Hedione
Urednička napomenaNemamo nikakva prava na ovu sirovinu, njen naziv ni žig. Ova odrednica je nezavisan novinarski tekst uredništva, objavljen u okviru slobode izražavanja.
Hedione je metil-dihidrojasmonat, mirisno jedinjenje čiji miris podseća na jasmin. To je sintetički srodnik metil-jasmonata, jedinjenja koje se prirodno javlja u mirisu cvetova kao što su jasmin, tuberoza i magnolija.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Cvetni
- Source
- sintetički molekul
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Hedione se kod ljudi opaža sasvim drugačije od većine drugih mirisa, jer deluje kao ligand vomeronazalnog receptora 1 tipa 1 (VN1R1), a ne mirisnog receptora. Na snimcima mozga Hedione je kod žena jače nego kod muškaraca aktivirao određeno područje hipotalamusa. Naziva se i mirisom uspeha. Miševi imaju oko 300 gena za feromonske receptore, dok je kod ljudi verovatno funkcionalno još samo pet.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Neke od najranijih sinteza zasnivale su se na selektivnoj hidrogenizaciji metil-jasmonata, dobijenog iz prirodnog ulja jasmina. Pošto je metil-jasmonata u ulju bilo manje od 0,8 odsto, ubrzo su razvijeni bolji postupci. Savremena sinteza polazi od ciklopentanona: on se kondenzuje sa pentanalom, izomerizacijom veze C=C dobija se derivat 2-pentil-ciklopentenona, sledi Majklova reakcija sa dimetil-malonatom i na kraju dekarboksilacija. Pojednostavljena sinteza polazi od ciklopentanona, pristupačnijeg sporednog proizvoda sinteze adiponitrila, međuproizvoda u postupku dobijanja najlona 6. Majklova reakcija izvodi se direktno sa dimetil-malonatom, a dekarbometoksilacijom se izbegava završna ponovna esterifikacija. Hidrogenizacijom u uslovima bez epimerizacije posle obrade se direktno dobija Hedione HC, vrsta sa visokim udelom cis oblika. Pouzdan kontinualni postupak doveo je do potpuno automatizovanih proizvodnih pogona, prvo u La Plenu 1983. godine, a zatim u Port Njuarku 1988. godine.
- Formula
- C₁₃H₂₂O₃
- CAS
- 24851-98-7
- Izgled
- bistra do bledožuta uljasta tečnost
- Jačina mirisa
- Relativno nizak
- Sinonimi
- methyl dihydrojasmonate, Kharismal, Cepionate, methyl 2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetate
Za samu sirovinu ne postoji IFRA standard (51. amandman)
- Tačka ključanja
- 109 do 112 °C (0,2 mm Hg)
- Tačka paljenja
- 113 °C (235 °F)
- Indeks prelamanja
- 1.454-1.464
U parfemima
Metil-dihidrojasmonat se koristi u parfemima, ali i u kozmetici, preparatima za negu i deterdžentima. Parfimerima je trebalo nekoliko godina da nauče kako da njegova svojstva uklope u kompozicije. Shvatili su da sam Hedione ima relativno slab miris, ali da deluje sinergijski. Parfeme je činio oblim, cvetnim i difuznim, a nekima je davao i veću sposobnost da ispune prostoriju mirisom nego što su je imali parfemi bez molekula Hedione. Kada je dodat klasičnoj citrusnoj kompoziciji, Hedione joj je davao rosnu, limunastu dimenziju magnolije i jasmina, koja nije bila neposredno cvetna. Ova upotreba smatra se početkom novog pravca u parfimeriji, ka providnosti i projekciji. Početna cena molekula Hedione bila je oko 1.000 CHF/kg, pa je isprva bio rezervisan za parfeme. Visoka cena delom objašnjava zašto je prvi parfem sa njim sadržao samo 2,5 odsto. Kako je tržišna cena padala, parfimeri su mogli da ga u kompozicijama koriste u sve većim količinama. Upotreba se proširila i na druge oblasti, kao što su proizvodi za negu tela i doma. Kasniji parfemi sadržali su ga 12,6 odsto (1971), 8 odsto (1972), 18 odsto (1976), 26 odsto (1993) i 65 odsto (1998).
Pogledajte i
8 nota