Calone 1951

Identitet och kemi

Calone 1951 (CAS 28940-11-6) är kemiskt 7-metyl-2H-1,5-bensodioxepin-3(4H)-on. Dess föredragna IUPAC-namn är 7-metyl-2,4-dihydro-3H-1,5-bensodioxepin-3-on. Molekylformeln är C10H10O3 och molekylvikten är 178.18. Dess struktur skrivs CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO. Det är ett kristallint fast ämne.

Calone är olösligt i vatten. Det kan vara svårt att balansera i en komposition.

Upptäckt och patent

Ett amerikanskt patent för 1,5-bensoxepin- och bensodioxepin-3-oner som smak- och doftämnen lämnades in den 15 augusti 1966 för Pfizer av Beereboom, Cameron och Stephens. Patentet nämner 7-metyl-3,4-dihydro-2H-1,5-bensodioxepin-3-on bland de föredragna föreningarna, uppskattad för sin vattenmelonliknande smak och doft. Doften och smaken beskrivs som påminnande om meloner, och föreningarna presenteras som smakämnen i livsmedel och doftämnen i parfymer. När dessa ketoner blandas i en halt på cirka 0,0001 till 1,0 viktprocent med ingredienser som orrisoljekonkrete, viololjekonkrete och sandelträolja ger de en tydlig grön eller frisk effekt, särskilt märkbar i violbladsparfymer.

Framställning

Calone framställs av 4-metylkatekol. En metod innebär att det reagerar med metylbromoacetat genom en Williamsonreaktion, en Dieckmannkondensation och en hydrolys-dekarboxylering, med ett utbyte på upp till 57 %. Kaliumjodid som används som katalysator i det första steget ökar utbytet av mellanprodukten 4-metylkatekol-dimetylacetat till 95 % och det totala utbytet av ketonen till 68 %. En metod som utgår från 4-metylkatekol och 1,3-dikloraceton avslutas med omkristallisering från en blandning av aceton och hexan och ger ett vitt kristallint fast ämne med ett utbyte på upp till 80 %.

Analoger

År 2014 rapporterades syntesen och doftegenskaperna hos flera relaterade alifatiska analoger. Isopropylhomologen lanserades senare av ett parfymhus under varumärket Cascalone, en söt, vattenaktig version av calone med en transparent blommig karaktär.

Säkerhet och miljö

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Aquozone · Calone · Korallkalksten · Kräftdjur · Dykardräkt · Fisk · Jod