Chimie și proprietăți
Salicilatul de metil are masa moleculară 152,15 și fierbe între 222 și 224 °C. Presiunea de vapori este de 0,0343 mm Hg la 25 °C. Este puțin solubil în apă, solubil în cloroform și în eter și miscibil cu alcoolul. Materia primă este sensibilă la lumină și la căldură.
Prezența în natură
Salicilatul de metil se găsește în frunzele de Gaultheria procumbens și în scoarța de Betula lenta. Gaultheria procumbens, numită și eastern teaberry sau gaulterie americană, este o plantă perenă originară din nord-estul Americii de Nord, de la Terra Nova spre vest până în sud-estul provinciei Manitoba și spre sud până în Alabama. Betula lenta, mesteacănul dulce, cunoscut și ca mesteacăn negru, este originar din estul Americii de Nord. Rămurelele de Betula lenta, odată răzuite, miros puternic a gaulterie: salicilatul de metil se formează în scoarță. Uleiul de gaulterie conține aproximativ 98% salicilat de metil, alături de α-pinen, mircen, delta-3-caren, limonen, 3,7-guaiadien și delta-cadinen. Și taula (Spiraea) conține salicilat de metil în cantități mari și se folosește la fel ca gaulteria. Salicilatul de metil poate intra și în mirosul florilor, mai ales la plantele care depind de polenizatori nocturni, precum moliile. Uleiul natural de gaulterie se deosebește de cel de sinteză prin cromatografie de gaze (GC) și prin spectrometrie de masă a rapoartelor izotopice cuplată cu GC.
Sursa naturală
Mesteacănul negru a fost cândva exploatat intens pentru uleiul de gaulterie. Specia a fost aproape amenințată cu dispariția până în anii 1950 și ’60, când s-a introdus uleiul de gaulterie de sinteză.
Utilizări
În concentrații mari, salicilatul de metil se folosește ca rubefiant și analgezic în linimentele cu efect de încălzire în profunzime, pentru durerile articulare și musculare. Studiile randomizate dublu-orb arată că dovezile de eficacitate sunt slabe, dar mai solide pentru durerea acută decât pentru cea cronică. În organism, salicilatul de metil se metabolizează în salicilați, printre care acidul salicilic. Este o componentă obișnuită a uleiurilor de masaj pentru tratarea locală a durerilor articulare și musculare. Uleiul de gaulterie de sinteză, adică salicilat de metil pur, se folosește în microscopie pentru indicele de refracție ridicat. Salicilatul de metil servește și ca simulant al iperitei (muștarul sulfuric) în studiile de decontaminare pe oameni: are o presiune de vapori, o solubilitate în apă și un timp de înjumătățire biologic asemănătoare, dar o toxicitate destul de mică pentru a fi aplicat fără risc pe pielea umană.
În concentrații mici (0,04% sau mai puțin), salicilatul de metil se folosește ca aromatizant în root beer, gumă de mestecat, bomboane mentolate și medicamente. Aroma de gaulterie este frecventă în produsele de igienă dentară, precum apa de gură și pasta de dinți.
Siguranță și reglementare
Cele mai multe intoxicații cu salicilat de metil la om se datorează aplicării în exces a analgezicelor topice, fiindcă pielea îl absoarbe ușor. Acidul salicilic, principalul metabolit al salicilatului de metil, se poate acumula în sânge. Uleiurile de masaj cu salicilat de metil pot fi toxice dacă sunt înghițite. Esterul poate fi cel mai toxic salicilat pentru sugari și copii: 4 ml pot fi fatali. Un mililitru (20 de picături) de ulei de gaulterie echivalează cu aproximativ 1.860 mg de aspirină, adică aproape șase comprimate de aspirină pentru adulți în doză obișnuită. Sensibilitatea la salicilați este o reacție adversă frecventă la salicilatul de metil din uleiul de gaulterie. Poate provoca simptome asemănătoare alergiei sau astm. DL50 pe cale orală la șobolan este de 887 mg/kg. Regulamentul UE privind produsele cosmetice are o intrare în anexa III pentru salicilatul de metil. În UE, pasta de dinți cu salicilat de metil poate avea o concentrație de cel mult 2,52%, în timp ce Regatul Unit impune o limită de 2,5%. UE nu permite ingredientul în produsele destinate copiilor sub șase ani, cu excepția pastei de dinți.
Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.
