Triplal

Identitet

2,4-dimetylcyklohex-3-en-1-karbaldehyd är en alicyklisk aldehyd med formeln C₉H₁₄O. FEMA-nummer 4505 har tilldelats (Z,E)-2,4-dimetyl-3-cyklohexenkarboxaldehyd. Molekylvikten är 138,21 g/mol och strukturen skrivs CC1C=C(CCC1C=O)C i SMILES-notation. Ämnet är registrerat under EINECS-nummer 268-264-1 och finns upptaget i TSCA.

IFRA-standarden för blandade isomerer av dimetylcyklohex-3-en-1-karbaldehyd publicerades i januari 2020 som ändring 49. Den omfattar 2,4-isomeren, upptagen under CAS 68039-49-6, tillsammans med andra isomerer av dimetylcyklohex-3-en-1-karbaldehyd, såsom 3,5- och 3,6-isomererna.

Tillverkning

Aldehyden är en råvara som tillverkas industriellt genom en Diels-Alder-reaktion mellan akrolein och 2-metylpentadien och finns tillgänglig i stor skala. En Diels-Alder-reaktion förenar en konjugerad dien och en substituerad alken för att bilda ett substituerat cyklohexenderivat, och bygger på ett tillförlitligt sätt sexledade ringar med god kontroll över regioselektivitet och stereokemi. Under standardförhållanden är produkten en racemisk blandning av cis- och trans-diastereomerer i förhållandet 80:20, med en liten mängd av regioisomeren 2,4-dimetylcyklohex-2-enkarboxaldehyd. Lewis-syror eller övergångsmetallkatalysatorer kan användas för att förbättra stereoselektiviteten.

Efter kylning destilleras oreagerad dien och akrolein bort vid 80–85 °C och återförs till reaktorn.

Derivat

Oxidation ger motsvarande syra, som kan förestringas, och en Wittigreaktion med fosforaner ger föreningar med en funktionaliserad omättad sidokedja. Vissa av estrarna är hesperidiska och fruktiga med grapefruktsnoter, och en har typiska estraromer med en aldehydisk ton och en vattenmelonliknande doft. Aldehyden har också valts som utgångspunkt för analoger till naturliga och syntetiska doftämnen som α-jonon och β-iron.

Säkerhet och reglering

Enligt den europeiska faroklassificeringen är ämnet irriterande och miljöfarligt. Det irriterar hud och ögon och kan eventuellt orsaka hudsensibilisering. I FDA:s förteckning över (2,4)-, (3,5)- och (3,6)-dimetyl-3-cyklohexenylkarbaldehyder anges att FDA inte längre tillåter användning av dessa sju syntetiska aromämnen. Ämnet finns inte med i Food Chemicals Codex. Det har tilldelats WGK 2 i Tyskland.

IFRA-standarden anger högsta tillåtna koncentrationer i den färdiga produkten per produktkategori, och hudsensibilisering är den effekt som ligger till grund för gränsvärdena. Gränsvärdena gäller isomererna när de används var för sig eller i kombination, och deras sammanlagda koncentration får inte överskrida dem. Eftersom små mängder kan intas från produkter i kategori 1 och 6 måste ämnet också vara godkänt som säkert smakämne enligt IOFI:s uppförandekod.

Leverans och förvaring

Aldehyden är löslig i alkohol och dipropylenglykol, och dess löslighet i vatten uppskattas till 311.5 mg/L vid 25 °C. Hållbarheten är 12 månader eller längre vid korrekt förvaring. Förvaras svalt och torrt i väl förslutna behållare, skyddat från värme och ljus samt under kväve.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.