Antranilato de Metilo
O antranilato de metilo é um éster do ácido antranílico com a fórmula C₈H₉NO₂. Tem um aroma intenso e frutado a uva.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- produzido comercialmente através de processos químicos à base de petróleo
- Chemical class
- éster do ácido antranílico
Aroma
A história completa
Já sabia?
O antranilato de metilo atua como repelente de aves, provocando dor e estimulando o nervo trigémio. As aves expostas associam o desconforto à área tratada.
Extração e química
Método de extração
O antranilato de metilo é produzido comercialmente através de processos químicos à base de petróleo. Estes processos recorrem sobretudo à esterificação do ácido antranílico com metanol ou do anidrido isatoico com metanol, utilizando ácidos homogéneos como catalisadores. A sua extração direta de plantas como o néroli, o ylang-ylang e o jasmim tem sido difícil e economicamente inviável devido aos baixos rendimentos. O antranilato de metilo produzido por estes métodos químicos é rotulado como aroma artificial. O antranilato de metilo também foi produzido diretamente a partir de glicose por fermentação em estirpes de Escherichia coli e Corynebacterium glutamicum modificadas metabolicamente.
- Fórmula
- C₈H₉NO₂
- CAS
- 134-20-3
- Aspeto
- líquido claro amarelo pálido a amarelo escuro sólido
- Intensidade olfativa
- Alto
- Sinónimos
- 2-aminobenzoato de metilo, éster metílico do ácido 2-aminobenzoico, éster metílico do ácido antranílico, carbometoxianilina
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 238.00 a 241.00 °C. a 760.00 mm Hg
- Ponto de fusão
- 23.00 a 24.00 °C.
- Ponto de inflamação
- 220.00 °F. TCC
- Densidade relativa
- 1.16100 a 1.16900 a 25.00 °C.
- Índice de refração
- 1.57900 a 1.59200 a 20.00 °C.
Em perfumaria
O antranilato de metilo é uma das duas aminas mais frequentemente utilizadas para formar bases de Schiff na indústria da perfumaria, sendo a outra o antranilato de etilo. Quando reage com um aldeído, liberta-se água e forma-se um único composto mais pesado. Estes compostos são normalmente líquidos viscosos, de cor amarela a laranja, mais estáveis do que os aldeídos de que derivam e com maior tenacidade, ou seja, maior duração na pele, embora escureçam com o tempo. O aurantiol, formado com hidroxicitronelal, tem um caráter de flor de laranjeira e néroli e é descrito como a base de Schiff mais utilizada na perfumaria. Os perfumistas também podem adicionar antranilato de metilo como ingrediente separado, juntamente com um aldeído, como o hidroxicitronelal, para que a base de Schiff se forme gradualmente no composto final ao longo de semanas ou meses, num processo conhecido como maceração. As bases de Schiff tornaram-se menos comuns na perfumaria moderna, em parte devido à cor intensa que muitas produzem. O antranilato de metilo é utilizado na indústria dos aromas e dos cosméticos para conferir aroma e sabor a uva. É usado para aromatizar rebuçados, refrigerantes, pastilhas elásticas e produtos de nicotina. Também é utilizado em medicamentos como intensificador ou mascarante de sabor.
Ver também
8 notas