HomeGlossary › Javanol

Javanol

POPULÄRT OCH KONSTIGT  /  träig · krämig · ren
Javanol
Javanol perfume ingredient
CategoryPOPULÄRT OCH KONSTIGT
Subcategoryträig · krämig · ren
Origin
VolatilityBasnot
BotanicalN/A — syntetisk molekyl
Appearancefärglös till blekgul viskös vätska
Odor StrengthHög
Producing CountriesTillverkad globalt
PyramidBas

Doften av sandelträ renad — inget damm, ingen rökelse, bara den krämiga, mjölkiga kärnvedsnoten med en transparent rosbladskant. Javanol är en syntetisk cyklopropylalkohol som överträffar alla andra sandelträersättningar på marknaden både i styrka och varaktighet: dess lukttröskel ligger på 0,02 delar per biljon.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Krämigt träig, mjölkig, med en insisterande rosig-blommig underton som skiljer den från alla andra syntetiska sandelträar. Mindre smörig och mindre urinlik än naturlig Mysore-sandelträolja. Renare och mer transparent än Ebanol, som har en torrare, mer cederträ-liknande karaktär. Varmare och mer naturligt doftande än Polysantol, som tenderar mot en skarpare, mer metallisk träig ton. Vid full koncentration är Javanol märkligt tyst — dess kraft utvecklas först vid utspädning, där den krämiga strålningen breder ut sig som kroppsvärme. På huden smälter den samman med bärarens kemi och blir nästan osynlig som en diskret ton, och fungerar som en förstärkare av värme snarare än en projicerande doft.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Svag, nästan subliminal — en blek mjölkaktig sötma med en kort citrusliknande gnista, mer känsla än doft. Cyklopropanringarna frigörs långsamt.
After a few hours

After a few hours

Sandelträkaraktären framträder: krämig, rosig-vedartad, varm. Mindre vedartad än Ebanol, mindre metallisk än Polysantol. Smälter samman med hudens kemi och blir svår att skilja från bärarens egen värme.
After a few days

After a few days

På tyg dröjer ett beständigt krämigt-vedartat spår kvar i flera dagar. Den rosiga tonen bleknar först; det som återstår är ren mjölkaktig värme — sandelträ reducerat till sin essens.

The Full Story

Javanol (CAS 198404-98-7, MW 222,37 g/mol, C₁₅H₂₆O) är en tertiär cyklopropylalkohol härledd från kamfolenisk aldehyd. Systematiskt namn: [1-metyl-2-[(1,2,2-trimetylbicyklo[3.1.0]hex-3-yl)metyl]cyklopropyl]metanol. Den upptäcktes 1996 av kemisterna Jerzy Bajgrowicz och Georg Frater vid ett schweiziskt doftlaboratorium, först offentliggjord i amerikanskt patent 5,707,961 (inlämnat april 1996, beviljat januari 1998) och introducerades för parfymörer 1997.

Molekylen har två sammansmälta cyklopropanringar som ersätter de reaktiva dubbelbindningarna som finns i tidigare syntetiska sandelträdoftämnen. Denna styva, elektronrika struktur ger enastående kemisk stabilitet — Javanol klarar alla standardanvändningar utom starka syrar och blekmedel — och en lukttröskel på cirka 0,02 ppt (delar per biljon), ungefär 400 gånger lägre än Pashminol, dess närmaste analog. Den kommersiella produkten är en blandning av diastereomeriska isomerer som uppstår från flera asymmetriska kolatomer.

Syntesen börjar från α-pinen, en förnybar terpene isolerad från terpentin. Syrakatalyserad isomerisering av α-pinenoxid ger kamfolenisk aldehyd, som vidareförädlas till 2-metyl-4-(2,2,3-trimetyl-3-cyklopenten-1-yl)-2-buten-1-ol. Nyckelsteget är en dubbel Simmons–Smith-cyklopropanering med zink/koppar och dijodmetan, som omvandlar båda dubbelbindningarna till cyklopropanringar i en enda operation. Resultatet är den bicykliska alkoholskelettet som definierar Javanols doftkaraktär.

Olfaktoriskt uppfattas Javanol som en nära syntetisk approximation av β-santalol — den huvudsakliga doftaktiva sesquiterpenolen i östindiskt sandelträolja (sandelträ). Där β-santalol är varm, mjölkig och urinlik vid hög koncentration, är Javanol renare: krämigt träig med en särskild rosig-blommig kvalitet och en svag citruslik gnista i toppen. Beständigheten överstiger 400 timmar på doftpapper — vilket överträffar naturlig sandelträolja avsevärt.

Relaterade noter

Se även: Sandelträ, Ebanol, Cashmeran.

Denna not i Première Peau. Albâtre Sépia · Doppel Dänçers · Gravitas Capitale · Insuline Safrine · Nuit Elastique · Simili Mirage. Prova alla sju extrakt i Discovery Set.

Relaterade noter: Cederträ · Ebanol · Iso E Super · Oud · Patchouli · Sandelträ · Vetiver

Did You Know?

Did you know?
Leopold Ruzicka bevisade 1926 att makrocykliska ringar större än 8 kolatomer kan existera — vilket stred mot Baeyers spänningsteori — när han arbetade med musk-keton (muskon). Sjuttio år senare, 1996, använde två kemister vid samma schweiziska institutions efterföljande företag en annan ringstrategi (cyklopropanering, inte makrocyklisering) för att skapa Javanol, som kan anses vara en av de starkaste sandelträdoftämnena som utvecklats syntetiskt. Dess dofttröskel på 0,02 delar per biljon gör den detekterbar vid en koncentration ungefär motsvarande en droppe upplöst i 20 olympiska simbassänger.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Fullsyntetisk. Utgångsmaterial: alfa-pinen, en förnybar monoterpen från terpentinolja. Process: (1) syrekatalyserad isomerisering av alfa-pinenoxid till kamfolenisk aldehyd; (2) aldolkondensation och reduktion för att bygga den allyliska alkoholintermediären 2-metyl-4-(2,2,3-trimetyl-3-cyklo-penten-1-yl)-2-buten-1-ol; (3) dubbel Simmons-Smith-cyklopropanering med zink/kopparkatalysator och dijodmetan (CH2I2), som omvandlar båda olefiniska dubbelbindningarna till cyklopropanringar i ett enda steg. Först offentliggjord i amerikanskt patent 5,707,961 (Bajgrowicz och Frater, inlämnat 1996, beviljat 1998). Kommersiell produkt är en blandning av diastereomeriska isomerer. Produktform: färglös till blekgul viskös vätska, brytningsindex 1,482–1,487 vid 20 grader C, densitet ~0,99 vid 25 grader C.

Molecular FormulaC₁₅H₂₆O
CAS Number198404-98-7
Botanical NameN/A — syntetisk molekyl
IFRA StatusIngen specifik IFRA-standard identifierad för Javanol. Inte listad som begränsad eller förbjuden enligt IFRA:s 51:a tillägg (juni 2023). Molekylen innehåller inga kända sensibiliserande ämnen, är inte fototoxisk och uppvisar gynnsam nedbrytbarhet. Används i stor utsträckning utan användningsbegränsningar inom kommersiell parfymtillverkning.
SynonymsSANDAL CYCLOPROPANE · [1-METYL-2-[(1,2,2-TRIMETYLBICYKLO[3.1.0]HEX-3-YL)METYL]CYKLOPROPYL]METANOL · JAVANOL SUPER (berikad isomergrad)
Physical Properties
Odor StrengthHög
Lasting Power400 timmar vid 100,00 %
Appearancefärglös till blekgul viskös vätska
Boiling Point270,42 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Flash Point277,00 °F. TCC ( 136,11 °C. )

In Perfumery

Fixativ från hjärta till bas, strålningsbyggare, sandelträets ryggrad. Javanol projicerar inte högljutt — det strålar från huden, förstärker närliggande noter samtidigt som det tillför krämig, mjölkig värme. Dess lukttröskel på 0,02 ppt gör det effektivt i försvinnande små doser: 0,02–0,1 % av en formula för strålningsförstärkning, 0,5–2 % för primär sandelträkaraktär, upp till 20 % i specialiserade sandelträsoliflörer. Molekylen är ungefär 8 gånger mer effektiv än konkurrerande syntetiska sandelträ i tester för tygvättsretention — en kritisk parameter för funktionell parfym (tvättmedel, mjukgörare). Strukturellt viktig i moderna orientaler, träiga amber, krämiga floraler och sandelträsoliflörer. Den ersätter eller förlänger naturlig sandelträolja (nu sällsynt och dyr på grund av långsam tillväxt av Santalum album — över 30 år till kärnvedsmognad). Jämfört med Ebanol (torrare, mer cederträlik) ger Javanol en rosig-mjölkig karaktär närmare beta-santalol. Jämfört med Polysantol (skarpare, mer metallisk) är den varmare och mer hudlik. Den fullständiga frånvaron av dubbelbindningar i dess struktur innebär att den inte oxiderar eller polymeriserar i formulan, till skillnad från många äldre syntetiska sandelträ. Javanol Super, en relaterad kvalitet av samma molekyl, betonar lactoniska-cederträegenskaper framför den rosiga-pudriga karaktären hos standard Javanol.

Från råvara till doft

Det här är vad det blir.