Acetat de geranil

De sintezăFLORIfloral · fructat · de trandafir
InimăPiramidă
—Intensitate
24hPersistență
3Origini
Specimen
Acetat de geranil materie primă de parfumerie
Inimă
Nu se aplică: ester de sinteză (se găsește și în uleiurile de Cymbopogon, Pelargonium și Eucalyptus)
Definiție

Coajă de pară coaptă peste un pat de petale de trandafir strivite. Acetatul de geranil este fratele mai moale și mai fructat al geraniolului: dacă geraniolul este un trandafir în plin soare, acest ester îl înconjoară cu dulceață cerosă și o răcoare verde discretă.

FLORAL CITRIC FRUCTAT PROASPĂT
ACETAT DE GERANIL ACETAT DE (E)-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-IL
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
floare
Chemical class
ester (terpenoid)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
Persistență pe bandeletă
24ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
China India Statele Unite

Miros

Dulce, floral de trandafir, cu un caracter fructat pronunțat de coajă de pară. Ceros și ușor verde, cu o muchie răcoroasă discretă. Mai moale și mai rotund decât geraniolul, mai puțin ascuțit decât citronelolul și fără adâncimea mieroasă a alcoolului feniletilic. În doze mici se simte ca un fruct transparent, iar la concentrații mai mari trandafirul se impune și miroase a săpun și a curat. Persistență de aproximativ 24 de ore la concentrație maximă.

Pe larg

Acetatul de geranil (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [1] este esterul acetic al geraniolului, un lichid incolor până la galben pal, cu un caracter moale de pară coaptă și trandafir fructat. Se găsește în mod natural, în concentrații importante, în palmarosa (Cymbopogon martinii), citronelă (Cymbopogon nardus), petitgrain de portocală amară, mușcată (Pelargonium graveolens, cu un maxim între 5 și 15%) și lemongrass. Produsul comercial se sintetizează prin esterificarea geraniolului cu anhidridă acetică.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum din DISCOVERY SET.

În parfumerie, acetatul de geranil este piesa de bază a acordurilor florale de trandafir: aduce nota fructată de pară care lipsește absolutului de trandafir folosit singur și îmblânzește muchia verde de citronelal a uleiului de mușcată. Se asociază firesc cu linalool, citronelol, ionone și cu restul chimiei frunzei de trandafir. Acetatul de geranil nu face obiectul unui standard IFRA (Amendamentul 51). Alcoolul din care provine, geraniolul, este restricționat (Standard IFRA, categoria 4: 4,7%), iar geraniolul liber rămas în materie intră în calculul acestei limite.

Surse

  1. PubChem CID 1549026: acetat de geranil, CAS 105-87-3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026
  2. Acetat de geranil, CAS 105-87-3. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=105-87-3
  3. IFRA Standards Library, Amendamentul 51: Index of IFRA Standards (acetat de geranil, CAS 105-87-3, nu figurează în listă). https://d3t14p1xronwr0.cloudfront.net/docs/Standards-Documentation/ifra-51st-amendment-index-of-ifra-standards.pdf
  4. Standard IFRA Geraniol, CAS 106-24-1, Amendamentul 51 (2023). https://d3t14p1xronwr0.cloudfront.net/docs/standards/IFRA_STD_037.pdf
  5. The Good Scents Company: acetat de geranil, CAS 105-87-3 (recomandare de utilizare). https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1030092.html

Merită știut

În 1869, Ferdinand Tiemann, la Universitatea din Berlin, a acetilat geraniolul izolat din uleiul de palmarosa, a obținut acetat de geranil și i-a confirmat identitatea structurală. Același Tiemann a sintetizat mai târziu vanilina (1874) și ionona (1893): trei molecule care, la un loc, stau la baza a jumătate din parfumeria modernă.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Producție industrială: esterificare Fischer a geraniolului cu acid acetic sau anhidridă acetică, cu catalizator acid, care dă acetat de geranil de puritate ridicată (între 90 și 100% la dozare, în mod obișnuit cu 4-6% geraniol rezidual și 1-2% acetat de neril, izomerul cis). Se poate obține și prin distilare fracționată a uleiurilor esențiale de palmarosa, citronelă sau lemongrass, în care se găsește natural. Sinteza enzimatică prin transesterificare catalizată de lipază, în CO₂ supercritic sau în n-hexan, a fost demonstrată la scară de laborator (lipază de Candida antarctica, randament de aproximativ 85% după 72 de ore). Se vinde în mai multe calități: naturală (din palmarosa), de sinteză și alimentară FCC.

Formulă
C12H20O2
CAS
105-87-3
Botanică
Nu se aplică: ester de sinteză (se găsește și în uleiurile de Cymbopogon, Pelargonium și Eucalyptus)
Aspect
Lichid limpede, incolor până la galben pal, cu miros dulce, fructat și floral
Cât ține
24 de ore la 100,00%
Sinonime
ACETAT DE GERANIL ACETAT DE (E)-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-IL
Statut IFRA
Vedeți nota

Nu face obiectul unui standard IFRA (Amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
între 240,00 și 245,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
219,00 °F, TCC (104,00 °C)
Densitate relativă
între 0,91090 și 0,91290 la 25,00 °C
Indice de refracție
între 1,45300 și 1,46900 la 20,00 °C

În parfumerie

Modificator de la notele de vârf la cele de inimă și ester de legătură. Acetatul de geranil funcționează în primul rând ca punte fructat-florală: netezește trecerea de la deschiderile citrice la inimile florale, fără să adauge densitate. Este indispensabil în acordurile de trandafir, unde dă dimensiunea fructată care deosebește o reconstituire plată de una convingătoare. Bazele clasice de trandafir îl asociază cu citronelol (verde, trandafiriu), alcool feniletilic (cu miros de miere), oxid de trandafir (metalic, verde) și damascone (note bogate de dulceață de fructe). În afara trandafirului, ridică reconstituirile de lavandă, înmoaie acordurile de neroli și dă transparență buchetelor de flori albe. Nu are restricții IFRA conform Amendamentului 51, dar este clasificat drept alergen de parfum prin Regulamentul UE 2023/1545, care cere declararea pe etichetă peste 0,001% în produsele fără clătire. The Good Scents Company recomandă până la 12% în concentratul de parfum, dar aceasta nu este o limită IFRA.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03prospețime
Forme disponibile
izolat natural produs de sinteză

Vedeți și

7 note