A que cheira Hexil Cinamal?

O hexil cinamal é um derivado do cinamaldeído com um substituinte hexilo, utilizado como substância aromática na indústria dos perfumes e dos cosméticos. O seu odor é semelhante ao do jasmim.

Hexil cinamal na perfumaria

Aroma

O odor é semelhante ao do jasmim. É muito suave, doce e oleoso, e ligeiramente floral, com um vestígio de notas herbáceas. Revela um caráter rico de jasmim, com facetas verdes cerosas e herbáceas oleosas, nuances tropicais doces e um acabamento suave e pulverulento. O odor torna-se consideravelmente mais floral e vivo quando combinado com materiais mais voláteis. É menos intenso do que o aldeído cinâmico amílico.

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A história completa

Identidade

O hexil cinamal também é conhecido como alfa-hexilcinamaldeído e o seu número CAS é 101-86-0. A sua fórmula molecular é C15H20O e a sua massa molecular é 216.32. O seu nome IUPAC é (2E)-2-benzilidenooctanal. Os números CAS 165184-98-5 e 364364-06-7 identificam os isómeros (2E) e (2Z).

Ocorrência e propriedades

Encontra-se naturalmente no óleo essencial de camomila. O material comercial contém frequentemente níveis baixos de 2,6-di-terc-butil-4-metoxifenol como estabilizador. É praticamente insolúvel em água, mas solúvel em óleos.

Segurança e rotulagem

Na UE, o ingrediente tem de ser indicado individualmente no rótulo de um produto cosmético. A indicação é obrigatória acima de 0,01 % em produtos enxaguáveis e de 0,001 % em produtos sem enxaguamento. A norma IFRA para este material recomenda concentrações máximas aceitáveis para 12 categorias de produtos. Para os produtos das categorias 1 e 6, nos quais podem ser ingeridas pequenas quantidades, o material também tem de ser reconhecido como seguro como ingrediente aromatizante ao abrigo do Código de Práticas da IOFI. Uma suspeita de alergia de contacto a esta substância pode ser testada de forma sistemática através de um teste epicutâneo no dermatologista.

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Extração e química

Método de extração

O cinamaldeído hexílico é normalmente produzido por condensação aldólica cruzada de octanal e benzaldeído. A temperatura da condensação não é crítica e, na prática, situa-se frequentemente entre 50° e 100° C, de preferência entre 75° e 95° C, em particular entre 80° e 90° C. Com pirrolidina como catalisador, forma-se relativamente pouco alfa-hexildecenal, o produto da condensação aldólica do octanal. O alfa-hexildecenal não pode ser facilmente separado do cinamaldeído hexílico por destilação e prejudica a qualidade olfativa. Num exemplo da patente, a fase orgânica foi destilada sob pressão reduzida, e a redestilação da fração principal sob pressão reduzida produziu cinamaldeído hexílico de qualidade olfativa, com uma pureza superior a 99%.

Fórmula: C₁₅H₂₀O
CAS: 101-86-0
Aspeto: Líquido de amarelo-pálido a amarelo, passando a sólido
Intensidade olfativa: Moderada a forte
Persistência: tenaz, com uma excelente longevidade
Sinónimos: hexil cinamal, alfa-hexilcinamaldeído, 2-benzilidenooctanal, 2-fenilmetilenooctanal, alfa-n-hexil-beta-fenilacroleína

Estatuto IFRA

Ver nota

Restrito — Norma IFRA « aldeído alfa-hexilcinâmico » (Alteração 49)

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 174-175 °C (15 mm Hg)
Ponto de fusão: 4 °C
Índice de refração: 1.547-1.553

Em perfumaria

Nos produtos cosméticos, a sua função é perfumar. Está presente em perfumes, águas-de-colónia, loções pós-barba e vários cosméticos perfumados.

Papel na fórmula

01modificador

02misturador

03difusão

Disponível como

sintético

Ver também

9 notas

Violeta floral · violeta Íris empolvado · terroso · violet Cravo floral · picante · clove Tuberosa floral · narcotic · cremoso Flor de Laranjeira floral · amelado · cítrico Flor de chinotto floral · cítrico · fresco Acorde de tule floral · almiscarado · fresco Antranilato de Metilo floral · frutado · grape Acetato de Benzilo floral · jasmine · frutado

Os sete extraits

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

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Fontes

6

alpha-HexylcinnamaldehydePubChem
IFRA Standard: alpha-Hexyl cinnamic aldehydeIFRA
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
HEXYL CINNAMALCOSMILE Europe
Patent US5728892Google Patents
Hexyl cinnamaldehydeWikipedia