aquáticos é baixa. No ar, o acetato de benzilo na fase de vapor é degradado por reação com radicais hidroxilo produzidos fotoquimicamente, com um tempo de semivida estimado de cerca de 2,5 dias.

Identificação e classificação

O acetato de benzilo tem o número de composto PubChem 8785. A sua fórmula SMILES é CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Tem um papel como metabolito.

Propriedades físicas

O seu vapor é cerca de 5,1 vezes mais denso do que o ar. É solúvel em benzeno, clorofórmio, etanol, éter etílico e acetona, sendo também solúvel em óleos. A sua temperatura de autoignição é de cerca de 460 °C. O seu sabor é amargo e pungente. Quando aquecido até à decomposição, emite vapores irritantes.

Destino ambiental

Prevê-se que o acetato de benzilo exista exclusivamente sob a forma de vapor na atmosfera ambiente. Na água, a sua reação com radicais peróxido tem uma constante de velocidade de 2,3 L/mol s a 30 °C, o que corresponde a uma semivida estimada de 9,6 anos para uma concentração aquosa de radicais peróxido de 1 × 10⁻⁹ mol/l.

Produção industrial

O acetato de benzilo comercial tem sido produzido sinteticamente a partir de cloreto de benzilo, ácido acético e trietilamina. Num processo industrial, o cloreto de benzilo, obtido por cloração do tolueno, é hidrolisado com um álcali, e o álcool benzílico formado é depois esterificado com ácido acético. Este método tem várias etapas e produz uma grande quantidade de um subproduto salino.

Metabolismo

No ser humano, o acetato de benzilo é hidrolisado em álcool benzílico e acetato, e a parte benzílica é oxidada a ácido benzoico e excretada sob a forma de ácido hipúrico.

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