Almíscar Cetona

Identidade e propriedades

A cetona de almíscar é um almíscar nitrado com o nome IUPAC 1-(4-terc-butil-2,6-dimetil-3,5-dinitrofenil)etanona. O seu peso molecular é 294,30. É classificada como uma cetona aromática. É insolúvel em água, com uma solubilidade de 0,46 mg/L a 25 °C, e muito solúvel em clorofórmio. A cetona de almíscar é um dos cinco almíscares nitrados com maior relevância comercial, juntamente com o almíscar ambreta, o almíscar mosqueno, o almíscar tibeteno e o almíscar xileno. Os almíscares nitrados são compostos sintéticos de nitrobenzeno alquilado, estruturalmente relacionados. Os almíscares nitrados têm coeficientes de partição octanol-água entre 4,3 e 4,9, o que demonstra que são lipofílicos. Quando aquecida até se decompor, a cetona de almíscar emite vapores tóxicos de óxidos de azoto.

Regulamentação e segurança

A Norma IFRA relativa à cetona de almíscar é uma especificação; uma avaliação australiana dos almíscares nitrados cita-a, indicando que a cetona de almíscar só deve ser utilizada se contiver menos de 0,1% de almíscar xileno. Foi emitido um aviso que restringia a utilização da cetona de almíscar. Em 8 de dezembro de 1999, o SCCNFP adotou um parecer sobre a cetona de almíscar. Esse parecer foi solicitado durante a definição dos limites de almíscar xileno nos produtos cosméticos. Concluiu que a cetona de almíscar pode ser utilizada com segurança em produtos cosméticos, excluindo os produtos de higiene oral, até uma dose diária máxima absorvida. Considerou que a exposição dos consumidores deveria ser reduzida, uma vez que a substância permanece durante muito tempo na gordura humana e é excretada no leite humano. O SCCNFP acrescentou que são necessários estudos de toxicidade a longo prazo. O almíscar mosqueno e o almíscar tibeteno foram proibidos em produtos perfumados devido aos efeitos adversos observados com compostos estruturalmente semelhantes. A utilização do almíscar ambreta foi descontinuada porque o seu consumo foi associado a fraqueza dos membros posteriores em ratos e a alterações neuropatológicas no cérebro, na medula espinal e nos nervos periféricos.

Comportamento no corpo e no ambiente

Os almíscares sintéticos são compostos lipofílicos e tendem a acumular-se e a persistir nos tecidos adiposos. Estudos toxicocinéticos mostram que a cetona de almíscar e o xileno de almíscar se distribuem por quase todos os tecidos, com os níveis mais elevados no trato gastrointestinal, fígado, tecido adiposo, glândulas suprarrenais, tiroide e rins. Ambos foram encontrados no leite de ratos e de mulheres. Os nitroalmíscares ficam retidos no tecido adiposo humano e são excretados no leite materno, e os produtos de higiene pessoal e domésticos são a principal via de exposição humana. A utilização destes produtos leva à exposição direta através da pele e da inalação de poeiras contaminadas e fragrâncias volatilizadas. Após a utilização pessoal, estes poluentes persistentes passam pelas estações de tratamento de águas residuais e, através dos efluentes, chegam ao ambiente. Os compostos nitroalmíscarados não se degradam facilmente, o que os torna altamente estáveis e omnipresentes no ambiente. A dose letal mediana da cetona de almíscar e do xileno de almíscar em ratos e ratinhos é superior a 2000 mg/kg de peso corporal. Tanto a DL50 oral aguda em ratos como a DL50 cutânea aguda em coelhos da cetona de almíscar excederam 10 g/kg. Num teste cutâneo em cobaias, surgiu uma ligeira vermelhidão em 5 de 20 animais na dose de exposição mais elevada, após 24 horas, mas não após 48 horas, e considerou-se que o efeito não cumpria os critérios de classificação. Num ensaio em animais, concluiu-se que a cetona de almíscar era fracamente fotoalergénica.

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