Javanol

Javanol tillhör familjen sandelsdoftämnen som härstammar från kamfolenaldehyd. Det har flera asymmetriska kolatomer och är därför en blandning av diastereomera isomerer i kommersiell form. Dess kemiska namn är [1-methyl-2-[(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]cyclopropyl]methanol. Javanol Super är en enskild isolerad isomer med förbättrad prestanda.

Kemi

Molekylen har två cyklopropanringar som ersätter reaktiva dubbelbindningar. Ringarna bildar ett stelt, elektrontätt skelett. Konstruktionen kombinerar en styv cyklopropylgrupp som distans med en alkoholgrupp. Ämnet klassificeras som en tertiär cyklopropylalkohol inom klassen bicykliska, terpenhärledda doftämnen. Strukturen kombinerar en hydrofob volym med en noggrant placerad förmåga att bilda vätebindningar, ett strukturellt motiv som är avgörande för sandelsdoftämnen som härstammar från kamfolenaldehyd. doftkaraktären. Molekylvikten är hög och ångtrycket extremt lågt, men ändå har ämnet god spridning även vid spårkoncentrationer.

Stereoisomerer

Alla fyra stereoisomerer bidrar till ämnets naturligt gräddiga, blommiga och träiga doft, och en av diastereomererna är den främsta doftvektorn, cirka 34 gånger kraftigare än den näst kraftigaste av de syntetiserade stereoisomererna.

Naturligt sandelträ

β-santalol är den främsta luktaktiva beståndsdelen i östindisk sandelsdoftämnen som härstammar från kamfolenaldehyd. olja från Santalum album. Många anser att Javanol är den syntetiska substans som kommer närmast naturligt β-santalols bindningsprofil till luktreceptorerna.

Sandelträolja och behovet av ett substitut

Sandelträolja utvinns genom ångdestillering av kärnved från sandelsdoftämnen som härstammar från kamfolenaldehyd. träd, främst Santalum album. Mer än 90 % av oljan består av seskviterpenalkoholer, varav 50-60 % är α-santalol och 20-25 % är β-santalol. Trädets stam börjar utveckla sin doft efter ungefär 10 års tillväxt och är inte redo att skördas förrän efter 20 år. Produktionen av indiskt sandelträ minskade från cirka 4 000 ton per år på 1960-talet till omkring 350 ton per år 2014.

Stabilitet och hantering

Javanol har utmärkt oxidativ och termisk stabilitet. Ämnet klassificeras som hudsensibiliserande (kategori 1). Det innehåller inga allergener som finns bland de 26 deklarationspliktiga doftallergenerna enligt EU:s kosmetikaförordning. Rekommenderad förvaringstemperatur är 15-25°C och hållbarheten är 24 månader vid korrekt förvaring. Behållarna ska hållas väl tillslutna och skyddas från värme, gnistor och öppen eld. Tillverkaren anger att ämnet består av mer än 50 % förnybart kol, den nivå som används för att definiera naturligt framställda ämnen.