Alfa-Pinen

NaturligGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESpiney · frisk · örtig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
4/5Styrka
—Hållbarhet
·Ursprung
Exemplar
Alfa-Pinen parfymråvara
Topp
Finns i Pinus spp., Picea spp. och Rosmarinus officinalis
Definition

Alfa-pinen är en organisk förening i terpenklassen och en av pinens två isomerer, en grupp omättade bicykliska monoterpener. Dess doft är typisk för tall och beskrivs också som lukten av terpentin.

GRÖN FRÄSCH ÖRTIG TRÄIG
α-pinen, 2-pinen, pin-2(3)-en, acintene A
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
oljor från barrträd, terpentin
Chemical class
bicyklisk monoterpen
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
4/5Styrka
Hög
doftstyrka
Producentländer
Kina, Portugal, Indonesien, Brasilien, USA, Spanien, Mexiko, Frankrike, Indien, Malaysia, Ryssland, Polen, Honduras

Doft

Doften är träig, tallik och terpentinlik, med en lätt svalkande kamferaktig nyans och en frisk örtig ton. Doften beskrivs också som varm, kådig och tallik. Den karakteristiska doften är tall, och en annan beskrivning anger terpentin. Dofttypen är örtig.

Hela berättelsen

Alfa-pinen är en av pinens två isomerer, den andra är beta-pinen. Det är en alken som innehåller en ansträngd fyrledad ring. Båda enantiomererna förekommer i naturen; (-)-formen är vanligare hos europeiska tallar, medan (+)-formen är vanligare i Nordamerika. Alfa-pinen är den mest utbredda terpenoiden i naturen.

Den finns i oljor från många arter av barrträd, särskilt arter av släktena Pinus och Picea. Den finns också i eterisk rosmarinolja. Den racemiska blandningen av enantiomererna förekommer i vissa oljor, till exempel eukalyptusolja och apelsinskalolja. Pinen är en viktig beståndsdel i de eteriska oljorna från järnört (Sideritis) och salvia (Salvia). Eteriska oljor från andra citrusfrukter, som apelsiner och citroner, innehåller också racemiska blandningar av alfa- och beta-pinen. Harts från Pistacia terebinthus, allmänt känd som terebint eller terpentinträd, är rikt på pinen.

Den fyrledade ringen intill alkenen ger föreningen dess reaktivitet, och den är benägen att genomgå skelettomlagringar, till exempel Wagner-Meerwein-omlagringen. Syror leder vanligtvis till omorganiserade produkter. Med koncentrerad svavelsyra och etanol är huvudprodukterna terpineol och dess etyleter, medan isättika ger motsvarande acetat. Vid aerob oxidation är de viktigaste oxidationsprodukterna pineneoxid, verbenylhydroperoxid, verbenol och verbenon. Oxiderat material har en kolofoniumliknande lukt. Beta-pinen kan omvandlas till alfa-pinen i närvaro av starka baser. Alfa-pinen har lägre densitet än vatten och är mycket svårlösligt i vatten. Det är blandbart med etanol och aceton.

Monoterpener, där α-pinen är en av de viktigaste, avges i betydande mängder från växtlighet, och dessa utsläpp påverkas av temperatur och ljusintensitet. I atmosfären reagerar alfa-pinen med ozon, hydroxylradikalen eller NO3-radikalen, vilket leder till ämnen med låg flyktighet som delvis kondenserar på befintliga aerosoler och därigenom bildar sekundära organiska aerosoler.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Kvanne · Kvannerot · Kvannerotsolja · Malört · Sockblomma · Strandljung · Behini-träd · Beta-pinen

Visste du att?

Alfa-pinen står för ungefär hälften av monoterpenutsläppen. Det är också mycket avskräckande för insekter. Pindimerer har ett värmevärde som är jämförbart med flygbränslet JP-10. Forskare har framställt pinen syntetiskt med hjälp av en bakterie.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Pinen, särskilt alfa-pinen, är de huvudsakliga beståndsdelarna i terpentin. Terpentin är en vätska som kan utvinnas genom destillering av kåda från levande träd, främst tallar. Råterpentin som samlas in från träden kan ångdestilleras i en kopparpanna, vilket lämnar smält kolofonium kvar i pannans botten. Numera är terpentin sällan en produkt av destillering av tallkåda, utan en biprodukt från massatillverkning. Kraftprocessen ger en produkt rik på pinen, medan sulfitprocessen ger en produkt rik på cymen. Sulfatterpentin kan kondenseras från gasen som bildas i kokarna vid kraftprocessens massatillverkning. Terpentinens pinen separeras och renas genom destillering. Viktiga tallar för terpentinproduktion är bland annat strandtall (Pinus pinaster), aleppotall (Pinus halepensis) och långbladig tall (Pinus palustris).

Formel
C₁₀H₁₆
CAS
80-56-8
Botanik
Finns i Pinus spp., Picea spp. och Rosmarinus officinalis
Utseende
Klar, färglös vätska
Doftstyrka
Hög
Synonymer
α-pinen, 2-pinen, pin-2(3)-en, acintene A
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
155.00 till 156.00 °C. vid 760.00 mm Hg
Smältpunkt
-64.00 till -62.00 °C.
Flampunkt
90.00 °F. TCC
Specifik vikt
0.85300 till 0.86100 vid 25.00 °C
Brytningsindex
1.46300 till 1.46700 vid 20.00 °C

Inom parfymeri

Kommersiellt viktiga derivat av α-pinen är linalool, geraniol, nerol, α-terpineol och kamfen. Kamfer, linalool, alfa-terpineol och geraniol som används kommersiellt framställs vanligtvis av alfa-pinen och beta-pinen, som är två av de främsta kemiska beståndsdelarna i terpentin. Alfa-pinen, som är lätt att utvinna ur naturliga källor, omvandlas till citronellal och kamfer.

Roll i formeln
01toppnotlyft
02fräschhet
03modifierare
Finns som
vätska isolera från terpentin

Se även

9 noter