Đurđevak

SintetičkaCVETOVIcvetni · svež · sladak
Srednje notePiramida
—Jačina
—Trajnost
—Poreklo
Uzorak
Đurđevak kao sirovina za parfeme
Srednje note
Convallaria majalis
Definicija

Đurđevak je miris vrste Convallaria majalis, šumske biljke Evroazije čiji beli cvetovi u obliku zvona slatko mirišu. Na tom mirisu su građeni parfemi, iako se iz same biljke ne može dobiti mirisni ekstrakt.

CVETNI ZELEN SLADAK VODENAST VOŠTAN
Lily of the valley
Type
Sirovina
Olfactive family
Cvetni
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note

Miris

Miris hidroksicitronelala opisuje se kao sladak i cvetni, zeleni, voštan i tropski, sa notom ljiljana i blagim notama dinje i citrusa. Bourgeonal miriše na đurđevak, a opisuje se i kao cvetni, vodenast, zeleni i aldehidni.

(R)-enantiomer molekula Lilial ima jak cvetni miris koji podseća na ciklamu ili đurđevak, a (S)-enantiomer nema jak miris. Cvetovi same biljke slatko mirišu.

Detaljno

Biljka

Đurđevak (Convallaria majalis) je šumska biljka Evroazije. Visok je od 15 do 35 cm (6 do 14 in) i daje grozdove visećih belih cvetova u obliku zvona. Cveta u kasno proleće, u Britaniji obično od maja do juna. Koristi se u cvećarstvu.

To je zeljasta višegodišnja biljka koja se širi podzemnim stablima, rizomima, pa često obrazuje prostrane kolonije. Svaka stabljika nosi dva, retko tri lista, duga od 5 do 20 cm (2 do 8 in) i široka od 3 do 7 cm (1 do 3 in). Cvetne stabljike u gornjem delu nose jednostran grozd od šest do dvanaest visećih cvetova. Svaki cvet ima šest belih, retko ružičastih listića perigona, sraslih u osnovi u zvono sa povijenim vrhovima, a prečnik mu je od 5 do 10 mm (0,2 do 0,4 in). Bobica sadrži prosečno 3,9 krupnih semena, od belkastih do smećkastih, na biljci ostaje prosečno 47,5 dana i u proseku sadrži 85,8 odsto vode. U sistemu APG III rod se svrstava u porodicu Asparagaceae, potporodicu Convallarioideae, grupu koja se ranije smatrala porodicom Ruscaceae.

Otrovna jedinjenja

Biljka je veoma otrovna ako se pojede, jer sadrži visoku koncentraciju snažnih srčanih glikozida (kardenolida). Plod je mala otrovna narandžastocrvena bobica, prečnika oko 5 do 7 mm (0,2 do 0,3 in). Konvalatoksin je prirodni srčani glikozid koji se nalazi u biljci. Formula konvalatoksina je C₂₉H₄₂O₁₀, a molarna masa 550,645 g/mol. Kao i druga jedinjenja slična digitalisu, inhibira Na+,K+-ATPazu. Terapijski indeks mu je veoma mali, pa je razlika između terapijske doze i predoziranja uska.

Mirisna jedinjenja note đurđevka

Hidroksicitronelal se dobija iz citronelala i spada u klasu organskih jedinjenja poznatih kao aldehidi srednjeg lanca. Lilial je trgovački naziv aldehida ljiljana, poznatog i kao lysmeral ili lilestralis. Nekada se sintetički proizvodio u količinama od više tona i koristio za parfemisanje kozmetičkih preparata i praškova za veš. Kao i većina aldehida, Lilial je sklon oksidaciji pri skladištenju.

Bourgeonal je aromatični aldehid koji se koristi u parfimeriji. To je bezbojna tečnost, iako komercijalni uzorci mogu da budu žuti. Hidroksimetilpentilcikloheksenkarboksaldehid (HMPCC) je sintetička mirisna supstanca poznata pod trgovačkim nazivima Lyral, Kovanol, Mugonal i Landolal. Nalazi se u nekim sapunima, toaletnim vodama, losionima posle brijanja i dezodoransima. Poznato je da Lyral deluje kao alergen na koži.

Hemijski podaci glavnih mirisnih jedinjenja

Hidroksicitronelal je jedinjenje 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, formule C₁₀H₂₀O₂, molarne mase 172,26 g/mol i gustine 0,922 g/cm³. Proizvod njegove kondenzacije sa indolom zove se Indolene, a njegova Šifova baza sa metil-antranilatom zove se Aurantiol.

Lilial je jedinjenje 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal, aromatični aldehid formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO i molarne mase 204,313 g/mol. U prirodi se nalazi u vrsti Pinellia ternata i u paradajzu. To je bistra viskozna tečnost gustine 0,94 g/cm³, sa tačkom topljenja od -20 °C i tačkom ključanja od 275 °C. U vodi se rastvara samo do 0,045 g/L na 20 °C, a log P mu je 4,36. Koristi se i kao međuproizvod u sintezi agrohemikalija fenpropimorfa i fenpropidina.

Bourgeonal je jedinjenje 3-(4-tert-butylphenyl)propanal, formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, molarne mase 190,286 g/mol, gustine 0,938 g/cm³ i tačke ključanja 265,1 °C. Prema saznanjima iz 2010. godine, Bourgeonal je jedina poznata mirisna supstanca na koju su muškarci u proseku osetljiviji od žena.

Preporučeni IUPAC naziv jedinjenja HMPCC je 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde, formula mu je C₁₃H₂₂O₂, molarna masa 210,317 g/mol, a gustina 0,995 g/mL na 20 °C. Često se proverava kod pacijenata koji se podvrgavaju epikutanom testiranju.

Zanimljivosti

U đurđevku se nalazi oko 38 različitih srčanih glikozida, veoma otrovnih za ljude i životinje ako se pojedu. U jednoj studiji iz 2003. Bourgeonal je in vitro delovao kao hemoatraktant za ljudske spermatozoide, pa su plivali dvostruko brže.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Iz samih cvetova ne može se dobiti eterično ulje. Lilial se proizvodi mešovitim aldolnim spajanjem 4-terc-butilbenzaldehida i propionaldehida, posle čega sledi hidrogenizacija. Industrijska sinteza molekula Bourgeonal obuhvata mešovitu aldolnu reakciju 4-terc-butilbenzaldehida i acetaldehida, a zatim hidrogenizaciju. Bourgeonal može da se dobije i Hekovom reakcijom 1-brom-4-terc-butilbenzena sa 2-hidroksimetilpropenom, posle čega sledi izomerizacija. Lyral se obično dobija iz mircena Dils-Alderovom reakcijom sa akroleinom, kojom nastaje cikloheksenkarbaldehidna grupa. Sinteza se zatim završava kiselinski katalizovanom hidratacijom, pri kojoj nastaje tercijarni alkohol.

Formula
Synthetic accord; key molecules: hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172.26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190.286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204.313)
CAS
107-75-5 (hydroxycitronellal)
Botanički naziv
Convallaria majalis
Izgled
Bistra uljasta tečnost, od bezbojne do bledožute (hidroksicitronelal)
Sinonimi
Lily of the valley
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Za samu sirovinu ne postoji IFRA standard (51. amandman)

Fizička svojstva
Nota
Convallaria majalis. Iz same biljke ne može se dobiti mirisni ekstrakt

U parfemima

Lilial je korišćen u mnogim parfemima proizvedenim pre 2022. kao sintetička zamena za miris đurđevka. Pošto je Lilial zabranjen, u proizvodnji parfema danas se koriste bezbedni analozi. Hidroksicitronelal je mirisna supstanca koja se koristi u parfimeriji. Nijedan parfem kuće PREMIEREPEAU trenutno nema dominantan akord đurđevka, ali se tragovi hidroksicitronelala nalaze u formulama mnogih savremenih luksuznih parfema, gde u pozadini menjaju miris.

Uloga u formuli
01pojačivač difuzije
02modifikator
03nota potpisa
04sredstvo za podizanje
05sirovina za stapanje
06graditelj volumena
Oblici na tržištu
standardni oblik

Pogledajte i

5 nota