Amberketal

SyntetiskMYSK, BÄRNSTEN, ANIMALISKA DOFTERbärnsten · varm · träig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
3/5Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Amberketal parfymråvara
Bas
Definition

Amberketal är en doftkomponent som säljs kommersiellt som Ambermor Ketal Crystal. Doften beskrivs som extremt kraftfull och träig.

TRÄIG SÖT PULVRIG AMBER GOURMAND VARM HARTSLIKNANDE
Ambermor Ketal Crystal
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Chemical class
Heterocyklisk förening med fyra ringar
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
3/5Styrka
Medel
doftstyrka

Doft

De två stereoisomera ketalerna med formeln C₁₈H₃₀O₂ som erhållits från manool har en kraftfull doft av en ny typ av ambra.

Hela berättelsen

Amberketal har ett tetracykliskt skelett där två av ringatomerna är syre, vilket dess systematiska namn visar. Dess molekylformel är C₁₈H₃₀O₂. CAS-numret är 57345-19-4 och EG-numret är 260-686-4.

Kemi

IUPAC-namnet för amberketal är 5,5,9,13-tetrametyl-14,16-dioxatetracyklo[11.2.1.01,10.04,9]hexadekan. Dess molmassa är 278,436 g/mol. Ett andra systematiskt namn i inverterad form är 5H-3,5a-epoxinaft[2,1-c]oxepin, dodekahydro-3,8,8,11a-tetrametyl-, och PubChem anger molekylvikten till 278,4.

Fysikaliska egenskaper

Dess uppskattade löslighet i vatten är mycket låg, 0,3507 mg/L vid 25 °C.

Ursprung

Manool, en bicyklisk diterpenoid, kan omvandlas till ambreinolid, en beståndsdel i ambra. Stereoisomera doftämnen med formeln C₁₈H₃₀O₂ erhålls från manool. Halocarpus biformis, gul tall eller rosa tall, är ett barrträd som är endemiskt för Nya Zeeland.

Den rosa tallen är ett litet tvåbyggarträd eller en buske som blir upp till 10 meter hög, men i öppna områden är den vanligtvis en lågt utbredd buske. Barken är silvergrå över ett rödbrunt inre lager och trädet ger ett tätvuxet, sötdoftande virke. Det växer på högre höjder på Nordöns vulkanplatå och på lägre höjder på Sydön och Stewart Island.

Flera försök har gjorts att framställa manool från virket från detta träd, och en uppskattning visade att västkusten hade tillräckligt med virke för att producera 20 ton manool om året i 25 år. Merparten växer på mark som förvaltas av naturvårdsmyndigheten Department of Conservation, vilket tycks utesluta tillgång från naturliga skogar. Ett företag i Otago utvann tidigare manool ur stockar av rosa tall och exporterade det till USA, och den sydliga iwi-stammen Ngāi Tahu undersöker nu möjliga användningsområden för trädet.

Former

Ambermor Ketal IPM är en blandning av amberketal i isopropylmyristat. En kommersiell kvalitet av denna lösning innehåller 8,5 procent ketal.

Miljöprofil

Kolet i amberketal bedöms vara till mer än 50 procent förnybart, och materialet bedöms vara biologiskt nedbrytbart till sin natur.

—

Relaterat: Bärnsten · Amber Xtreme · Ambertonic · Anthamber · Karanal

Visste du att?

Den rosa tallen Halocarpus biformis innehåller mer manool än någon annan växt, 6 till 8 % av sin torrvikt.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Manool bryts ned till en intramolekylär ketal och dess nya stereoisomer. I den patenterade processen reageras manool med perbensoesyra i ett inert organiskt lösningsmedel vid en temperatur som inte överstiger 10 °C, vilket ger dess monoepoxid. Patentet omfattar även reaktion av epoxitriolen med periodsyra eller dess alkalimetallsalter i närvaro av metanol och pyridin. Råketaler framställs genom att epoxiketonet upphettas med p-toluensulfonsyra i bensen.

Formel
C₁₈H₃₀O₂
CAS
57345-19-4
Utseende
Vita kristaller
Doftstyrka
medium
Synonymer
Ambermor Ketal Crystal
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Inom parfymeri

Polycykliska interna ketaler beskrivs i ett amerikanskt patent från 1964 som mycket värdefulla för parfymindustrin, med anmärkningsvärt kraftfulla och långvariga dofter. Dessa ketaler är mycket stabila, även i svagt sura medier. I en parfymkomposition som anges i patentet gör ketalen en träig-fruktig ton varmare och mer genomträngande. En blandning av de stereoisomera ketalerna kan vara att föredra framför de enskilda isomererna, eftersom isomererna var för sig kan orsaka anosmi. Amberketal är effektivt som modifierare tillsammans med befintliga träiga och bärnstensartade ingredienser. Amberketal har god stabilitet i icke-aggressiva medier.

Roll i formeln
01fixeringsmedel
02modifierare
03naturalisator
04volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

8 noter

Källor

6
  1. 5H-3,5a-Epoxynaphth[2,1-c]oxepin, dodecahydro-3,8,8,11a-tetramethylPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Patent US3144465AGoogle Patents
  4. amber oxepinThe Good Scents Company
  5. Ambermor Ketal CrystalWikipedia
  6. Halocarpus biformisWikipedia