Terpinolen

CAS 586-62-9. Molekylformel C₁₀H₁₆, MW 136.23 g/mol. IUPAC: 1-metyl-4-(propan-2-yliden)cyklohex-1-en. Terpinolen är även känt som delta-terpinen. Det är en av terpinenserna, en grupp isomera kolväten som klassificeras som monoterpener. Terpinenserna har samma molekylformel och kolskelett, men skiljer sig åt genom positionen för sina kol-kol-dubbelbindningar. Alla fyra terpinenserna är färglösa vätskor. Av de fyra isomererna har β-terpinen ingen känd naturlig källa, medan γ-terpinen och δ-terpinen, som är terpinolen, har isolerats från en mängd olika växtkällor.

En datahandbok om organiska föreningar anger terpinolens brytningsindex till 1.4883 vid 20 °C/D.

PubChem registrerar terpinolen som förening 11463, med IUPAC-namnet 1-metyl-4-propan-2-yliden-cyklohexen. Terpinolen skrivs med SMILES-notationen CC1=CCC(=C(C)C)CC1. Terpinolen förekommer som en vattenklar till ljus bärnstensfärgad vätska.

Kemi

Terpinolens retentionsindex är 1089.43 på en DB5-gaskromatografikolonn och 1286.14 på en Carbowax-kolonn. Vid 25 °C reagerar det med hydroxylradikaler med hastighetskonstanten 2.25 × 10⁻¹⁰ cm³/molekyl·s, med nitratradikaler vid 5.20 × 10⁻¹¹ cm³/molekyl·s och med ozon vid 7.3 × 10⁻¹⁶ cm³/molekyl·s. Vid 22 °C anges ozonets hastighetskonstant till 1.0 × 10⁻¹⁴ cm³/molekyl·s.

Fysikaliska egenskaper

Terpinolen är en oljig vätska, färglös till blekgul. Det är olösligt i vatten och har lägre densitet än vatten. Lösligheten i vatten är 9.5 mg/L vid 25 °C. Det är blandbart med etanol och dietyleter samt lösligt i bensen och koltetraklorid. Densiteten är 0.8632 g/cm³ vid 15 °C. Henrys lag-konstant är 2.62 × 10⁻² atm·m³/mol vid 25 °C. Det kokar vid 183–185 °C vid 760 mm Hg, och en handbok anger 187 °C. Smältpunkten är lägre än 25 °C. Ångtrycket är 0.74 mm Hg vid 25 °C och log Kow är 4.47. Det är även lösligt i alkohol, eter, glykol och oljor.

Naturlig förekomst

Liksom γ-terpinen har terpinolen isolerats från en mängd olika växtkällor. Tea tree-olja utvinns ur bladen från Melaleuca alternifolia, och enligt ISO 4730 innehåller den 1,5–5,0 % terpinolen. Terpinolen, p-cymen, α-terpineol och α-pinen utgör tillsammans omkring 15 % av tea tree-oljan. Melaleuca alternifolia växer naturligt i sydöstra Queensland och längs den nordöstra kusten av New South Wales i Australien.

Användningsområden

Terpinolen används vid tillverkning av plast och hartser.

Säkerhetsdata

Det orala LD50-värdet för terpinolen hos råttor är 4 390 mg/kg. Vid upphettning till sönderdelning avger ämnet stickande rök och irriterande ångor. Det klassificeras som en brandfarlig vätska och är märkt som brandfarligt och irriterande.

Jämförelse mellan terpenenisomerer

De fyra terpinenisomererna skiljs åt med sina CAS-nummer: α-isomeren har nummer 99-86-5, β-isomeren 99-84-3, γ-isomeren 99-85-4 och terpinolen, δ-isomeren, 586-62-9. Även deras kokpunkter skiljer sig åt: α-terpinen kokar vid 173,5–174,8 °C, β-terpinen vid 173–174 °C och γ-terpinen vid 183 °C, medan terpinolen kokar vid 183–185 °C. α-Terpinen har isolerats från kardemumma- och mejramoljor, medan β-terpinen har framställts från sabinen. Växter som producerar terpinener omfattar Cuminum cyminum, Melaleuca alternifolia, Cannabis, Origanum syriacum, Coriandrum sativum och Monarda fistulosa.

Identifiering och kvalitetsgrader

Andra kemiska namn på terpinolen är p-menta-1,4(8)-dien och 1,4(8)-terpadien. Dess EINECS-nummer är 209-578-0 och dess FEMA-nummer är 3046. Kommersiellt material specificeras till en renhet på 96,00–100,00 % och en ångdensitet på 4,7. Reagensleverantörer säljer även tekniska kvaliteter med en renhet på minst 85 % och purumkvaliteter med en renhet på minst 95,0 % enligt gaskromatografi. Slutna flampunkter på 64 °C respektive 37,2 °C rapporteras från olika källor. Ämnets avdunstningshastighet är hög. Dess bulkdensitet är 7,2 lb per gallon vid 15,5 °C, och ett ytterligare densitetsintervall på 0,872–0,882 anges. Utöver log Kow på 4,47 anges även log P på 4,24.

Kommersiell produktion

En ren terpinolenprodukt som säljs till parfymörer klassas som en syntetisk molekyl, och leverantören anger Pinus elliottii som botanisk källa.

Användning i parfym och arom

Inom parfymtillverkning används terpinolen som doftämne, och det används även som aromkomponent i vissa aromblandningar. I konsumentprodukter tillför den kommersiella produkten lime- och friska citrusnoter och ger dofter fräschör och en livfull toppnot. Smaken beskrivs som något söt med citrussmak och även som terpenlik. En leverantör beskriver smaken som träig, terpenlik och citron- och limelik, med en lätt örtig och blommig nyans.

Biologiska uppgifter och säkerhet

Terpinolen hör till skogens monoterpener med formeln C₁₀H₁₆, som har granskats för sin terapeutiska potential vid inflammatoriska sjukdomar. Dess UN-nummer för transport är 2541.

Terpinolen i andra eteriska oljor

Den internationella standarden för tea tree-olja anger 35,0–48,0 % terpinen-4-ol, 14–28 % γ-terpinen och 6,0–12,0 % α-terpinen. Tillsammans utgör dessa tre cirka 70–90 % av hela oljan. Oljan är färglös till ljusgul och dess arom har beskrivits som citrusaktig, kryddig, terpenisk, muskotlik och tallik. Sammansättningen förändras när den utsätts för luft och oxiderar. Tea tree-olja kan orsaka allergiska reaktioner, som blir mer sannolika när oljan åldras och dess sammansättning förändras; oxidationsprodukter som bildas av ljus och luft kan ligga bakom detta. Bladoljan från Pinus flexilis, som destillerades med vattenånga från ett träd på Idaho Botanical Gardens område, innehåller 1,0 % terpinolen, jämfört med α-pinen (37,1 %) och β-pinen (21,9 %). Bladoljan från tre tunisiska sorter av Cupressus sempervirens innehåller 1,76 % terpinolen i var. horizontalis, 2,52 % i var. pyramidalis och 2,33 % i var. numidica. I oljor från populationer av var. numidica i guvernementet Siliana utgjorde terpinolen 2,4–2,8 %.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.