Alfa-humulen

Alfa-humulen är en monocyklisk seskviterpen med en molekylvikt på 204,35. Molekylen innehåller en ring med 11 atomer och tre icke-konjugerade C=C-dubbelbindningar. Den upptäcktes först i de eteriska oljorna från humle (Humulus lupulus), vilket den fått sitt namn från. Den är en isomer av beta-karyofyllen, och de två förekommer ofta tillsammans som en blandning i många aromatiska växter. Beta-karyofyllen är en bicyklisk seskviterpen med en cyklobutanring, medan alfa-humulen är dess ringöppnade isomer.

Humulen är en av beståndsdelarna i den eteriska oljan från humleplantans kottar. Koncentrationen varierar mellan olika sorter av växten och kan uppgå till 40 % av den eteriska oljan. Humulen, karyofyllen och myrcen utgör tillsammans 80-90 % av den eteriska oljan i humle. Ädla humlesorter har visat sig ha högre halter av humulen, medan andra beska humlesorter innehåller låga halter. De ädla humlesorterna är de europeiska sorterna eller varieteterna Hallertau, Tettnanger, Spalt och Saaz. Ädelhumle kännetecknas av hög humulenhalt i oljan och ett förhållande mellan humulen och karyofyllen som överstiger tre.

Alfa-humulen finns i eteriska oljor från aromatiska växter som vanlig salvia (Salvia officinalis) och växter i ingefärsfamiljen (Zingiberaceae). Alfa-humulen förekommer i eteriska oljor från Mentha spicata i halter på upp till 29,9 %. Det utgör 10 % av bladoljan från Litsea mushaensis, ett kinesiskt lagerträd. Bekräftade utsläppskällor för alfa-humulen i atmosfären är tallar, apelsinodlingar, strandkrypa, tobak och solrosfält. Flera epoxider av humulen bildas under bryggningsprocessen. Eftersom alfa-humulen innehåller tre dubbelbindningar kan det bilda första-, andra- och tredje generationens produkter, som alla kan kondensera och bilda sekundär organisk aerosol.

Molekylen består av tre isoprenenheter, och av dess tre dubbelbindningar är två trippelsubstituerade och en dubbelsubstituerad. Dess systematiska namn är (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetrametylcykloundeka-1,4,8-trien. Det är en klar, blekt gulgrön vätska med en densitet på 0,886 g/cm³.

Humulen är en av många seskviterpenoider som bildas från farnesylpyrofosfat (FPP). Enzymer för syntes av seskviterpener katalyserar dess bildning från FPP.

Alfa-humulen har hittats i många aromatiska växter på alla kontinenter, ofta tillsammans med beta-karyofyllen. Det förekommer i Lindera aggregata (Uyaku eller japansk kryddbuske) och i ginsengarter.

Humleolja och dess sammansättning

Oljan utgör 0,5 % till 3,0 % av humlens torra vikt och innehåller omkring 300 olika molekyler. I en analys var de tre vanligaste myrcen (68 %), alfa-humulen (13,3 %) och beta-karyofyllen (3,7 %). Oljor från vildhumle i östra Litauen innehöll 11,1 % till 33,4 % alfa-humulen. Kolväten utgör 50-60 % av humleoljan och består främst av monoterpener och seskviterpener, däribland alfa-humulen, beta-farnesen och beta-karyofyllen. Sorten, odlingsförhållandena, mognadsgraden vid skörd, torkningen, exponeringen för luft och förvaringen påverkar alla oljans sammansättning.

Humleplantan

Humulus lupulus, vanlig humle, är en flerårig, örtartad klätterväxt i hampväxtfamiljen Cannabaceae, som härstammar från Västasien, Europa och Nordamerika. Dess honblommor, som är kottlika, kallas humlekottar. Omkring 98 % av världens humleproduktion går till öl.

Andra källor och utvinning

Alfa-humulen har även utvunnits ur Cannabis indica. Ångdestillering fångar upp de flyktiga eteriska oljor som innehåller ämnet. Bland de granskade studierna var den vanligaste extraktionsmetoden hydrodestillering i en apparat av Clevenger-typ. Utbyten rapporterades från 462 växt- och djurarter och varierade från noll till 60,90 %, med det högsta värdet för alligatorpeppar (Aframomum melegueta) från Nigeria.

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Al · Amarant · Amberever · Amburanabark · Äppelträd · Araukaria