مصنّع عالميًا. وجود طبيعي بكميات ضئيلة في زيت الورد البلغاري والتركي، وإنتاج النبيذ العالمي، وعصير التفاح، والشاي.
Pyramid
قلب
تفاح مخبوز، بتلات ورد قديمة، عسل دافئ على حجر مسخن بأشعة الشمس. بيتا-داماسكونون هو كيتون من نوع C13-نوريسوبرينويد — جزء من الكاروتينويد — له رائحة تشبه شبح الوردة بدلاً من الوردة نفسها. عند تركيز 0.05% من زيت الورد البلغاري، يحدد هذا المركب رائحة العطر أكثر من المركبات الأخرى الموجودة بتركيز يزيد خمسين مرة عنه.
ليست وردة نقية. أشبه بمربى الورد المُترك مفتوحًا على منضدة المطبخ — دافئ، فاكهي، عسلي، مع حلاوة تفاح مخبوزة في الأسفل. أغمق وأغنى من طابع البنفسج البودري لبيتا-أيونون. أقل خضرة من ألفا-داماسكون، وأقل نكهة برقوق وتبغ من بيتا-داماسكون. هناك جودة فواكه مجففة — برقوق، سفرجل — ومرارة تشبه الشاي على الأطراف. عند مستويات أثرية، تذوب جوانب الفاكهة والزهور في دفء وتوهج غير محددين، مثل ضوء الشمس في أواخر بعد الظهر وهو يصيب طاولة خشبية قديمة. يجعل المواد الأخرى تبدو أكثر وضوحًا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
انفجار مشرق من الفواكه والزهور — تفاح مخبوز، بتلات ورد، ووميض من الدفء الذهبي. مشرق ومُشع بشكل مفاجئ لمادة قلبية-أساسية. بجرعات أعلى، حلاوة برقوق مجفف.
After a few hours
After a few hours
تتراجع الفاكهة. تستقر جودة دافئة تشبه الشاي مع لمسة عسلية — أكثر جوية من كونها محددة. تظهر أوجه من ورق التبغ والورد المجفف. التأثير هو دفء محيط أكثر من نغمة محددة.
After a few days
After a few days
ثباتية ملحوظة (216 ساعة بنسبة 100% على ورقة الامتصاص). أثر خفيف، حلو، خشبي-عنبر يستمر — دافئ، جاف، شبه غير ملحوظ لكنه لا يزال يغير القاعدة. شبح التفاح.
The Full Story
قام فريق Kováts بتجزئة الزيت إلى 200 جزء وعزل 0.8 ملليغرام من مركب مجهول ذو قوة عطرية استثنائية. لم تكن المعدات التحليلية في ذلك العصر قادرة على تحليل عينة صغيرة كهذه. أدت سلسلة من التفسيرات الهيكلية الخاطئة، التي تم تصحيحها عن طريق التخليق، إلى التعرف على الجزيء بشكل غير متوقع. الاسم يجمع بين "damasc" (من وردة دمشق) و"-enone" (وظيفته الكيميائية: كيتون غير مشبع).
الرائحة ليست وردية بشكل مباشر. هي فاكهية-زهرية في سجل دافئ، مخبوز، وعسلي — أقرب إلى التفاح المطبوخ وبتلات الورد المجففة منها إلى زهرة طازجة. عند التخفيف الشديد تظهر كرون ذهبية غير محددة، ترفع ما يحيط بها. عند الجرعات الأعلى، تظهر رائحة البرقوق المجفف، ورقة التبغ، والشاي الأسود. عتبة الرائحة في الماء تقارب 0.02–0.09 نانوغرام/غرام (Buttery et al., 1990)، مما يجعلها من أقوى الروائح المعروفة. في النبيذ، ترتفع العتبة أكثر من 1000 مرة بسبب تثبيط المصفوفة — ومع ذلك حتى عند مستويات دون العتبة (1–4 ميكروغرام/لتر في الأحمر)، تعزز بشكل ملحوظ الإحساس بالفاكهة كرائحة تعاونية بدلاً من نوتة منفصلة.
بيولوجيًا، بيتا-داماسينون هو نوريسوبرينويد — جزء مكون من 13 كربون ينتج عن انقسام أكسدة للكاروتينويدات، وبشكل خاص النيوكسانثين. تسير هذه المسار التحللي عبر وسيط "كيتون الجراد"، يليه خطوات إزالة الماء المحفزة بحمض. نفس الآلية تعمل في العنب أثناء النضج، وفي أوراق الشاي أثناء التخمير، وفي الطماطم، وعصير التفاح أثناء المعالجة الحرارية، وفي شراب الجعة (حيث تصل التركيزات إلى 450 ميكروغرام/كغ قبل أن يستقلب معظمها أثناء التخمير). هو، في الواقع، رائحة تحلل الكاروتينويد — التوقيع الكيميائي للفاكهة التي تجاوزت ذروتها، وللبتلات التي تتحول إلى اللون البني عند الحواف.
في صناعة العطور، يستخدم الداماسينون بتركيزات منخفضة جدًا — عادة 0.01–0.2% من المركز. عند هذه المستويات الضئيلة، يعمل أقل كنوتة وأكثر كأثر: يضيف إشراقًا، وتألقًا، وإحساسًا بالغنى يصعب تحقيقه بوسائل أخرى. يخضع للقيود بموجب التعديل الحادي والخمسين لـ IFRA وفقًا لمعيار كيتونات الورد: يجب ألا تتجاوز جميع كيتونات الورد مجتمعة (الداماسينون، ألفا-داماسكون، بيتا-داماسكون) 0.043% من المنتج النهائي للعطر الفاخر، بسبب احتمال تحسس الجلد.
قام كوفاتس وفريقه في المعهد الفدرالي السويسري للتكنولوجيا في زيورخ بتجزئة زيت الورد البلغاري إلى 200 جزء وعزلوا فقط 0.8 ملليغرام من مركب مجهول وقوي للغاية. لم تتمكن أدواتهم التحليلية من تحديد البنية من عينة صغيرة كهذه، واقترحوا بنية غير صحيحة. وبالصدفة، أنتج الكيميائيون الصناعيون المكلفون بصنع نظير قريب شيئًا تبين أنه الجزيء الفعلي. كان التعرف الصحيح على الداماسكونون، جزئيًا، حادثًا مثمرًا — الإجابة الصحيحة التي تم التوصل إليها عبر استدلال خاطئ.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يحدث البيتا-داماسكونون طبيعيًا بمستويات ضئيلة في زيت وردة دمشق (حوالي 0.05% من الزيت)، والنبيذ الأحمر، وعصير التفاح، والبيرة، والطماطم، والتبغ، والشاي، وفاكهة العاطفة، لكنه يُنتج دائمًا صناعيًا للاستخدام في العطور والنكهات. تم التوصل إلى التخليق الأصلي (ديمول وآخرون، 1970) انطلاقًا من بيتا-سايكلوسيترا عبر بيتا-إيزو-إيونول. تبدأ الطرق الصناعية الحديثة عادة من 2,6-ثنائي ميثيل سايكلوهكسانون أو سايكلوسيترا. هناك مسار بديل يحاكي التخليق الحيوي يتم عبر التأكسد الضوئي لبيتا-إيزو-إيونول يليه معالجة بالطين الحمضي عند 105 درجة مئوية. كما يتكون البيتا-داماسكونون الطبيعي في الموقع أثناء المعالجة — على سبيل المثال، تحلل هيدروكسيلي محفز بحمض لمركبات الكاروتينويد الغليكوزيلية أثناء صناعة النبيذ يحرره من الأشكال المرتبطة في عصير العنب.
Molecular Formula
C13H18O
CAS Number
23696-85-7
Botanical Name
غير طبيعي - صناعي (يوجد طبيعياً في وردة دمشق)
IFRA Status
مقيد — تعديل IFRA الحادي والخمسون (معيار كيتونات الورد). الحد الأقصى 0.043% في العطور الفاخرة النهائية. مسبب للحساسية الجلدية. يتطلب تنظيم الاتحاد الأوروبي 2023/1545 إعلان الملصق عند تجاوز 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد.
عامل إشراق ومحسن للرائحة بجرعة ضئيلة. بيتا-داماسكونون لا يعمل كنغمة تقليدية — بل يعمل كأثر. عند 0.01% من تركيز العطر، يضيف توهجًا وغنى محسوسًا دون أن يكون قابلاً للتحديد. عند مستويات أعلى (تقترب من 0.2%)، يظهر كطابع مميز من التفاح المخبوز والورد بالعسل. إنه أهم كيتون وردي لإعادة بناء ألحان مطلق الورد وزيت الورد. في التركيبات الشيبريّة، يربط القلب الفاكهي الزهري بالقاعدة الطحلبية. في العنبر، يمدد محور الدفء. في التركيبات المنعشة، يضيف عمقًا ذهبيًا خفيًا. الجزيئات ذات الصلة: بيتا-داماسكون (CAS 35044-68-9) يقدم نسخة أكثر حلاوة وأقرب للتبغ؛ ألفا-داماسكون (CAS 43052-87-5) أكثر خضرة وعشبية؛ ألفا-أيونون وبيتا-أيونون يحتلان نطاق البنفسج-الخشبي. جميعها كيتونات وردية مقيدة من قبل IFRA.
