بورنيول

ما هو

البورنيول مركّب عضوي ثنائي الحلقة ومشتق من التربين. تقع مجموعة الهيدروكسيل فيه في الوضع إندو، ويسمّى المتماكب الفراغي إكسو إيزوبورنيول. صيغته الجزيئية C₁₀H₁₈O، واسمه وفق IUPAC هو 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. تطلق بعض المصادر اسم البورنيول على فئة 2-بورنانولات كلها، وتقصره مصادر أخرى على المركّبات ذات الهيدروكسيل الإندو.

الوجود

البورنيول من مكوّنات زيوت عطرية كثيرة. يوجد في أنواع عدة من Heterotheca وArtemisia، وفي إكليل الجبل وDryobalanops aromatica وBlumea balsamifera وKaempferia galanga. ويوجد أيضاً في الجندبيدستر، حيث يأتي من غذاء القندس النباتي.

المتماكبات الضوئية

لأن البورنيول كيرالي، فله متماكبان ضوئيان يوجدان كلاهما في الطبيعة: d-بورنيول ويكتب أيضاً (+)-بورنيول، وl-بورنيول ويكتب أيضاً (−)-بورنيول. كان الشكل d أيسر منالاً في التجارة، أما اليوم فالمتماكب الأوفر تجارياً هو l-بورنيول. وتضم طبعة 2020 من دستور الأدوية الصيني ثلاثة منتجات تجارية من البورنيول: D-بورنيول وL-بورنيول والبورنيول الصناعي.

الخصائص

يتأكسد البورنيول إلى الكافور، وهو كيتون. وبورنيل أسيتات هو إستر الأسيتات للبورنيول. يتسامى D-بورنيول لكنه أقل تطايراً من الكافور. البورنيول الراسيمي لا يذوب في الماء، ويذوب كثيراً في الإيثانول والإيثر والبنزين، ويذوب قليلاً في بروبيلين غليكول. طعمه لاذع يذكّر قليلاً بالنعناع. ويولّد إحساساً بالبرودة عبر TRPM8 يشبه إحساس المنثول لكنه أضعف منه، وهو أنجع في تنشيط TRPM8 عند الحرارة المنخفضة. والبورنيول أيضاً طارد طبيعي للحشرات.

الاستعمال الطبي والسوق

يدخل ديكسترو-بورنيول (ديكسبورنيول) في دواء edaravone/dexborneol، المعتمد في الصين لعلاج السكتة الدماغية. وفي نظرية الطب الصيني التقليدي، البورنيول دواء «موجِّه علوي» يقود الأعشاب إلى أعضائها المستهدفة، خصوصاً في الجزء الأعلى من الجسم، ومنه الدماغ. سعر (+)-بورنيول الطبيعي أعلى أسعار متماكبات البورنيول كلها. أما البورنيول المصنّع كيميائياً فهو الشكل الغالب اليوم في الطب الصيني التقليدي، لأن سعر بيعه هو الأدنى.