Farnesol

Farnesolul (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, masa moleculară 222,37) este un alcool sesquiterpenic aciclic: cincisprezece atomi de carbon, trei unități de izopren, o grupare hidroxil. Fierbe la 263 °C la presiune atmosferică. Masa lui moleculară se situează exact între alcoolii monoterpenici volatili (linalool la 154, geraniol la 154) și fixatorii mai grei. Această poziție definește comportamentul lui în parfumerie: destul de persistent cât să ancoreze, destul de ușor cât să nu apese.

Mirosul este blând, verde-floral, ușor ceros. Linaloolul se proiectează și geraniolul insistă, dar farnesolul se retrage: o prezență structurală, nu un eveniment olfactiv. Miroase a flori de tei, a lăcrămioară și a coajă de pară necoaptă. Transparent, nu încărcat. Izomerul (E,E) (CAS 106-28-5) este cel mai important comercial dintre cei patru izomeri geometrici, deși în practică izomerii sunt aproape identici olfactiv și se vând ca amestecuri cu puritate de ≥96%.

Se găsește natural în uleiul de Rosa damascena (între 1 și 4%), în neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronelă și în florile de tei, unde este molecula care dă în mare parte nota caracteristică de tei. A fost izolat pentru prima dată din florile de Vachellia farnesiana (acacia Farnese), o plantă cultivată în Grădinile Farnese din Roma, din semințe dominicane germinate în 1611. Molecula a moștenit numele familiei.

Farnesolul este și un intermediar central în calea biosintetică a mevalonatului: se produce prin defosforilarea farnesil pirofosfatului, precursorul din punctul de ramificație care duce la colesterol, scualen și toate terpenoidele superioare. Această ubicuitate biochimică explică prezența lui în atâtea uleiuri esențiale. La Candida albicans este moleculă de quorum sensing: inhibă trecerea de la drojdie la hifă, care duce la formarea biofilmului. În afara parfumeriei, este alergen declarat în UE prin Regulamentul 1223/2009, anexa III, cu etichetare INCI obligatorie peste 0,001% în produsele fără clătire și peste 0,01% în cele cu clătire.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Abelia · Floare de migdal · Alfa-terpineol · Alstroemeria · Heuchera · Amarilis · Floarea-lunii · Floare de ametist