Aurantiol

De sintezăFLORIfloral · floare de portocal
Inimă·BazăPiramidă
4/5Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Aurantiol materie primă de parfumerie
Inimă-bază
Definiție

Aurantiol este baza Schiff a hidroxicitronelalului și a antranilatului de metil. Are un caracter de floare de portocal și de neroli.

FLORAL DULCE PUDRAT BALSAMIC FRUCTAT
Hidroxicitronelal antranilat de metil, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hidroxicitronelilidenantranilat de metil
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
De sinteză
Chemical class
Bază Schiff
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului

Miros

Mirosul este floral, de floare de portocal, ușor dulce, pudrat și discret balsamic. Seamănă cu absolutul de floare de portocal, cu accente moi fructat-florale și un fond balsamic. Are un miros puternic, floral, de floare de portocal.

Pe larg

Denumirea IUPAC a moleculei Aurantiol este 2-[(7-hidroxi-3,7-dimetiloctiliden)amino]benzoat de metil. Antranilatul de metil este una dintre cele două amine folosite cel mai des în industria parfumurilor pentru a forma baze Schiff. Cealaltă este antranilatul de etil.

O bază Schiff este un compus cu structura generală R1R2C=NR3, în care R3 este o grupare alchil sau aril, dar nu hidrogen. Bazele Schiff pot fi considerate o subclasă a iminelor.

Bazele Schiff ale antranilatului de metil sunt de obicei lichide vâscoase, de la galben la portocaliu, mai stabile decât aldehidele din care provin și mai persistente pe piele, deși se închid la culoare în timp. Formarea unei baze Schiff este reversibilă: în mediu apos, mai ales acid, compusul se hidrolizează ușor înapoi în reactanții inițiali. În soluțiile de apă și etanol, hidroliza este foarte lentă, dar devine foarte rapidă când se adaugă un acid: se încheie în 24 de ore.

Se cunosc și alte baze Schiff ale antranilatului de metil. Verdantiol, format cu Lilial, are un caracter de flori de tei, cu un fond de floare de portocal. Lyrame, format cu aldehida Lyral, are un caracter proaspăt de lăcrămioară, cu note de floare de portocal.

Încercați toate cele șapte parfumuri, în concentrație extrait de parfum, în DISCOVERY SET.

·

Vezi și: Acord Eudora · Crăiță · Alfa-amilcinamaldehidă · Alyssum · Trompeta îngerului · Aquaflora · Floare de ashoka · Azalee

Merită știut

Bazele Schiff poartă numele chimistului Hugo Schiff, care le-a descoperit. Reacția dintre antranilatul de metil și o aldehidă continuă și după îmbutelierea parfumului, așa că mostrele mai vechi pot conține baze Schiff care nu existau în formula inițială.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Când antranilatul de metil reacționează cu o aldehidă, se eliberează apă și se formează un singur compus, mai greu. Bazele Schiff se pot sintetiza din aldehide odorante și amine primare printr-o reacție de condensare. Baza Schiff a hidroxicitronelalului și a antranilatului de metil se poate prepara prin condensarea directă a reactanților lichizi puri la 110 °C, fără solvenți și fără agenți de deshidratare. Dintre patru baze Schiff ale antranilatului de metil obținute într-un studiu, trei au dat cel mai bun randament cu un exces de aldehidă de 2:1, iar una cu un exces de antranilat de metil de 2:1. Parfumierii pot adăuga antranilatul de metil și separat, alături de o aldehidă precum hidroxicitronelalul, astfel încât baza Schiff să se formeze treptat în compoziția finită, de-a lungul săptămânilor sau lunilor: este procesul numit macerare.

Formulă
C₁₈H₂₇NO₃
CAS
89-43-0
Aspect
Lichid vâscos, de la galben pal la ambrat
Intensitatea mirosului
Ridicată
Sinonime
Hidroxicitronelal antranilat de metil, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hidroxicitronelilidenantranilat de metil
Statut IFRA
Vedeți nota

Niciun standard IFRA pentru materia primă propriu-zisă (amendamentul 51)

În parfumerie

Aurantiol se folosește pe scară largă într-o mare varietate de note florale, precum floarea de portocal, florile de tei și tuberoza. Bazele Schiff pe care antranilatul de metil le formează cu patru aldehide, printre care hidroxicitronelalul, pot servi drept precursori de parfum: prin hidroliză eliberează aldehida și antranilatul de metil.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03generator de volum
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

7 note