Salicilato de Metilo

Propriedades e características químicas

O salicilato de metilo tem um peso molecular de 152,15 e um ponto de ebulição de 222-224 °C. A sua pressão de vapor é de 0,0343 mm Hg a 25 °C. É ligeiramente solúvel em água, solúvel em clorofórmio e éter, e miscível com álcool. A substância é sensível à luz e ao calor.

Ocorrência natural

O salicilato de metilo está presente nas folhas de Gaultheria procumbens e na casca de Betula lenta. Gaultheria procumbens, também conhecida como gaultéria-americana ou chá-do-Canadá, é uma planta perene nativa do nordeste da América do Norte, desde a Terra Nova, a oeste, até ao sudeste de Manitoba e, a sul, até ao Alabama. Betula lenta, a bétula-doce, também conhecida como bétula-negra, é nativa do leste da América do Norte. Quando raspados, os ramos de Betula lenta têm um forte aroma a gaultéria, devido ao salicilato de metilo produzido na casca. O óleo de gaultéria contém cerca de 98% de salicilato de metilo, juntamente com α-pineno, mirceno, delta-3-careno, limoneno, 3,7-guaiadieno e delta-cadineno. As plantas do género Spiraea também contêm grandes quantidades de salicilato de metilo e são utilizadas de forma semelhante à gaultéria. O salicilato de metilo também pode ser um componente dos aromas florais, sobretudo em plantas que dependem de polinizadores noturnos, como as traças. O óleo de gaultéria natural pode ser distinguido do artificial por cromatografia gasosa (GC) e por análise de espectrometria de massa da razão isotópica por GC.

Fornecimento natural

A bétula-negra era outrora amplamente explorada para produzir óleo de gaultéria. A árvore esteve em risco de extinção até às décadas de 1950-60, quando surgiu o óleo de gaultéria sintético.

Utilizações

O salicilato de metilo é utilizado em concentrações elevadas como rubefaciente e analgésico em linimentos de aquecimento profundo para tratar dores articulares e musculares. Ensaios aleatorizados em dupla ocultação indicam que as provas da sua eficácia são fracas, mas mais sólidas para a dor aguda do que para a dor crónica. No organismo, o salicilato de metilo é metabolizado em salicilatos, incluindo ácido salicílico. O salicilato de metilo é um componente comum dos óleos de massagem utilizados no tratamento tópico de dores articulares e musculares. O óleo artificial de gaultéria, que é salicilato de metilo puro, é utilizado em microscopia devido ao seu elevado índice de refração. O salicilato de metilo também serve como simulante do gás mostarda em estudos de descontaminação humana, por ter uma pressão de vapor, solubilidade em água e semivida biológica semelhantes, mas uma toxicidade suficientemente baixa para ser aplicado com segurança na pele humana.

O salicilato de metilo é utilizado em baixas concentrações (0,04% ou menos) como aromatizante em cerveja de raiz, pastilhas elásticas, rebuçados de menta e medicamentos. O aroma de gaultéria é comum em produtos de higiene oral, como elixires e pastas dentífricas.

Segurança e regulamentação

A maioria dos casos de toxicidade em humanos causados pelo salicilato de metilo deve-se à aplicação excessiva de analgésicos tópicos, uma vez que a absorção pela pele ocorre facilmente. O ácido salicílico, o principal metabolito do salicilato de metilo, pode acumular-se no sangue. Os óleos de massagem que contêm salicilato de metilo podem ser tóxicos se ingeridos. Este éster é potencialmente o salicilato mais tóxico para bebés e crianças, podendo 4 ml ser fatais. Um mililitro (20 gotas) de óleo de gaultéria equivale a cerca de 1860 mg de aspirina, ou quase seis comprimidos de aspirina de dose normal para adultos. A sensibilidade aos salicilatos é uma reação adversa comum ao salicilato de metilo presente no óleo de gaultéria; pode provocar sintomas semelhantes aos de uma alergia ou asma. A DL50 por via oral em ratos é de 887 mg/kg. O Regulamento de Cosméticos da UE inclui uma entrada relativa ao salicilato de metilo no Anexo III. Na UE, a pasta dentífrica que contém salicilato de metilo pode ter uma concentração máxima de 2,52%, ao passo que o Reino Unido limita essa concentração a 2,5%. A UE não permite este ingrediente em produtos destinados a crianças com menos de 6 anos, exceto na pasta dentífrica.

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