Myrcen

Monoterpener består av två isoprenenheter, och myrcen klassificeras som en acyklisk monoterpen. Myrcen förekommer i två isomera former, β-myrcen och α-myrcen, och den vanligaste är det naturligt förekommande β-myrcenet. Dess föredragna IUPAC-namn är 7-metyl-3-metylidenokta-1,6-dien. Det kan utvinnas ur Myrcia, som gett ämnet dess namn. Myrcia är ett växtsläkte i familjen Myrtaceae, som omfattar omkring 794 arter år 2025. Släktet förekommer i Central- och Sydamerika, Mexiko och Karibien, med mångfaldscentrum i de brasilianska ekoregionerna Cerrado och Atlantskogen. Växter biosyntetiserar myrcen via geranylpyrofosfat, som isomeriseras till linalylpyrofosfat. En eliminationsreaktion, där pyrofosfat och en proton frigörs, fullbordar omvandlingen.

Myrcen förekommer naturligt i över 200 växter. Några växter som innehåller det är cannabis, humle, Houttuynia, citrongräs, mango, Myrcia, västindiskt lagerträd och kardemumma. Det är den främsta beståndsdelen i eterisk humleolja och kan utgöra upp till 70 % av den eteriska oljan räknat i volym. Det är också den främsta beståndsdelen i humle- och lageroljor, som används vid tillverkning av alkoholhaltiga drycker. Myrcen finns i den sydafrikanska Adenandra villosa (50 %) och den brasilianska Schinus molle (40 %). I princip kan det utvinnas ur växter som verbena eller backtimjan, vars blad innehåller upp till 40 viktprocent myrcen.

Eteriska oljor som innehåller myrcen används som mellanprodukter vid framställning av terpenalkoholer som geraniol, nerol och linalool, vilka i sin tur används som mellanprodukter vid framställning av arom- och smakämnen. Myrcen reagerar med väteklorid och bildar geranylklorid, nerylklorid, linalylklorid och myrcenylklorid, som alla kan hydrolyseras till motsvarande alkoholer. Både myrcen och myrcenol genomgår Diels-Alder-reaktioner med flera dienofiler, exempelvis akrolein.

Liksom andra konjugerade diener, däribland andra terpener, tenderar myrcen att polymeriseras. Prover stabiliseras genom tillsats av alkylfenoler eller tokoferol. Vissa av dessa polymerer är användbara, till exempel en fenol-myrcen-sampolymer och hartser som framställs av maleinsyraanhydrid.

β-Myrcen har en hög produktionsvolym: 58 076 kg för Europa och 1 188 kg för USA. Myrcen har, liksom de flesta terpener, mycket låg akut toxicitet, uppskattad till >5g/kg (oralt för råttor och kaniner). Exponeringen för β-myrcen från naturliga livsmedelskällor uppskattas vara 16 500 gånger större än exponeringen från syntetisk användning som aromämne.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Alfapinen · Kvanne · Kvanne rot · Kvanneolja · Artemisia · Barrenwort · Strandljung · Behiniträd