Undecavertol

De sintezăNOTE VERZI, IERBURI ȘI FOUGÈREverde · violetă · fructat
VârfPiramidă
3/5Intensitate
31hPersistență
·Origini

Notă editorialăNu deținem niciun drept asupra acestei materii prime, asupra numelui sau asupra mărcii sale. Acest articol este jurnalism editorial independent, publicat în temeiul libertății de exprimare.

Specimen
U
Vârf
Nu se aplică: moleculă de sinteză (fără sursă naturală)
Definiție

Frunze de violetă strivite pe o alee udă de grădină, dar mai reci și mai curate decât absolutul: un verde rourat, metalic, fără ceară și fără căldură. Undecavertol este un alcool alilic de sinteză (4-methyldec-3-en-5-ol, CAS 81782-77-6), conceput pentru a izola transparența de după ploaie a frunzei de violetă și a lăsa deoparte greutatea ei.

VERDE FRUCTAT PROASPĂT
UNDECAVERTOL 4-METIL-3-DECEN-5-OL 3-DECEN-5-OL, 4-METIL-
Type
Ingredient
Olfactive family
Aromatic
Source
moleculă de sinteză
Chemical class
alcool (alifatic nesaturat)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
3/5Intensitate
Medie
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
31ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
De sinteză: fabricat în întreaga lume

Miros

Prima impresie: un verde rece și ud, dosul unei frunze de violetă presate între degete ude. Peste verde stă un luciu metalic, mai aproape de scânteia minerală a tulpinilor strivite decât de orice dulceață florală. Este mai uscat și mai ascuțit decât absolutul de frunză de violetă, care are un fond ceros, ușor animalic, pe care Undecavertol îl omite deliberat. Este mai puțin rășinos decât galbanumul, cu greutatea lui de tămâie. Este mai puțin agresiv decât methyl 2-octynoate, care poate deveni abraziv în doză mare. Apoi iese la iveală un strat fructat-floral slab, o urmă de coajă de pară necoaptă, abia sesizabilă. Faza finală este curată, miroase vag a săpun și păstrează o urmă lemnos-verde. Pe bandeleta de testare, marginea metalică dispare după două ore, iar reziduul verde curat ține o zi întreagă.

Pe larg

CAS 81782-77-6. Denumire IUPAC: 4-methyldec-3-en-5-ol. Formulă moleculară C₁₁H₂₂O, masă moleculară 170,29. Este un alcool alilic: gruparea hidroxil stă lângă o dublă legătură carbon-carbon trisubstituită, între C-3 și C-4. Lanțul de 11 atomi de carbon, nesaturarea și ramificația metil de la C-4 dau împreună un profil olfactiv verde, de frunză de violetă, ușor metalic: ca o distilare de sinteză a frunzișului de violetă plin de rouă, după ploaie, fără greutatea cerosă, fenolică, care face absolutul natural greu de dozat.

Structură și stereochimie

Molecula are două elemente de stereoizomerie. Dubla legătură C-3/C-4 poate avea geometrie E sau Z, iar C-5 (atomul care poartă hidroxilul) este un centru chiral. Rezultă patru stereoizomeri posibili, fiecare cu un caracter olfactiv ușor diferit. Dacă produsul comercial se vinde ca un singur izomer, ca amestec îmbogățit sau ca amestec statistic este o informație proprietară. Notația SMILES (PubChem CID 163336) este CCCCCC(C(=CCC)C)O fără să precizeze stereochimia.

Proprietăți fizice

Lichid galben pal până la incolor. Punct de fierbere: între 255 și 256 °C la 760 mmHg. Punct de aprindere: 97,8 °C (208 °F TCC). Densitate relativă: între 0,842 și 0,847 la 25 °C. Indice de refracție: între 1,452 și 1,459 la 20 °C. LogP: 3,9 (estimat). Aceste valori plasează Undecavertol în zona moderat lipofilă: este mai puțin volatil decât cis-3-hexenolul (molecula clasică a frunzei verzi, punct de fierbere 157 °C) și mult mai persistent decât aldehidele cu masă moleculară mică folosite în acordurile verzi.

Contextul în parfumerie

Undecavertol face parte dintr-o familie mică de molecule verzi de sinteză, concepute să imite anumite calități ale absolutului de frunză de violetă fără complicațiile lui. Absolutul natural (Viola odorata, CAS 8024-08-6) este scump, variază de la o recoltă la alta și are fracțiuni cerose grele, care pot înăbuși o compoziție. Moleculele de sinteză ca Undecavertol îi dau parfumierului un bisturiu, acolo unde absolutul este un ciocan.

Numele este un cuvânt-valiză construit: undeca (unsprezece în latină, de la lanțul de 11 atomi de carbon) + vert (cuvântul francez pentru verde, de la caracterul mirosului) + ol (sufixul IUPAC al alcoolilor). Este o moleculă captivă, un ingredient proprietar disponibil doar de la producătorul de origine. Nu se vinde pe piața liberă. Statutul de moleculă captivă îi limitează folosirea la parfumierii care lucrează cu paleta acelui furnizor.

Persistența este de 31 de ore la concentrația de 100% (date TGSC), ceea ce este mult pentru o materie verde. Pentru comparație: cis-3-hexenolul ține între 6 și 8 ore, iar rezinoidul de galbanum ține considerabil mai mult, dar are un caracter cu totul diferit (rășinos, ca de tămâie). Persistența moderată a moleculei Undecavertol îi permite să facă trecerea de la note de vârf la note de inimă fără să dispară după prima oră, un avantaj structural în compozițiile unde nota verde trebuie să reziste în registrul de mijloc.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

Merită știut

Undecavertol are două surse de stereoizomerie: un centru chiral la C-5 (atomul de carbon care poartă gruparea hidroxil) și o izomerie geometrică E/Z la dubla legătură C-3/C-4. Produsul comercial este deci, potențial, un amestec de până la patru stereoizomeri, fiecare cu un profil olfactiv ușor diferit. Raportul izomerilor din produsul comercial, ca și alegerea furnizorului între un izomer anume și un amestec, este o informație proprietară.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Complet de sinteză. Nu există sursă naturală: molecula nu se găsește în natură în cantități care să poată fi izolate. Undecavertol (4-methyldec-3-en-5-ol) se fabrică prin sinteză organică industrială. Calea de sinteză folosită comercial este proprietară. Pentru alcoolii alilici de acest tip se folosesc în general condensarea aldolică catalizată de baze sau adiția organometalică a unui reactiv Grignard vinilic la o aldehidă potrivită. Molecula are 11 atomi de carbon, o grupare hidroxil și o dublă legătură trisubstituită (C-3/C-4). Este un ingredient captiv, disponibil exclusiv de la producătorul de origine.

Formulă
C₁₁H₂₂O (MW 170.29) — 4-methyldec-3-en-5-ol
CAS
81782-77-6
Botanică
Nu se aplică: moleculă de sinteză (fără sursă naturală)
Aspect
Lichid limpede, galben pal până la galben
Intensitatea mirosului
medie
Cât ține
31 de ore la 100,00%
Sinonime
UNDECAVERTOL 4-METIL-3-DECEN-5-OL 3-DECEN-5-OL, 4-METIL-
Statut IFRA
Vedeți nota

Fără restricții conform Amendamentului 51 IFRA (2023). Undecavertol nu figurează ca ingredient restricționat, interzis sau specificat. Puritatea fiecărui lot și conținutul de alergeni trebuie confirmate cu furnizorul.

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
255,00-256,00 °C la 760,00 mmHg
Punct de inflamabilitate
208,00 °F TCC (97,78 °C)
Densitate relativă
0,84200-0,84700 la 25,00 °C
Indice de refracție
1,45200-1,45900 la 20,00 °C

În parfumerie

Modificator de la note de vârf la note de inimă, în registrul verde-proaspăt. Undecavertol dă un caracter controlat de frunză de violetă, fără densitatea cerosă și fără variațiile de la un lot la altul ale absolutului natural. Avantajul moleculei este precizia: aduce nota rourată, verde-metalică a frunzișului de Viola odorata în concentrații exacte, fără tonurile grele, ușor fenolice, care fac absolutul de frunză de violetă greu de dozat. Funcțional, Undecavertol ridică și leagă compoziția. Aduce acordurile verzi într-un contur mai clar, adaugă prospețime vegetală florilor albe și ascute deschiderile citrice cu un contrapunct frunzos. Se potrivește în construcții chypre (între bergamotă și mușchi de stejar), în inimi verzi-florale (alături de galbanum, cis-3-hexenol și Hedione) și în compoziții acvatice verzi moderne, unde transparența curată contează mai mult decât complexitatea naturalistă. Molecula este captivă, o creație proprietară disponibilă doar de la furnizorul ei de origine. Din acest motiv, poate fi folosită doar de parfumierii care au acces la paleta furnizorului, ceea ce explică în parte de ce Undecavertol intră într-un număr relativ mic de formule comerciale, deși este util tehnic. Comparații: mai uscat și mai metalic decât absolutul de frunză de violetă, mai puțin agresiv decât methyl 2-octynoate (methyl hept in carbonate), mai verde și mai puțin rășinos decât galbanumul, mai puțin ceros decât salicilatul de cis-3-hexenil. Persistența este moderată, de 31 de ore (TGSC, concentrație 100%), ceea ce îi dă o prezență reală de notă de inimă, neobișnuită pentru o materie primă verde. În colecția actuală PREMIEREPEAU nu s-a confirmat prezența moleculei.

Rol în formulă
01modificator
02înălțare a notelor de vârf
03prospețime
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

6 note
Rozmarin aromatic · de plante · camforat Ardei shishito verde · condimentat · vegetal Tutun cald · dulce · de piele tăbăcită Salvie aromatic · de plante · ambrat Busuioc aromatic · verde · de plante Dynascone verde · fructat
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →