O Aurantiol é a base de Schiff do hidroxicitronelal e do antranilato de metilo. Tem um caráter de flor de laranjeira e néroli.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- Sintético
- Chemical class
- Base de Schiff
Aroma
A história completa
Já sabia?
As bases de Schiff têm o nome do químico Hugo Schiff, que as descobriu. A reação entre o antranilato de metilo e um aldeído continua mesmo depois de o perfume ser engarrafado, pelo que amostras mais antigas podem apresentar bases de Schiff que não estavam presentes quando a fragrância foi originalmente formulada.
Extração e química
Método de extração
Quando o antranilato de metilo reage com um aldeído, liberta-se água e forma-se um único composto mais pesado. As bases de Schiff podem ser sintetizadas a partir de aldeídos odoríferos e aminas primárias através de uma reação de condensação. A base de Schiff do hidroxicitronelal e do antranilato de metilo pode ser preparada por condensação direta dos reagentes líquidos puros a 110 °C, sem solventes nem agentes desidratantes. Das quatro bases de Schiff de antranilato de metilo produzidas num estudo, três apresentaram o melhor rendimento com um excesso de aldeído na proporção de 2:1, e uma com um excesso de antranilato de metilo na proporção de 2:1. Os perfumistas também podem adicionar antranilato de metilo como ingrediente separado, juntamente com um aldeído como o hidroxicitronelal, para que a base de Schiff se forme gradualmente no composto final ao longo de semanas ou meses, num processo conhecido como maceração.
- Fórmula
- C₁₈H₂₇NO₃
- CAS
- 89-43-0
- Aspeto
- Líquido viscoso de amarelo-pálido a âmbar
- Intensidade olfativa
- Alto
- Sinónimos
- Hidroxicitronelal antranilato de metilo, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hidroxicitronelilideno antranilato de metilo
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
Em perfumaria
O aurantiol é amplamente utilizado numa grande variedade de notas florais, como flor de laranjeira, flor de tília e tuberosa. As bases de Schiff do antranilato de metilo com quatro aldeídos, entre os quais o hidroxicitronelal, podem ser utilizadas como pró-fragrâncias, libertando o aldeído e o antranilato de metilo por hidrólise.
Ver também
8 notas