Färglös klar vätska med en behaglig örtig-träig balsamisk doft
Producing Countries
Kina, Indien, USA
Pyramid
Topp
Peppargrön, kådig, med en metallisk kant som påminner om krossade humlekottar och krossade lagerblad. Mer örtig än limonen, mindre ren än linalool. Doften i sig är mindre viktig än vad den blir — myrcen är den industriella utgångspunkten för linalool, geraniol, citronellol och mentol.
Grönpepparig med en kådig, lätt metallisk underton. Öppningen är skarp och örtig — någonstans mellan krossade humlekottar och färskt lagerblad som rivits itu. En svag balsamisk sötma ligger under, men den är torr, inte honungssöt. Molekylen doftar inte alls som sina berömda släktingar: linalools blommiga transparens, geraniols rosensötma och mentols isiga kyla saknas helt. Det som återstår är den råa terpeneryggraden — stram, växtbaserad, snabb att avdunsta.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp pepprigt grön explosion, metallisk terpenskimmer, rå örtig bett — dienryggraden är exponerad och flyktig.
After a few hours
After a few hours
Nästan borta. Ett svagt balsamiskt-hartsartat spår dröjer kvar där molekylen oxiderade på huden. Pepparn har försvunnit.
After a few days
After a few days
Inget återstår. Beständighet under en timme vid full koncentration. Eventuella kvarvarande intryck är oxidationsprodukter, inte intakt myrcen.
The Full Story
CAS 123-35-3. Beta-myrcen är en acyklisk monoterpen (C₁₀H₁₆, MW 136,24) och en viktig molekyl i doftleverantörskedjan. Dess egen doft — pepprig, örtig, lätt balsamisk med en karaktär av cannabis-humle — är sekundär till dess roll som universell föregångare. Från myrcen syntetiserar industrin linalool (via hydroklorering och hydrolys), geraniol, nerol, citronellol, citronellal och L-mentol. Utan denna enda molekyl skulle hälften av parfymörens palett kosta tio gånger mer.
Den doftmässiga karaktären är särskild men sällan framhävd isolerat. ScenTree beskriver en unik kaprislik kvalitet som skiljer den från andra terpener. Den är torrare och mer örtig än alfa-pinen, mindre citrusaktig än limonen och saknar den blommiga lyftningen från sin egen derivat linalool. Molekylen är mycket flyktig (BP 166-168°C, beständighet under en timme ren) och instabil i alkaliska medier — den kan inte överleva i tvålbassänger eller ljusformuleringar.
Myrcens mest kommersiellt betydelsefulla derivat är dihydromyrcenol (CAS 18479-58-8), framställd genom syrakatalyserad hydrering. Doftindustrin konsumerar uppskattningsvis 3 000-4 000 ton dihydromyrcenol per år — mer än någon annan enskild aromkemikalie — främst för dess rena, citrus-metalliska friskhet i funktionella och exklusiva dofter. Myrcen är också dien i Diels-Alder-syntesen av flera cyklohexen-deriverade fångar.
Naturligt förekommande i humle (Humulus lupulus), där det är den dominerande monoterpenen, i citrongräsolja (upp till 40 %), cannabis (29-66 % av terpensektionen beroende på sort), lagerblad, kardemumma och mango. Namnet härstammar från Myrcia, en släkt av brasilianska buskar i familjen Myrtaceae.
US National Toxicology Programs tvååriga gavage-studie (NTP TR 593, 2010) visade tydliga bevis på cancerframkallande aktivitet av beta-myrcen hos hanråttor (njurtubulära neoplasmer) och hanmöss (hepatocellulärt adenom, karcinom och hepatoblastom). Trots detta finns inga IFRA-begränsningar för myrcen vid dermal applicering i dofter — en påminnelse om att exponeringsväg, dos och metabolism är viktigare än en binär 'cancerframkallande' etikett.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Produceras industriellt genom pyrolys av beta-pinen vid cirka 400°C. Beta-pinen utvinns från terpentin, en biprodukt från massa- och pappersindustrin (global produktion av sulfatterpentin: cirka 330 000 ton/år). Pyrolysen ger en råprodukt som innehåller 75-77 % myrcen på molbasis, med limonen (9 %) och 1,8-p-menthadien (2 %) som huvudsakliga biprodukter. Teoretisk avkastning når 93,5 %, men industriella avkastningar ligger vanligtvis på 75-85 % på grund av sidoreaktioner. Endast i USA rapporterades produktionen till 4 500-22 700 ton per år (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Finns också naturligt i citrongräsolja (upp till 40 %) och humleolja, men naturlig isolering är inte kommersiellt konkurrenskraftig jämfört med syntetisk produktion. Den konjugerade dienstrukturen gör myrcen benäget för oxidation; kommersiella kvaliteter kräver stabilisering med BHT eller tokoferoler.
Färglös klar vätska med en behaglig örtig-träig balsamisk doft
Boiling Point
166,00 till 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
103,00 °F. TCC ( 39,44 °C. )
Specific Gravity
0,79100 till 0,79500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46600 till 1,47100 @ 20,00 °C.
Melting Point
-10,00 °C vid 760,00 mm Hg
In Perfumery
Industriell prekursor och mindre modifierare. Myrcenets betydelse för parfymtillverkning är övervägande kemisk, inte doftmässig. Det är startmaterialet för syntesen av linalool (den mest använda doftmolekylen globalt), geraniol, nerol, citronellol, citronellal, hydroxycitronellal och L-menthol. Dess derivat dihydromyrcenol (3 000–4 000 ton/år) är ryggraden i varje massmarknadsfräsch-ren-ackord sedan slutet av 1980-talet. Som doftämne i sig bidrar myrcen till den örtiga- kådiga karaktären i humleackord och lagerbladsrekonstruktioner men används sällan isolerat i exklusiva parfymer. Det fungerar som en terpenmodifierare — ger en grön, pepprig lyftning i toppnoten — men dess låga beständighet och instabilitet i alkaliska och upphettade medier begränsar direkt användning. Ingen känd användning i Premiere Peau-kompositioner.
