Oxid de trandafir

Oxidul de trandafir (4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxan) dă vârful verde și metalic al acordurilor moderne de trandafir. La PREMIEREPEAU, ține parfumul Rose Monotone în echilibru cu litchi și cu piperul roz din Brazilia.

Oxidul de trandafir este un compus odorant prezent în trandafiri și în uleiul de trandafir. Contribuie și la gustul unor fructe, cum ar fi litchi, și al unor vinuri, cum ar fi Gewürztraminer. În vinul Gewürztraminer, oxidul de trandafir cis este un compus chiral important. A fost semnalat, printre alte organisme, în Daphne odora și în mușcată (Pelargonium). Din punct de vedere chimic, este un monoterpenoid și un oxan: un tetrahidro-2H-piran cu o grupare izoprop-1-enil în poziția 2 și o grupare metil în poziția 4.

Origine și producție

Oxigenarea fotosensibilizată a citronelolului este o transformare importantă în industrie. Pe ea se bazează producția la scară mare a oxidului de trandafir. Într-un studiu în microreactor al acestei reacții pe (-)-citronelol, albastrul de metilen a servit ca sensibilizator în acetonitril, iar reacțiile la concentrație mai mare s-au încheiat aproape în același timp cu cele la concentrație mai mică, în timp ce reacția în șarjă nu era completă nici după mai multe ore. Oxidul de trandafir a fost izolat și din Heracleum moellendorffii.

Chimie

Oxidul de trandafir este un compus organic din clasa monoterpenelor piranice. Denumirea IUPAC este 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxan. Compusul are un izomer cis și unul trans, fiecare cu un stereoizomer (+) și unul (-). Toți cei patru stereoizomeri posibili sunt cunoscuți. Enantiomerii au aceeași formulă moleculară și aceeași conectivitate, dar diferă prin orientarea în spațiul tridimensional, iar receptorii olfactivi reacționează diferit la cele două forme, ceea ce schimbă intensitatea și calitatea mirosului. Cei doi enantiomeri ai oxidului de trandafir cis au praguri de detecție diferite. Oxidul de trandafir are rol de metabolit vegetal. Numărul CAS este 16409-43-1, iar stereoizomerii au numere proprii: 876-17-5 pentru (-)-cis, 876-18-6 pentru (-)-trans, 4610-11-1 pentru (+)-cis și 5258-10-6 pentru (+)-trans.

Proprietăți chimice

Oxidul de trandafir este puțin solubil în apă și solubil în uleiuri. Se dizolvă și în etanol, iar solubilitatea în apă este de 764 mg/L la 20 °C. Densitatea este cuprinsă între 0,873 și 0,877. Molecula are un acceptor de legături de hidrogen și niciun donor de legături de hidrogen.

Reglementare și utilizare ca aromatizant

Oxidul de trandafir este o substanță înregistrată REACH (CE 240-457-5), iar în Statele Unite producătorii și importatorii își raportează producția și utilizarea către EPA, în temeiul Toxic Substances Control Act. Ca aditiv alimentar, face parte din clasa agenților de aromatizare, iar numărul JECFA este 1237.

Nota în colecția PREMIEREPEAU. Rose Monotone. Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.