Filberton är den huvudsakliga smakföreningen i hasselnötter och används inom parfymtillverkning. Racematets arom beskrivs som hasselnötsaktig och nötig.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- Finns naturligt i hasselnötter; framställs även syntetiskt
- Chemical class
- omättad keton (enon)
Doft
Hela berättelsen
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
5-metylhept-2-en-4-on kan framställas genom att 2-butylmagnesiumbromid, som framställs av 2-brombutan och magnesiumspån, får reagera med krotonaldehyd i eterlösning. 5-metylhept-2-en-4-ol erhålls som mellanprodukt och oxideras med en blandning av natriumdikromat och svavelsyra för att ge 5-metylhept-2-en-4-on. Ketonen erhålls som en blandning av cis- och trans-isomererna, där den senare dominerar. I ett preparativt exempel gav omdestillation 17,2 g av ketonen från 52 g av alkoholen. I den ursprungliga laboratorieframställningen framställdes (+)-(E,5S)-isomeren med utgångspunkt i (S)-(-)-2-metylbutan-1-ol. Denna alkohol oxiderades till aldehyden, som genomgick en nukleofil attack på karbonylkolet av propynyllitium. Reduktion med LiAlH4 skedde stereospecifikt vid trippelbindningen, och oxidation av de resulterande alkoholerna med MnO2 bildade enbart (E,5S)-5-metylhept-2-en-4-on. En annan syntesväg använder i stället allylbromid i kopplingsreaktionen, och produkten isomeriseras med p-toluensulfonsyra. I en modifiering av den ursprungliga syntesvägen användes NaOCl som stökiometriskt oxidationsmedel i det första steget, med TEMPO som katalysator.
- Formel
- C₈H₁₄O (MW 126.20)
- CAS
- 102322-83-8
- Botanik
- Hassel
- Utseende
- Färglös vätska
- Synonymer
- 5-methyl-2-hepten-4-one, (E)-5-methylhept-2-en-4-one
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 86–87 °C @ 60 mmHg
- Specifik vikt
- 0.845–0.852
- Brytningsindex
- 1.440–1.445
Inom parfymeri
5-metylhept-2-en-4-on kan användas som doftämne och/eller smakämne. I högre koncentration har det en nötaktig ton, särskilt en ton som påminner om hasselnöt. I större utspädning har det en förstärkande effekt. I doftkompositioner ger det större naturlighet. Det kan användas i mängder på 0,01 till 10 viktprocent, baserat på den totala kompositionen. När det tillsattes i en mängd av 1 viktdel till en parfymkomposition med apelsinton gav det en mycket naturlig ton av mandarin- och apelsinskal. I alla kompositioner som inte är nötaktiga har det en särskilt avrundande effekt och ger större naturlighet genom sin mjuka, smöriga grundfyllighet. När 0,002 % tillsattes till en äppelaromkomposition föredrogs den kompositionen enhälligt framför samma komposition utan ämnet. Smaken hos kompositionen beskrevs som fylligare, naturligare, saftigare och mer typisk för mogna äpplen. Aromkompositioner som innehåller ämnet kan användas inom hela livsmedels- och dryckessektorn, inom munvård och i djurfoder. Det används i mängder från 5×10⁻⁶ ppm till 100 ppm, helst 3×10⁻⁵ ppm till 10 ppm, baserat på det färdiga livsmedlet. Ingen bekräftad förekomst i den nuvarande PREMIEREPEAU-kollektionen.
Se även
6 noter